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2015 Fiscal Year Annual Research Report

抗体の分子認識能を活用した新規協奏機能超分子触媒の創製

Research Project

Project/Area Number 25288082
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

山口 浩靖  大阪大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (00314352)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Keywordsモノクローナル抗体 / 光学異性体 / 特異性 / 触媒 / 分子認識 / シクロデキストリン / パラジウム錯体 / 不斉反応
Outline of Annual Research Achievements

一方の光学異性体を特異的に認識する結合素子として作製された抗体は、特異的な光学分割法や不斉触媒の開発への利用が期待される。さらに、この抗体を触媒反応系に適用すれば一方の光学異性体の選択的合成に応用できると考えた。そこで、本研究では光学異性体を厳密に認識するモノクローナル抗体の作製、並びに不斉触媒反応を可能にするタンパク質反応場としての抗体作製を行った。
ビナフトール誘導体の2種の光学異性体R体, S体に特異的に結合するモノクローナル抗体をそれぞれ作製することに成功した。またR体に特異的な抗体とS体に特異的な抗体の両方が同時に得られると期待してR体とS体の等量混合物であるラセミ体を免疫する方法を試みた。S体を用いたマウスへの免疫によりS体に得意的に結合するモノクローナル抗体2種、R体を用いた免疫によりR体に特異的なモノクローナル抗体4種、ラセミ隊からは11種のモノクローナル抗体を得た。得られたモノクローナル抗体の解離定数を ELISA によって評価した。R体を用いた免疫により得たモノクローナル抗体は約800倍S体よりも R体に強く結合した。ラセミ隊を用いた免疫により得たモノクローナル抗体は約14000倍S体に強く結合することが示唆された。ラセミ体と上記の各抗体とを混合し、限外濾過膜を介した遠心分離操作を行うだけで、R体とS体がそれぞれ99 % e.e.、95 % e.e.の光学純度で得られることがわかった。
各種クロスカップリング反応などの有用な反応の触媒として利用されているパラジウム錯体を取り込むことが可能なモノクローナル抗体を作製した。パラジウム錯体と抗体存在下、常温の水系溶媒におけるアリル位アミノ化反応について検討を行った。HPLCによる分析の結果、反応が立体選択的に進行することがわかった。

Research Progress Status

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Causes of Carryover

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Expenditure Plan for Carryover Budget

27年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (19 results)

All 2016 2015

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Open Access: 1 results) Presentation (14 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] 高分子側鎖におけるホスト-ゲスト相互作用を利用した酸化還元応答性超分子材料の創製2015

    • Author(s)
      中畑雅樹、高島義徳、橋爪章仁、山口浩靖、原田明
    • Journal Title

      高分子論文集

      Volume: 72 Pages: 573-581

    • DOI

      10.1295/koron.2015-0019

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] ソフトマテリアル界面における共有結合形成を利用した接着2015

    • Author(s)
      関根智子、高島義徳、橋爪章仁、山口浩靖、原田明
    • Journal Title

      高分子論文集

      Volume: 72 Pages: 590-596

    • DOI

      10.1295/koron.2015-0040

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Manual Control of Catalytic Reactions: Reactions by an Apoenzyme Gel and a Cofactor Gel2015

    • Author(s)
      Kobayashi, Y,: Takashima, Y.; Hashidzume, A.; Yamaguchi, H.; Harada, A.
    • Journal Title

      Scientific Reports

      Volume: 5 Pages: 16254

    • DOI

      10.1038/srep16254

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Adhesion between Semihard Polymer Materials Containing Cyclodextrin and Adamantane Based on Host-Guest Interactions2015

    • Author(s)
      Kakuta, T.; Takashima, Y.; Sano, T.; Nakamura, T.; Kobayashi, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A.
    • Journal Title

      Macromolecules

      Volume: 48 Pages: 732-738

    • DOI

      10.1021/ma502316d

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] パラジウム錯体を取り込むモノクローナル抗体の作製2016

