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2015 Fiscal Year Annual Research Report

人工細胞膜中でのフラーレン誘導体の位置制御による光線力学活性の向上

Research Project

Project/Area Number 25288037
Research InstitutionHiroshima University

Principal Investigator

池田 篤志  広島大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (90274505)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Keywordsフラーレン / リポソーム / 光線力学治療 / シクロデキストリン
Outline of Annual Research Achievements

種々のフラーレン誘導体をシクロデキストリン内からリポソーム膜内へ移動させる交換反応を行った。置換基により導入効率が大きく異なることが示された。まず、置換基が疎水性の場合、リポソーム内に導入できることが明らかとなった。しかし、疎水性の高い置換基の場合、リポソーム膜表面近傍にフラーレン誘導体が存在しないため、シクロデキストリン・フラーレン誘導体錯体自身が持つ光線力学活性に比べ、その活性が十分に高いとは言えなかった。一方、フラーレン誘導体の置換基の親水性が大きすぎる場合に、うまくリポソーム内に導入されないことが、1H NMR スペクトルより明らかになった。そこで、交換反応における温度を制御して、リポソーム内に導入を行ったところうまく膜内に導入されることが明らかとなった。今後、この光線力学活性を評価していくことで光線力学治療薬としての機能評価ができるものと期待される。

Research Progress Status

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Causes of Carryover

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Expenditure Plan for Carryover Budget

27年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (31 results)

All 2016 2015

All Journal Article (9 results) (of which Peer Reviewed: 9 results,  Acknowledgement Compliant: 9 results,  Open Access: 3 results) Presentation (22 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Different stabilities of liposomes containing saturated and unsaturated lipids toward the addition of cyclodextrins2016

    • Author(s)
      A. Ikeda, R. Funada, K. Sugikawa
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem.

      Volume: - Pages: -

    • DOI

      10.1039/C6OB00535G

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Maltotriose-Conjugation to Fluorinated Chlorin Derivative Generating PDT Photosensitizer with Improved Water-Solubility2016

    • Author(s)
      A. Narumi, T. Tsuji, K. Shinohara, H. Yamazaki, M. Kikuchi, S. Kawaguchi, T. Mae, A. Ikeda, Y. Sakai, H. Kataoka, A. Inoue, A. Nomoto, J. Kikuchi, S. Yano
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem.

      Volume: 14 Pages: 3608-3613

    • DOI

      10.1039/C6OB00276E

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Anisotropic Self-Assembly of Citrate-Coated Gold Nanoparticles on Fluidic Liposomes2016

    • Author(s)
      K. Sugikawa, T. Kadota, K. Yasuhara, A. Ikeda
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 55 Pages: 4059-4063

    • DOI

      10.1002/anie.201511785

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Photodynamic Activity of Fullerenes and Other Molecules Incorporated in Lipid Membranes by Exchange2016

    • Author(s)
      A. Ikeda
    • Journal Title

      Chem. Rec.

      Volume: 16 Pages: 249-260

    • DOI

      10.1002/tcr.201500249

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] pH-Responsive Nanogels Containing Fullerenes: Synthesis via a Fullerene Exchange Method and Photoactivity2016

    • Author(s)
      K. Sugikawa, A. Kubo, A. Ikeda
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 45 Pages: 60-62

    • DOI

      10.1246/cl.150924

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Porphyrin-uptake in Liposomes and Living Cells Using an Exchange Method with Cyclodextrin2015

    • Author(s)
      A. Ikeda, S. Hino, T. Mae, Y. Tsuchiya, K. Sugikawa, M. Tsukamoto, K. Yasuhara, H. Shigeto, H. Funabashi, A. Kuroda, M. Akiyama
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 5 Pages: 105279-105287

    • DOI

      10.1039/C5RA24985F

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Efficient Singlet Oxygen Generation from Sugar Pendant C60 Derivatives for Photodynamic Therapy2015

