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2015 Fiscal Year Annual Research Report

環状オリゴ糖の高度分子認識能を利用したオイル中の有害物質の高効率除去・回収の実現

Research Project

Project/Area Number 25288081
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

木田 敏之  大阪大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (20234297)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 中野 武  大阪大学, 環境安全研究管理センター, 招へい教授 (00446791)
Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Keywords環状オリゴ糖 / シクロデキストリン / ポリ塩化ビフェニル / トランス脂肪酸 / 油 / ポリマー / 再利用
Outline of Annual Research Achievements

γ-シクロデキストリン(γ-CD)をテレフタル酸ジクロライドで適切に架橋して得られるγ-CDポリマーが、絶縁油中に混入しているポリ塩化ビフェニル(PCB)に対して優れた吸着剤として作用することをこれまでに明らかにした。本年度は、このPCBを吸着したγ-CDポリマーからPCBを効率良く回収できる条件とγ-CDポリマーの再利用可能性について検討した。その結果、アセトンで洗浄することで、γ-CDポリマーに吸着したPCBが定量的に回収できることがわかった。また、洗浄後のγ-CDポリマーは性能の低下なく10回以上繰り返し再利用できることも見出した。さらに、2位と6位の水酸基をメチル化した2,6-O-ジメチル-β-CDを4,4'-メチレンビスフェニレンイソシアネートや1,4-フェニレンジイソシアネート等のジイソシアネート型架橋剤と反応させることで新規なβ-CDポリマーを合成した。このβ-CDポリマーを吸着剤に用いることで、γ-CDポリマーの場合と同様に、絶縁油中のPCBをほぼ完全に除去することができた。さらに、吸着されたPCBは、アセトンで洗浄することで収率良く回収でき、低コストで簡便に合成できる実用的なPCB吸着剤の開発に成功した。
さらに、トランス脂肪酸エステル選択的吸着剤としてこれまでに開発した2,6-O-ジメチル-α-CDに吸着したエライジン酸エステル(トランス脂肪酸エステル)ならびにオレイン酸エステル(シス脂肪酸エステル)を効率良く回収できる条件について検討した結果、n-ヘキサンで洗浄することで、2,6-O-ジメチル-α-CD に吸着したこれらの脂肪酸エステルを定量的に回収できることがわかった。洗浄後の2,6-O-ジメチル-α-CDは次のトランス脂肪酸エステルの選択的吸着に性能の低下無く用いることができた。

Research Progress Status

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Causes of Carryover

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Expenditure Plan for Carryover Budget

27年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (26 results)

All 2016 2015

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 3 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results,  Open Access: 1 results) Presentation (17 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results) Book (3 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] 油の中で働くシクロデキストリン2016

    • Author(s)
      木田敏之
    • Journal Title

      オレオサイエンス

      Volume: 16 Pages: 183-190

    • Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Adsorption Capability of Urethane-crossliked Heptakis(2,6-di-O-methyl)-beta-cyclodextrin Polymers towards Polychlorobiphenyls in Nonpolar Organic Media2015

    • Author(s)
      Shintaro Kawano, Toshiyuki Kida, Kazuhiro Miyawaki, Yasutoshi Fukuda, Eiichi Kato, Takeshi Nakano, Mitsuru Akashi
    • Journal Title

      Polymer Journal

      Volume: 47 Pages: 443-448

    • DOI

      10.1038/pj.2015.13

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Effective Extraction of Radioactive Cesium from Various Pollutants with a Detergent Solution Including Mg2+ and K+2015

    • Author(s)
      Yuki Noguchi, Toshiyuki Kida, Eiichi Kato, Kikuo Shimizu,Mitsuru Akashi
    • Journal Title

      Radiation Safety Management

      Volume: 14 Pages: 15-17

    • DOI

      10.12950/rsm.14.15

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Preparation of Pickering Emulsions through Interfacial Adsorption by Soft Cyclodextrin Nanogels2015

    • Author(s)
      Shintaro Kawano, Toshiyuki Kida, Mitsuru Akashi, Hirofumi Sato, Motohiro Shizuma, Daisuke Ono
    • Journal Title

      Beilstein Journal of Organic Chemistry

      Volume: 11 Pages: 2355-2364

    • DOI

      10.3762/bjoc.11.257

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] オイル中の有害物質を除去・回収できるオリゴ糖型吸着剤の開発2015

    • Author(s)
      木田敏之
    • Journal Title

      ケミカルエンジニアリング

      Volume: 60 Pages: 41-45

  • [Presentation] 新規なかご型シクロデキストリンの合成と包接能の検討2016

    • Author(s)
      伊藤清悟, 木田敏之
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス(京都)
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] ポリメタクリル酸メチルのステレオコンプレックス膜からなるナノカプセル間の一次元融合挙動2016

    • Author(s)
      塩路 雄大, 木田 敏之, 北山 辰樹, 明石 満
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス(京都)
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] シクロデキストリン超分子集合体の形成モードの違いを利用したキラル選択的オルガノゲル形成2015

    • Author(s)
      寺垣歩美, 木田敏之, 明石 満
    • Organizer
      第5回CSJ化学フェスタ2015
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • Year and Date
      2015-10-13 – 2015-10-15
  • [Presentation] 高分子カプセル間の一次元融合挙動の制御とそれを利用した新規ヘテロチューブの作製2015

    • Author(s)
      稲田清孝, 木田敏之, 明石 満
    • Organizer
      第64回高分子討論会
    • Place of Presentation
      東北大学 川内キャンパス(仙台)
    • Year and Date
      2015-09-15 – 2015-09-17
  • [Presentation] シクロデキストリンナノ構造体の形成を鍵とするキラル選択的オルガノゲル形成2015

