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2015 Fiscal Year Annual Research Report

屈曲型パイ電子コアを基盤とする高性能かつ高熱耐久性塗布型有機半導体の創製

Research Project

Project/Area Number 25288091
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

岡本 敏宏  東京大学, 新領域創成科学研究科, 准教授 (80469931)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 三津井 親彦  東京大学, 新領域創成科学研究科, 特任助教 (00615346)
竹谷 純一  東京大学, 新領域創成科学研究科, 教授 (20371289)
植村 隆文  大阪大学, 産業科学研究所, 特任准教授 (30448097)
Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Keywordsパイ電子系材料 / 有機半導体 / 高移動度 / 高熱耐久性 / 塗布プロセス
Outline of Annual Research Achievements

最終年度である本年度は,昨年度に検証した一連の酸素,硫黄,セレン元素架橋屈曲型パイ電子コア誘導体の基礎物性評価,集合体構造解析,トランジスタによる移動度評価の結果を鑑み,もう一ランク上の高性能かつ高熱耐久性塗布型有機半導体材料の開発に取り組んだ.
まず,これまでの検討で高性能かつ高熱耐久性を有する硫黄架橋屈曲型パイ電子コアについて,パイコアに導入する側鎖のスクリーニングを行ったところ,成膜性が高い,より最適な側鎖の選定に成功し,高移動度に加えて歩留まりの向上を実現した.この側鎖はこれまでと同様に高デバイス熱耐久性を併せ持つことも確認した.次に,さらなる高熱耐久性の向上を目指し,パイ拡張した新規な屈曲型パイ電子コアを合成した.得られた屈曲型パイ電子コアは,非常に興味深いことに,これまでよりも100 度以上高い結晶相の安定性(300 °C以上)を有する化合物であった.この化合物について,デバイスでの熱耐久性試験を行ったところ,これまで類をみない高いデバイス熱耐久性を実現した.この結果を検証すべく,一連の有望な熱耐久性屈曲型有機半導体材料について,SPring8で温度可変XRD測定を行ったところ,新たに合成した化合物は他の化合物と比較して明らかに熱膨張率が小さいことがわかった.
他に本年度に明らかとしたこととして,酸素架橋屈曲型パイコア誘導体は導入する側鎖の位置が熱耐久性に重要であること,セレン架橋屈曲型パイコア誘導体は導入する側鎖の置換基の種類により,酸素や硫黄架橋体と異なり,良好な溶解性と熱耐久性を併せ持つ新奇な有機半導体材料であることなどである.最後に,本基盤研究を通じて,屈曲型パイ電子コア分子群は高性能かつ高熱耐久性塗布型有機半導体材料としての非常に有望であることを明らかとした.

Research Progress Status

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Causes of Carryover

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Expenditure Plan for Carryover Budget

27年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (25 results)

All 2016 2015

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results,  Open Access: 1 results) Presentation (22 results) (of which Int'l Joint Research: 6 results,  Invited: 7 results)

  • [Journal Article] High performance oxygen-bridged N-shaped semiconductors with a stabilized crystal phase and blue luminescence2016

    • Author(s)
      C. Mitsui, Y. Tanaka, S. Tanaka, M. Yamagishi, K. Nakahara, M. Yano, H. Sato, A. Yamano, H. Matsui, J. Takeya, T. Okamoto
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 6 Pages: 28966-28969

    • DOI

      High performance oxygen-bridged N-shaped semiconductors with a stabilized crystal phase and blue luminescence

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Suppressing molecular vibrations in organic semiconductors by inducing strain2016

    • Author(s)
      1)T. Kubo, R. Haeusermann, J. Tsurumi, J. Soeda, Y. Okada, Y. Yamashita, N. Akamatsu, A. Shishido, C. Mitsui, T. Okamoto, S. Yanagisawa, H. Matsui, J. Takeya
    • Journal Title

      Nature Communications

      Volume: 7 Pages: 11156/1-7

    • DOI

      10.1038/ncomms11156

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Short- Channel Solution-Processed Organic Semiconductor Transistors and their Application in High-Speed Organic Complementary Circuits and Organic Rectifiers2015

    • Author(s)
      2)M. Uno, Y. Kanaoka, B.-S. Cha, N. Isahaya, M. Sakai, H. Matsui, C. Mitsui, T. Okamoto, J. Takeya, T. Kato, M. Katayama, Y. Usami, T. Yamakami
    • Journal Title

      Advanced Electronic Materials

      Volume: 1 Pages: 1500178/1-6

    • DOI

      10.1002/aelm.201500178

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 全塗布プロセスと有機半導体単結晶による5 V駆動強誘電メモリトランジスタ2016