    • Author(s)
      S. Yano, M. Naemura, A. Toshimitsu, M. Akiyama, A. Ikeda, J. Kikuchi, X. Shen, Q. Duan, A. Narumi, M. Inoue, K. Ohkubo, S. Fukuzum
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 51 Pages: 16605-16608

    • DOI

      10.1039/C5CC07353G

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Liposome Collapse Resulting from an Allosteric Interaction between 2,6-Dimethyl-β-cyclodextrins and Lipids2015

    • Author(s)
      A. Ikeda, N. Iwata, S. Hino, T. Mae, Y. Tsuchiya, K. Sugikawa, T. Hirao, T. Haino, K. Ohara, K. Yamaguchi
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 5 Pages: 77746-77754

    • DOI

      10.1039/C5RA14970C

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Lipid-Membrane-Incorporated Hydrophobic Photochromic Molecules Prepared by the Exchange Method Using Cyclodextrins2015

    • Author(s)
      A. Ikeda, S. Hino, K. Ashizawa, K. Sugikawa, J. Kikuchi, M. Tsukamoto, K. Yasuhara
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem.

      Volume: 13 Pages: 6175-6182

    • DOI

      10.1039/C5OB00240K

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] シクロデキストリン添加によるリポソーム崩壊におよぼす脂質の不飽和結合の影響2016

    • Author(s)
      船田陸師・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会(2016)
    • Place of Presentation
      京都府京田辺市
    • Year and Date
      2016-03-26 – 2016-03-26
  • [Presentation] シアニン色素をアンテナ分子としたフラーレン含有ナノゲルの合成と機能評価2016

    • Author(s)
      久保厚喜・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会(2016)
    • Place of Presentation
      京都府京田辺市
    • Year and Date
      2016-03-26 – 2016-03-26
  • [Presentation] シクロデキストリン錯体から親水性ゲル基板へのフラーレンの交換反応2016

    • Author(s)
      井上裕也・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会(2016)
    • Place of Presentation
      京都府京田辺市
    • Year and Date
      2016-03-25 – 2016-03-25
  • [Presentation] 脂質二分子膜表面におけるナノ材料の組織化2016

    • Author(s)
      杉川幸太・門田竜也・池田篤志
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会(2016)
    • Place of Presentation
      京都府京田辺市
    • Year and Date
      2016-03-25 – 2016-03-25
  • [Presentation] 脂質二分子膜表面におけるクエン酸保護金ナノ粒子の組織化挙動2016

    • Author(s)
      門田竜也・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会(2016)
    • Place of Presentation
      京都府京田辺市
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-24
  • [Presentation] TCPP-TMe-β-CDx 錯体とリポソーム表面との相互作用2016

    • Author(s)
      土屋祐輝・杉川幸太・池田篤志・安原主馬
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会(2016)
    • Place of Presentation
      京都府京田辺市
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-24
  • [Presentation] ポルフィリン分子の一次元組織体の相互作用によるリポソームの形状変化2016

    • Author(s)
      高松佑太郎・杉川幸太・池田篤志・安原主馬
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会(2016)
    • Place of Presentation
      京都府京田辺市
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-24
  • [Presentation] オクタノール/水分配係数とリポソームの疎水性分子導入率の相関2016

    • Author(s)
      芦澤健吾・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会(2016)
    • Place of Presentation
      京都府京田辺市
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-24
  • [Presentation] 交換反応法によるポルフィリンのリポソームと細胞への導入2015

    • Author(s)
      前智也・土屋祐輝・杉川幸太・重藤元・舟橋久景・黒田章夫・池田篤志
    • Organizer
      第 9 回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      愛知県犬山市
    • Year and Date
      2015-11-20 – 2015-11-20
  • [Presentation] 脂質二分子膜表面での金ナノ粒子の自己組織化制御2015

    • Author(s)
      杉川幸太・門田竜也・池田篤志
    • Organizer
      2015年日本化学会中四国支部大会
    • Place of Presentation
      岡山県岡山市北区
    • Year and Date
      2015-11-14 – 2015-11-14
  • [Presentation] 人工細胞膜表面におけるナノ粒子の自己組織化挙動2015

