2013 Fiscal Year Annual Research Report
アセン骨格を有する有機塩結晶の創製と配列制御による高効率キャリア輸送材料への応用
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25288048
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| Research Institution | Osaka University |
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Principal Investigator |
佐藤 哲也 大阪大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (40273586)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
藤内 謙光 大阪大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (30346184)
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| Project Period (FY) |
2013-04-01 – 2016-03-31
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| Keywords | 環境調和型合成 / ファインケミカルズ / 結晶 / 有機半導体材料 |
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| Research Abstract |
本研究の一年目にあたる平成２５年度は、まずこれまであまり検討されていない、スルホ基を始めとする含硫黄官能基を有する芳香族基質を用いた脱水素カップリング反応について検討を行った。硫黄と遷移金属触媒の相互作用が強いため、含硫黄化合物は通常触媒毒となり、触媒反応を阻害するとされているが、適切に設計したロジウム触媒を用いると、ベンゼンスルホン酸やフェニルスルホキシドと不飽和化合物とのカップリングがうまく進行することを見出した。得られた研究成果は、速報二報およびフルペーパー一報にまとめ、国際誌に掲載された。このように、含硫黄官能基共存下でも、脱水素カップリングを行える触媒系が見つかったため、今後、スルホ基等を有する芳香族アルキンを用いたカップリング反応の開発を行い、任意の位置に複数の含硫黄官能基を有する縮合芳香族化合物の合成を行う予定である。
さらに適当なルテニウムあるいはロジウム触媒存在下では、芳香族アミンの直接的修飾が可能で、アミノ基の周辺に種々の置換基を有する一連の芳香族アミンが合成できた。このようにして得られた芳香族スルホン酸類と芳香族アミン類を組み合わせ、有機塩結晶を調製する。分子配列が高度に制御され、含まれる芳香族部位が規則的に配列されることで、高密度キャリア輸送層形成等、高機能に結びつくものと期待される。さらに調製した有機塩結晶における分子積層構造を調べた上で、種々基礎物性を測定し、構造ー物性相関データを収集する予定である。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
本研究の鍵であり、最大の難関と思われた、含硫黄官能基を含む芳香族基質の脱水素カップリングに高い活性を示す触媒系の開発に成功している。これを用いていくつかの多環芳香族スルホン酸誘導体の合成も達成しており、アミンとの有機塩結晶の調製にも着手している。
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| Strategy for Future Research Activity |
このまま、含硫黄官能基を有する多環芳香族化合物と芳香族アミンの合成を進めて行く予定である。得られた生成物を組み合わせて、一連の有機塩結晶を調製する。構造ー物性相関データが集まると、分子設計にも新たな指針が示されると考えられるため、必要であれば、その合成に適した触媒および反応について、再検討する。
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| Expenditure Plans for the Next FY Research Funding |
本年度の最終検討課題として、種々芳香族スルホン酸類を購入して、アルキンとの脱水素カップリングを行う予定であったが、時間が足りなくなったため、この検討を次年度に行うよう変更したため。
次年度の最初の一ヶ月間で、芳香族スルホン酸類を購入し、カップリングを行う予定である。
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[Presentation] C-H 官能基化2013
Author(s)
佐藤 哲也
Organizer
第40 回有機金属化学セミナー
Place of Presentation
キャンパスプラザ京都
Year and Date
20130614-20130614
Invited
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