    • Author(s)
      村田佳祐、高島義徳、原田明、山口浩靖
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] ポリビニルピロリドンの添加による光誘起電子移動反応の制御2016

    • Author(s)
      髙崎友絵、山口浩靖
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] ステロイドホルモンに対するモノクローナル抗体の基質特異性2016

    • Author(s)
      山口浩靖、廣谷武史、豊田岐聡、原田明
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] シクロデキストリン修飾ポリマーを介したゲル接着2016

    • Author(s)
      内田雅之、高島義徳、山口浩靖、原田明
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] Purification of Chiral Compound Using Monoclonal Antibodies for a Binaphthol Derivative2016

    • Author(s)
      Adachi, T.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A.
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] Characterization and Functionalization of Monoclonal Antibodies with Chiral Recognition Ability for Binaphthol Derivatives2015

    • Author(s)
      Adachi, T.; Odaka, T.; Yamaguchi, H.; Harada, A.
    • Organizer
      第64回高分子討論会
    • Place of Presentation
      東北大学川内キャンパス
    • Year and Date
      2015-09-15 – 2015-09-17
  • [Presentation] Synthesis and Properties of Dual Stimuli-Responsive Star-Shaped Polymers with Thermal- and Photoresponsive Moieties2015

    • Author(s)
      Landenberger, K.B.; Kanazawa, A.; Kanaoka, S.; Yamaguchi, H.; Aoshima, S.
    • Organizer
      第64回高分子討論会
    • Place of Presentation
      東北大学川内キャンパス
    • Year and Date
      2015-09-15 – 2015-09-17
  • [Presentation] キラル認識能を有するモノクローナル抗体作製法2015

    • Author(s)
      安達琢真、原田明、山口浩靖
    • Organizer
      第9回バイオ関連化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      熊本大学黒髪キャンパス
    • Year and Date
      2015-09-10 – 2015-09-12
  • [Presentation] ビナフトール誘導体の光学異性を識別するモノクローナル抗体の作製とキャラクタリゼーション2015

    • Author(s)
      安達琢真、尾高友紀、山口浩靖、原田明
    • Organizer
      第61回高分子研究発表会
    • Place of Presentation
      兵庫県民会館
    • Year and Date
      2015-07-17 – 2015-07-17
  • [Presentation] Polymerization Mediated by RAFT Agents Bearing Cyclodextrin Moieties for Monomer Inclusion2015

    • Author(s)
      Koyanagi, K.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A.
    • Organizer
      10th ISMSC-2015
    • Place of Presentation
      Strasbourg, France
    • Year and Date
      2015-07-01 – 2015-07-02
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 抗体を用いた特異的反応場およびセンシング素子の開発2015

    • Author(s)
      山口浩靖
    • Organizer
      第20回 産学高分子研究会
    • Place of Presentation
      大阪大学豊中キャンパス
    • Year and Date
      2015-06-15 – 2015-06-15
  • [Presentation] モノマー認識部位を導入したROMP触媒の開発と評価2015

    • Author(s)
      小柳昂平、高島義徳、山口浩靖、原田明
    • Organizer
      第64回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター
    • Year and Date
      2015-05-27 – 2015-05-29
  • [Presentation] キラルを識別するモノクローナル抗体の作製とキャラクタリゼーション2015

    • Author(s)
      安達琢真、尾高友紀、山口浩靖、原田明
    • Organizer
      第64回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター
    • Year and Date
      2015-05-27 – 2015-05-29
  • [Presentation] シクロデキストリン修飾タンパク質を介したゲル接着2015

    • Author(s)
      内田雅之、山口浩靖、原田明
    • Organizer
      第64回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター
    • Year and Date
      2015-05-27 – 2015-05-29
  • [Book] 元素ブロック導入ソフトマテリアルの自己組織化2015

    • Author(s)
      山口浩靖
    • Total Pages
      270
    • Publisher
      シーエムシー出版

URL: 

Published: 2017-01-06  

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