    • Author(s)
      都竹 康太郎,村上 寛子,境 駿希,山村 祥史,岸村 眞治,奈幡 明子,横山 嵩祥,大鷲 祐貴,和知 弘,伊東 正浩,山中 茂樹,松井 弘之,三津井 親彦,岡本 敏宏,竹谷 純一
    • Organizer
      第63回応用物理学会春季学術講演会
    • Place of Presentation
      東工大 大岡山キャンパス(東京都目黒区)
    • Year and Date
      2016-03-19 – 2016-03-23
  • [Presentation] 有機単結晶CMOSによる高速Dフリップフロップ回路2016

    • Author(s)
      田中 秀幸,岸村 眞治,山村 祥史,大塚 貴裕,松井 弘之,佐々木 真理,宇野 真由美,諫早 伸明,横山 嵩祥,大鷲 祐貴,谷口 和也,加藤 哲弥,片山 雅之,三津井 親彦,岡本 敏宏,宇佐美 由久,伊藤 政隆,竹谷 純一
    • Organizer
      第63回応用物理学会春季学術講演会
    • Place of Presentation
      東工大 大岡山キャンパス(東京都目黒区)
    • Year and Date
      2016-03-19 – 2016-03-23
  • [Presentation] 2分子層有機半導体単結晶膜による低接触抵抗トランジスタ2016

    • Author(s)
      山村 祥史,Haeusermann Roger,松井 弘之,三津井 親彦,岡本 敏宏,竹谷 純一
    • Organizer
      第63回応用物理学会春季学術講演会
    • Place of Presentation
      東工大 大岡山キャンパス(東京都目黒区)
    • Year and Date
      2016-03-19 – 2016-03-22
  • [Presentation] 分子量制御された有機半導体単結晶/PMMA薄膜間の相分離界面におけるキャリア伝導2016

    • Author(s)
      牧田 龍幸,岸 柾之,安中 辰朗,佐々木 真理,松井 弘之,三津井 親彦,早川 晃鏡,岡本 敏宏,竹谷 純一
    • Organizer
      第63回応用物理学会春季学術講演会
    • Place of Presentation
      東工大 大岡山キャンパス(東京都目黒区)
    • Year and Date
      2016-03-19 – 2016-03-22
  • [Presentation] 歪み有機単結晶トランジスタの温度依存性とホール効果測定2016

    • Author(s)
      窪孝祥,鶴見淳人,Haeusermann Roger,渡邉峻一郎,赤松範久,宍戸厚,三津井親彦,岡本敏宏,柳澤将,松井弘之,竹谷純一
    • Organizer
      日本物理学会第71回年次大会
    • Place of Presentation
      東北学院大学泉キャンパス(宮城県仙台市)
    • Year and Date
      2016-03-19 – 2016-03-22
  • [Presentation] 電界誘起ESR測定に基づく有機半導体単結晶FETのスピン緩和機構2016

    • Author(s)
      鶴見淳人,松井弘之,Haeusermann Roger,渡邉峻一郎,三津井親彦,岡本敏宏,竹谷純一
    • Organizer
      日本物理学会第71回年次大会
    • Place of Presentation
      東北学院大学泉キャンパス(宮城県仙台市)
    • Year and Date
      2016-03-19 – 2016-03-22
  • [Presentation] 高性能屈曲型有機半導体材料2015

    • Author(s)
      岡本 敏宏
    • Organizer
      第25回日本MRS年次大会
    • Place of Presentation
      横浜市開港記念会館(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2015-12-08 – 2015-12-10
  • [Presentation] 産業応用を見据えた新規有機半導体材料の開発2015

    • Author(s)
      岡本 敏宏
    • Organizer
      第24回ポリマーフォーラム
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • Year and Date
      2015-11-26 – 2015-11-27
    • Invited
  • [Presentation] 典型元素架橋屈曲型パイ電子コアに基づく高性能有機半導体材料の開発2015

    • Author(s)
      岡本 敏宏
    • Organizer
      第195回OPERAセミナー
    • Place of Presentation
      九州大学伊都キャンパス(福岡県福岡市)
    • Year and Date
      2015-11-17 – 2015-11-17
    • Invited
  • [Presentation] 使いたくなる有機半導体への挑戦!~分子の形へのこだわり~2015

    • Author(s)
      岡本 敏宏
    • Organizer
      第5回CSJ化学フェスタ2015
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • Year and Date
      2015-10-13 – 2015-10-15
    • Invited
  • [Presentation] ユニークな分子軌道を有するジグザグ型有機半導体分子の合成と塗布型有機トランジスタへの応用2015

    • Author(s)
      山元明人,三津井親彦,広瀬友里,竹谷純一,岡本敏宏
    • Organizer
      第5回CSJ化学フェスタ2015
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • Year and Date
      2015-10-13 – 2015-10-15
  • [Presentation] セレン架橋V字型π共役系分子誘導体の集合体構造ならびに電荷移動特性2015

