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2015 Fiscal Year Annual Research Report

アセン骨格を有する有機塩結晶の創製と配列制御による高効率キャリア輸送材料への応用

Research Project

Project/Area Number 25288048
Research InstitutionOsaka City University

Principal Investigator

佐藤 哲也  大阪市立大学, 大学院理学研究科, 教授 (40273586)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 藤内 謙光  大阪大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (30346184)
Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Keywords環境調和型合成 / ファインケミカルズ / 結晶 / 有機半導体材料
Outline of Annual Research Achievements

本研究の最終年度にあたる平成27年度は、これまでの検討に引き続き、スルホ基、スルホニル基、およびスルフィニル基を始めとする含硫黄官能基を有する芳香族基質の直接誘導体化について検討を行った。適切に設計したロジウム触媒を用いることで、含硫黄官能基を配向基とする炭素-水素結合活性化が効率よく進行し、位置選択的アルケニル化がうまく行えることを見出した。これらの反応を用いることで、多様な含硫黄置換基および縮合芳香族骨格を有する新規π共役分子を合成することに成功した。得られた研究成果は、速報二報およびフルペーパー三報にまとめ、国際誌に掲載された。
さらにフリーのアミノ基を配向基として利用した芳香族アミン類の直接誘導体化法の開発にも成功し、速報一報およびフルペーパー一報にまとめ、国際誌に掲載された。以上のような新規反応を用いて合成した、一連の芳香族スルホン酸およびアミンを組み合わせて、種々有機塩結晶を調製した。X線結晶構造解析により、得られた結晶の超分子構造が明らかとなった。いくつかの結晶では均一な細孔が形成されるため、ガス吸着等に応用できる可能性が考えられる。

Research Progress Status

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Causes of Carryover

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Expenditure Plan for Carryover Budget

27年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (18 results)

All 2016 2015

All Journal Article (11 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Peer Reviewed: 11 results,  Open Access: 4 results,  Acknowledgement Compliant: 11 results) Presentation (6 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Invited: 5 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] Construction of Chiral Polar Crystals from Achiral Molecules by Stacking Control of Hydrogen-Bonded Layers Using Type II Halogen Bonds2016

    • Author(s)
      T. Sasaki, Y. Ida, I. Hisaki, S. Tsuzuki, N. Tohnai, G. Coquerel, H. Sato, M. Miyata
    • Journal Title

      Cryst. Growth Des.

      Volume: 16 Pages: 1626-1635

    • DOI

      10.1021/acs.cgd.5b01724

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Rhodium-catalyzed direct ortho-alkenylation of phenyl sulfones with alkynes utilizing sulfonyl function as modifiable directing group2015

    • Author(s)
      K. Nobushige, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 71 Pages: 6506-6512

    • DOI

      10.1016/j.tet.2015.03.046

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Synthesis of Indolines by Copper-Mediated Intramolecular Aromatic C-H Amination2015

    • Author(s)
      K. Takamatsu, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 80 Pages: 3242-3249

    • DOI

      10.1021/acs.joc.5b00307

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Evaluation of the intrinsic charge carrier transporting properties of linear- and bent-shaped π-extended benzo-fused thieno[3,2-b]thiophenes2015

    • Author(s)
      Y. Tsutsui, T. Sakurai, S. Minami, K. Hirano, T. Satoh, W. Matsuda, K. Kato, M. Tanaka, M. Miura, S. Seki
    • Journal Title

      Phys. Chem. Chem. Phys.

      Volume: 17 Pages: 9624-9628

    • DOI

      10.1039/C5CP00785B

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Synthesis of Thieno[3,2-b]benzofurans by Palladium-Catalyzed Intramolecular C-H/C-H Coupling2015

    • Author(s)
      H. Kaida, T. Satoh, K. Hirano, M. Miura
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 44 Pages: 1125-1127

    • DOI

      10.1246/cl.150408

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Rhodium-Catalyzed Direct Coupling of Benzothioamides with Alkenes and Alkynes through Directed C-H Bond Cleavage2015

    • Author(s)
      Y. Yokoyama, Y. Unoh, R. A. Bohmann, T. Satoh, K. Hirano, C. Bolm, and M. Miura
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 44 Pages: 1104-1106

