2014 Fiscal Year Annual Research Report
局在型ビラジカルの高密度配列化による低電圧駆動有機半導体の創製
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25288033
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| Research Institution | Tokyo Institute of Technology |
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Principal Investigator |
伊藤 繁和 東京工業大学, 理工学研究科, 准教授 (00312538)
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| Project Period (FY) |
2013-04-01 – 2016-03-31
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| Keywords | 有機半導体 / 開殻分子系 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
１）1,3-ジホスファシクロブタン-2,4-ジイル骨格のリン上に直接アリール基を導入する方法として、これまでの芳香族求核置換反応に加えてアラインを用いるプロセスを確立した。この新たなプロセスによって、これまで導入が困難であった電子豊富アリール基を直接導入が可能となったことから、リン複素環開殻構造の高い電子供与性をさらに高めてより高性能の低電圧駆動有機半導体の創製につながるものと期待される。その一方、直接アリール基を導入したリン複素環開殻構造が、原子価拡張を伴いながら系中で発生させたフッ化水素を効率良く取り込む特性を新たに見出した。特に、電子豊富なアリール基を導入した場合にはフッ化水素の取り込みによって顕著な光吸収特性の変化が見られ、フッ化水素の捕捉過程を視覚的に捉えやすいことがわかった。さらに、取り込まれたフッ化水素は塩基を作用させることによって脱離させることが可能であった。
２）1,3-ジホスファシクロブタン-2,4-ジイル骨格のリン上にアリールメチル基を導入すると、リン複素環開殻構造が極めて安定になり、また結晶状態でホール移動に有利な分子配列の形成に有利である。このアリール基としてチオフェン骨格を基本としたパイ電子系構造を導入した誘導体を合成し、続いてドロップキャスト法によってFET素子を作成して半導体特性を評価したところ、これまでで最も高い移動度が観測された。この知見は、より性能の高いFET素子を作成するうえで有用と考えられる。その一方、ビチオフェン構造のようにパイ拡張の度合いをある程度大きくしたアリール構造を導入すると、おそらくアリールメチル基のカチオン状態が安定化されるために、分子が不安定となる傾向が見られた。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
1: Research has progressed more than it was originally planned.
Reason
リン複素環開殻分子構造を用いることで低電圧駆動という独特の性質を備えた半導体素子を開発できるというアドバンテージに加えて、移動度を高めるために有利な分子設計に関する知見を得ることができている。有機合成化学の観点からは、アラインの発生法と構築できる分子構造との関連性を見出すことができたことから、様々な機能性有機分子の開発につながる新しい研究提案が可能となっている。さらに、フッ化水素を効率よく捕捉できるというリン複素環開殻分子構造の新たな機能を見出すことができている。
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| Strategy for Future Research Activity |
１）リン上に直接アリール基を導入したリン複素環ビラジカル骨格が示すフッ化水素の捕捉プロセスについて詳細に検討する。具体的には、フッ化水素の付加および脱離の高効率化とフッ化水素付加に伴う物性変化の解析を試みる。また、フッ化水素以外の比較的反応不活性な小分子を活性化する開殻一重項分子の探索を行う。
２）アリールメチル基を導入したリン複素環ビラジカルの半導体特性を評価するとともに、その電子状態の詳細な解析を行うために素粒子を用いた測定実験を行う。
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Research Products
(17 results)