    • Author(s)
      三津井親彦,田中翔太,山岸正和,櫛田知克,道姓宏章,矢野将文,佐藤寛泰,山野昭人,竹谷純一,岡本 敏宏
    • Organizer
      第5回CSJ化学フェスタ2015
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • Year and Date
      2015-10-13 – 2015-10-15
  • [Presentation] モジュラー合成法による硫黄架橋 N 字型パイ共役系分子群の開発とその電荷輸送特性2015

    • Author(s)
      三津井親彦,青木佑司,植林佑太郎,矢野将文, 佐藤寛泰,山野昭人,竹谷純一,岡本敏宏
    • Organizer
      第26回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学・松山大学(愛媛県松山市)
    • Year and Date
      2015-09-24 – 2015-09-26
  • [Presentation] 二置換セレン架橋 V 字型分子集合体の特異な構造変化と電荷輸送特性2015

    • Author(s)
      三津井親彦, 田中翔太, 山岸正和,道姓宏章,矢野将文,佐藤寛泰,山野昭人,竹谷純一,岡本敏宏
    • Organizer
      第26回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学・松山大学(愛媛県松山市)
    • Year and Date
      2015-09-24 – 2015-09-26
  • [Presentation] 分子軌道を制御したジグザグ型有機半導体分子の合成とキャリア輸送特性2015

    • Author(s)
      山元明人,三津井親彦,広瀬友里,竹谷純一,岡本敏宏
    • Organizer
      第76回応用物理学会秋季学術講演会
    • Place of Presentation
      名古屋国際会議場(愛知県名古屋市)
    • Year and Date
      2015-09-13 – 2015-09-16
  • [Presentation] Sulfur-bridged Bent-shaped Organic Semiconductors for Printed and Flexible Electronics2015

    • Author(s)
      Toshihiro Okamoto, Chikahiko Mitsui, and Jun Takeya
    • Organizer
      Eighth International Conference on Molecular Electronics and Bioelectronics (M&BE8)
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • Year and Date
      2015-06-22 – 2015-06-24
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Solution Processable High Performance Organic Semiconductors Based on Chalcogen-bridged Bent-Shaped π-Conjugated Cores2015

    • Author(s)
      Toshihiro Okamoto
    • Organizer
      Collaborative Conference on 3D and Materials Research (CC3DMR)
    • Place of Presentation
      Busan, South Korea
    • Year and Date
      2015-06-15 – 2015-06-19
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] アルキル置換セレン架橋V字型有機半導体分子群:集合体構造とデバイス性能のアルキル鎖長依存性の検証2015

    • Author(s)
      岡本 敏宏,岸 柾之,山岸 正和,三津井 親彦,吉本 和美,三谷 真人,加藤 隆史,佐藤 寛泰,山野 昭人,竹谷 純一
    • Organizer
      第64回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター(北海道札幌市)
    • Year and Date
      2015-05-27 – 2015-05-29
  • [Presentation] Chalcogen-bridged V-Shaped Organic Semiconducting Materials: Effect of the Bridged Chalcogen Atoms and the Substituents2015

    • Author(s)
      Toshihiro Okamoto, Chikahiko Mitsui, Masakazu Yamagishi, Katsumasa Nakahara, Junshi Soeda, Yuri Hirose, Hiroyasu Sato, Akihito Yamano, Takafumi Uemura, and Jun Takeya
    • Organizer
      European Materials Reserach Society (EMRS)
    • Place of Presentation
      Lille, France
    • Year and Date
      2015-05-11 – 2015-05-15
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Zigzag N-shaped pi-conjugated molecules with high carrier mobility and thermally stable crystal phase for the application to solution processable organic field-effect transistor2015

    • Author(s)
      Chikahiko Mitsui, Toshihiro Okamoto, Masakazu Yamagishi, Junto Tsurumi, Kazumi Yoshimoto, Katsumasa Nakahara, Junshi Soeda, Yuri Hirose, Hiroyasu Sato, Akihito Yamano, Takafumi Uemura, and Jun Takeya
    • Organizer
      European Materials Reserach Society (EMRS)
    • Place of Presentation
      Lille, France
    • Year and Date
      2015-05-11 – 2015-05-15
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Next-generation Bent-shaped pi-Cores for Organic Electronics2015

    • Author(s)
      Toshihiro Okamoto
    • Organizer
      EMN East Meeting 2015
    • Place of Presentation
      Beijing, China
    • Year and Date
      2015-04-20 – 2015-04-23
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Next-generation Organic Semiconducting Materials for Printed and Flexible Electronics2015

    • Author(s)
      Toshihiro Okamoto
    • Organizer
      4th International Mini-Symposium on Coordination Chemistry for Advanced Materials
    • Place of Presentation
      青山学院大学(神奈川県相模原市)
    • Year and Date
      2015-04-10 – 2015-04-10
    • Int'l Joint Research / Invited

URL: 

Published: 2017-01-06  

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