    • DOI

      10.1246/cl.150444

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Synthesis of Indolo[1,2-a][1,8]naphthyridines by Rhodium(III)-Catalyzed Dehydrogenative Coupling via Rollover Cyclometalation2015

    • Author(s)
      R. Morioka, K. Nobushige, T. Satoh, K. Hirano, and M. Miura
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 17 Pages: 3130-3133

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b01452

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Palladium(II)-Catalyzed Direct C-H Alkenylation of Thienothiophene and Related Fused Heteroarenes2015

    • Author(s)
      T. Morita, T. Satoh, M. Miura
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 17 Pages: 4384-4387

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b02246

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Rhodium(III)-catalyzed Intramolecular Ar-H/Ar-H Coupling Directed by Carboxylic Group to Produce Dibenzofuran Carboxylic Acids2015

    • Author(s)
      T. Okada, Y. Unoh, T. Satoh, M. Miura
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 44 Pages: 1598-1600

    • DOI

      10.1246/cl.150739

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Rhodium(III)-Catalyzed Direct Coupling of Arylphosphine Derivatives with Heterobicyclic Alkenes: A Concise Route to Biarylphosphines and Dibenzophosphole Derivatives2015

    • Author(s)
      Y. Unoh, T. Satoh, K. Hirano, M. Miura
    • Journal Title

      ACS Catal.

      Volume: 5 Pages: 6634-6639

    • DOI

      10.1021/acscatal.5b01896

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] A C3-Symmetric Macrocycle-Based, Hydrogen-Bonded, Multiporous Hexagonal Network as a Motif of Porous Molecular Crystals2015

    • Author(s)
      I. Hisaki, S. Nakagawa, N. Tohnai, M. Miyata
    • Journal Title

      Angew. Chem., Int. Ed.

      Volume: 54 Pages: 3008-3012

    • DOI

      10.1002/anie.201411438

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] Construction of Versatile Porous Structures: Diamondoid Porous Organic Salts (d-POS))2015

    • Author(s)
      N. Tohnai
    • Organizer
      International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015
    • Place of Presentation
      ホノルル(アメリカ合衆国)
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Construction of Versatile Porous Structures: Diamondoid Porous Organic Salts (d-POS))2015

    • Author(s)
      N. Tohnai
    • Organizer
      The 22nd International Conference on the Chemistry of the Organic Solid State
    • Place of Presentation
      朱鷺メッセ(新潟県新潟市)
    • Year and Date
      2015-07-12 – 2015-07-17
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Rh(III)-Catalyzed Ortho Alkenylation of Aryl Dithioacetals2015

    • Author(s)
      Y. Unoh, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura
    • Organizer
      18th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
    • Place of Presentation
      バルセロナ(スペイン)
    • Year and Date
      2015-06-28 – 2015-07-02
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 遷移金属触媒を用いるC-Hアリール化・アルケニル化および裏話2015

    • Author(s)
      佐藤 哲也
    • Organizer
      第73回講演会 有機化学研究会白鷺セミナー
    • Place of Presentation
      大阪府立大学(大阪府堺市)
    • Year and Date
      2015-06-19 – 2015-06-19
    • Invited
  • [Presentation] C-H 官能基化2015

    • Author(s)
      佐藤 哲也
    • Organizer
      第42 回有機金属化学セミナー
    • Place of Presentation
      キャンパスプラザ京都(京都府京都市)
    • Year and Date
      2015-06-12 – 2015-06-12
    • Invited
  • [Presentation] 遷移金属触媒を用いる芳香族C-H結合の直接誘導体化法の開発2015

    • Author(s)
      佐藤 哲也
    • Organizer
      大阪市立大学理学部化学科談話会
    • Place of Presentation
      大阪市立大学(大阪府大阪市)
    • Year and Date
      2015-05-14 – 2015-05-14
    • Invited
  • [Book] Science of Synthesis (Vol. Catalytic Transformations via C-H Activation 1)2015

    • Author(s)
      T. Satoh and M. Miura
    • Total Pages
      31
    • Publisher
      Georg Thieme

URL: 

Published: 2017-01-06  

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