    • Author(s)
      門田竜也・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      「細胞を創る」研究会8.0
    • Place of Presentation
      大阪府吹田市
    • Year and Date
      2015-11-12 – 2015-11-12
  • [Presentation] ポルフィリン分子の自己組織化が誘起するリポソームの形状変化2015

    • Author(s)
      杉川幸太・高松佑太郎・池田篤志
    • Organizer
      「細胞を創る」研究会8.0
    • Place of Presentation
      大阪府吹田市
    • Year and Date
      2015-11-12 – 2015-11-12
  • [Presentation] リポソーム膜の相転移を利用した金ナノ粒子の自己組織化制御2015

    • Author(s)
      杉川幸太・門田竜也・池田篤志
    • Organizer
      第9回 バイオ関連化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      熊本県熊本市
    • Year and Date
      2015-09-11 – 2015-09-11
  • [Presentation] フラーレン含有pH応答性ナノゲルを用いた光線力学療法への応用2015

    • Author(s)
      久保厚喜・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      第9回 バイオ関連化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      熊本県熊本市
    • Year and Date
      2015-09-10 – 2015-09-10
  • [Presentation] 交換反応法によるポルフィリンのリポソームと細胞への導入2015

    • Author(s)
      前智也・土屋祐輝・杉川幸太・重藤元・舟橋久景・黒田章夫・池田篤志
    • Organizer
      第9回 バイオ関連化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      熊本県熊本市
    • Year and Date
      2015-09-10 – 2015-09-10
  • [Presentation] リポソームを用いた疎水性芳香族分子の水溶化2015

    • Author(s)
      芦澤健吾・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      第31回 若手化学者のための化学道場
    • Place of Presentation
      兵庫県淡路市
    • Year and Date
      2015-08-27 – 2015-08-27
  • [Presentation] 脂質二分子膜と水溶性ポルフィリンの複合化2015

    • Author(s)
      高松佑太郎・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      第31回 若手化学者のための化学道場
    • Place of Presentation
      兵庫県淡路市
    • Year and Date
      2015-08-27 – 2015-08-27
  • [Presentation] シクロデキストリンを用いた交換反応法による新規水溶性ホスト・ゲスト錯体の作製と機能評価2015

    • Author(s)
      池田篤志
    • Organizer
      第 13 回ホスト・ゲスト化学シンポジウム(HGCS2015)
    • Place of Presentation
      宮城県仙台市青葉区
    • Year and Date
      2015-06-06 – 2015-06-06
    • Invited
  • [Presentation] 交換反応法を用いたフラーレン含有 pH 応答性ナノゲルの合成と機能2015

    • Author(s)
      杉川幸太・久保厚喜・池田篤志
    • Organizer
      第 13 回ホスト・ゲスト化学シンポジウム(HGCS2015)
    • Place of Presentation
      宮城県仙台市青葉区
    • Year and Date
      2015-06-06 – 2015-06-06
  • [Presentation] 二分子膜表面の流動性を用いた金ナノ粒子の自己組織化制御2015

    • Author(s)
      門田竜也・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      第 13 回ホスト・ゲスト化学シンポジウム(HGCS2015)
    • Place of Presentation
      宮城県仙台市青葉区
    • Year and Date
      2015-06-06 – 2015-06-06
  • [Presentation] シクロデキストリンを用いる交換反応による疎水性分子含有リポソームの調製2015

    • Author(s)
      池田篤志・日野彰大・杉川幸太・塚本真未・安原主馬
    • Organizer
      第64回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      北海道札幌市白石区
    • Year and Date
      2015-05-30 – 2015-05-30
  • [Presentation] 交換反応法によるフラーレン含有pH応答性ナノゲルの合成と機能2015

    • Author(s)
      杉川幸太・久保厚喜・池田篤志
    • Organizer
      第64回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      北海道札幌市白石区
    • Year and Date
      2015-05-29 – 2015-05-29

URL: 

Published: 2017-01-06  

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