    • Author(s)
      寺垣歩美, 木田敏之, 明石 満
    • Organizer
      第64回高分子討論会
    • Place of Presentation
      東北大学 川内キャンパス(仙台)
    • Year and Date
      2015-09-15 – 2015-09-17
  • [Presentation] 新規なかご型シクロデキストリンの合成と種々のゲストとの包接錯体形成挙動2015

    • Author(s)
      伊藤清悟, 小亀千鶴, 木田敏之, 明石 満
    • Organizer
      第64回高分子討論会
    • Place of Presentation
      東北大学 川内キャンパス(仙台)
    • Year and Date
      2015-09-15 – 2015-09-17
  • [Presentation] 高分子カプセル間の一次元融合挙動の制御とそれを利用したブロック型高分子チューブの創製2015

    • Author(s)
      稲田清孝, 木田敏之, 明石 満
    • Organizer
      日本油化学会第54回年会
    • Place of Presentation
      名城大学 天白キャンパス(名古屋)
    • Year and Date
      2015-09-08 – 2015-09-10
  • [Presentation] α-シクロデキストリンの超分子集合体形成を鍵とするキラル選択的オルガノゲル形成2015

    • Author(s)
      寺垣歩美, 木田敏之, 明石 満
    • Organizer
      日本油化学会第54回年会
    • Place of Presentation
      名城大学 天白キャンパス(名古屋)
    • Year and Date
      2015-09-08 – 2015-09-10
  • [Presentation] ポリ乳酸ステレオコンプレックスカプセルの一次元融合挙動の制御による中空構造体の作製2015

    • Author(s)
      稲田清孝, 木田敏之, 明石 満
    • Organizer
      第25回バイオ・高分子シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京工業大学 大岡山キャンパス(東京)
    • Year and Date
      2015-07-23 – 2015-07-24
  • [Presentation] α-シクロデキストリンによるキラル選択的オルガノゲル形成2015

    • Author(s)
      寺垣歩美, 木田敏之, 明石 満
    • Organizer
      第25回バイオ・高分子シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京工業大学 大岡山キャンパス(東京)
    • Year and Date
      2015-07-23 – 2015-07-24
  • [Presentation] 高分子カプセル間の一次元融合挙動の制御による中空構造体の作製2015

    • Author(s)
      稲田清孝, 木田敏之, 明石 満
    • Organizer
      第61回高分子研究発表会 (神戸)
    • Place of Presentation
      兵庫県民会館(神戸)
    • Year and Date
      2015-07-17 – 2015-07-17
  • [Presentation] シクロデキストリン超分子集合体によるキラル選択的オルガノゲル形成2015

    • Author(s)
      寺垣歩美, 木田敏之, 明石 満
    • Organizer
      第61回高分子研究発表会 (神戸)
    • Place of Presentation
      兵庫県民会館(神戸)
    • Year and Date
      2015-07-17 – 2015-07-17
  • [Presentation] 異種の高分子カプセル間の一次元融合挙動の解析2015

    • Author(s)
      稲田清孝, 木田敏之, 明石 満
    • Organizer
      第64回高分子年次大会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター(札幌)
    • Year and Date
      2015-05-27 – 2015-05-29
  • [Presentation] シクロデキストリン超分子集合体によるオルガノゲル形成とキラル認識2015

    • Author(s)
      寺垣歩美, 木田敏之, 明石 満
    • Organizer
      第64回高分子年次大会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター(札幌)
    • Year and Date
      2015-05-27 – 2015-05-29
  • [Presentation] 非極性溶媒中で高度な分子認識能を有する2位修飾シクロデキストリン誘導体の開発2015

    • Author(s)
      山本隆亮, 小亀千鶴, 木田敏之, 明石 満
    • Organizer
      第64回高分子年次大会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター(札幌)
    • Year and Date
      2015-05-27 – 2015-05-29
  • [Presentation] Molecular Recognition by 6-O-Modified beta-Cyclodextrin Dimers in Organic Solvents2015

    • Author(s)
      Toshiyuki Kida, Chizuru Kogame, Mitsuru Akashi
    • Organizer
      Joint Conference of 8th Asian Cyclodextrin Conference and 32nd Cyclodextirn Symposium
    • Place of Presentation
      くまもと県民交流会館(熊本)
    • Year and Date
      2015-05-14 – 2015-05-16
  • [Presentation] Chiral Selective Organogel Formation through the Self-Assembly of Cyclodextrin Nanostructures2015

    • Author(s)
      Ayumi Teragaki, Toshiyuki Kida, Mitsuru Akashi
    • Organizer
      Joint Conference of 8th Asian Cyclodextrin Conference and 32nd Cyclodextirn Symposium, Kumamoto
    • Place of Presentation
      くまもと県民交流会館(熊本)
    • Year and Date
      2015-05-14 – 2015-05-16
    • Int'l Joint Research
  • [Book] 元素ブロック材料の創出とその光学・電子・生医学応用2016

    • Author(s)
      木田敏之
    • Total Pages
      -
    • Publisher
      シーエムシー出版
  • [Book] 糖鎖の新機能開発・応用ハンドブック2015

    • Author(s)
      木田敏之,明石 満
    • Total Pages
      581-586
    • Publisher
      エヌ・ティー・エス
  • [Book] DDSキャリア作製プロトコル集2015

    • Author(s)
      木田敏之,明石 満
    • Total Pages
      -
    • Publisher
      シーエムシー出版
  • [Patent(Industrial Property Rights)] シクロデキストリンポリマーの製造方法2015

    • Inventor(s)
      明石 満,木田敏之,加藤栄一,宮脇和博
    • Industrial Property Rights Holder
      明石 満,木田敏之,加藤栄一,宮脇和博
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2015-126171
    • Filing Date
      2015-06-24

URL: 

Published: 2017-01-06  

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