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2013 Fiscal Year Annual Research Report

中国横断山脈地域における植物進化・分化の化学的遺伝的側面からの理解

Research Project

Project/Area Number 25303010
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Section海外学術
Research InstitutionRikkyo University

Principal Investigator

黒田 智明  立教大学, 理学部, 教授 (40158887)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 花井 亮  立教大学, 理学部, 教授 (30287916)
通 元夫  徳島文理大学, 薬学部, 教授 (90163956)
岡本 育子  徳島文理大学, 薬学部, 助教 (30598610)
齋藤 義紀  長崎大学, 医歯薬学総合研究科, 准教授 (30441588)
大崎 愛弓  日本大学, 文理学部, 准教授 (50161360)
八百板 康範  東北薬科大学, 薬学部, 講師 (40296017)
兼目 裕充  徳島文理大学, 薬学部, 助教 (10399438)
Project Period (FY) 2013-04-01 – 2017-03-31
Keywords中国横断山脈 / 多様性 / 天然物化学 / 系統樹 / 国際研究者交流 / 中国
Research Abstract

昨年までは、四川盆地の西側から雲南省にかけての地域の調査を行い、Ligulariaをはじめとして、多くの種に多様性が認められるなど、さまざまな知見を得てきた。多様化、種分化を引き起こす要因のひとつとして地理的隔離があげられる。そこで、本年度は従来の調査地域から東に大きく離れた重慶市を調査対象とした。具体的には、重慶市南部の南川区にある金佛山地区、および同市北部の城口県~巫渓県にかけての山岳地帯、の2か所の調査を行った。Ligularia属では種が限定的であったが、L. fischeri、L. hodgsoniiなどが広範囲に分布していることを確認した。昨年に引き続き、Saussurea属、Eupatorium属、Salvia属などの採集も行った。また、今回初めて木本の調査も行い、幾つかの試料を得た。
並行して昨年度までに採集した試料の分析を行った。L. melanothyrsaからmelanothyrsins A-Eと命名した特徴成分をはじめとして、多くのエレモフィラン化合物を得た。L. virgaureaからはエレモフィランから骨格転位して生成する化合物などを得、生合成経路を推定した。Cremanthodium lineareの6試料はフラノエレモフィラン生産型とエレモフィラン-8-オン生産型に分けられ、成分分析とDNA解析の結果が一致したことから、2つのグループに分けることができた。これはCremanthodium属とLigularia属が互いに関係を持ちながら進化していることを推測させる結果となった。L. nemumbifoliaから初めてフラノエレモフィランを単離した。スペクトル的に構造を決定できない化合物について合成化学的アプローチを行った。
以上について、9月と3月に研究報告会を実施して成果を共有するとともに、研究グループのホームページを更新した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

計画初年度であり、現地調査に関してはほぼ計画通り実施することができた。前年度までの試料の成分分析、DNA解析は順調に進行しており、成果公表もほぼ当初予定通りである。

Strategy for Future Research Activity

本年度は従来の調査地域から東に大きく離れた場所の調査を行った。雲南省中部、西部にも地理的に孤立した場所があるので、それらの地域の調査を行って地理的隔離と分化の関連性を調べる。過年度試料の分析では、雑種形成によって、二次代謝産物の生産能を獲得する過程が示唆されるケースも見つかっていることから、雑種の探索も進める。また、地域特性を理解するため、Eupatorium属、Salvia属などの調査・分析も継続して行う。

Expenditure Plans for the Next FY Research Funding

現地調査を予定していた研究者の1名が、家庭の事情により急遽取りやめとなったため、調査に関わる費用の1名分が次年度繰越となった。
現地調査の充実を図るため、平成26年度の現地調査において十分な派遣人数を確保することに繰越金を充てる。現地調査は、毎年日本から4名を派遣することで実施してきた。しかし、本研究費申請時点(平成24年度)と比較し、その後の急激な円安、および中国での物価上昇から、調査にかかる費用が大幅な値上げとなっており、平成26年度交付予定金額は4名派遣には不足となる。そこで、平成26年度交付予定金は3名分の現地調査費および分析費に充て、繰越金を1名分の現地調査費に充当することとする。

  • Research Products

    (30 results)

All 2014 2013 Other

All Journal Article (17 results) (of which Peer Reviewed: 17 results) Presentation (12 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] The First Isolation of Furanoeremophilane from Ligularia nelumbifolia2014

    • Author(s)
      H. Hirota, Y. Horiguchi, S. Kawaii, R. Hanai, X. Gong, C. Kuroda
    • Journal Title

      Natural Product Communications

      Volume: 9 Pages: 325-327

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Terpenoids and Sterols from Some Japanese Mushrooms2014

    • Author(s)
      Y. Yaoita, M. Kikuchi, K. Machida
    • Journal Title

      Natural Product Communications

      Volume: 9 Pages: 419-426

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Seed Dormancy Breaking Diterpenoids, Including Novel Brassicicenes J and K, from Fungus Alternaria brassicicola, and their Necrotic/Apoptotic Activities in HL-60 Cells2014

    • Author(s)
      H. Kenmoku, S. Takeue, M. Oogushi, Y. Yagi, T. Sassa, M. Toyota, Y. Asakawa
    • Journal Title

      Natural Product Communications

      Volume: 9 Pages: 351-354

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] N-methyltaurine N-acyl amidated bile asics and deoxycholic acid in the bile of angelfish (Pomacanthidae): a novel bile acid profile in Perciform fish2014

    • Author(s)
      Satoh, R.; Saito, T.; Ogata, H.; Ohsaki, A.; Iida, T.; Asahina, K.; Mitamura, K.; Ikegawa, S.; Hofmann A. F.; Hagey, L. R.
    • Journal Title

      Steroids

      Volume: 80 Pages: 15-23

    • DOI

      10.1016/j.steroids.2013.11.014

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] R-loop formation in trans at an AGGAG repeat.2013

    • Author(s)
      Toriumi, K., Tsukahara, T., Hanai, R.
    • Journal Title

      Journal of Nucleic Acids

      Volume: 2013 Pages: 62918

    • DOI

      10.1155/2013/629218

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Inhibitory effect of erythraline on Toll-like receptor signaling pathway in Raw264.7 cells2013

    • Author(s)
      Etoh, T.; Kim,YP.; Ohsaki, A.; Komiyama, K.; Hayashi, M.
    • Journal Title

      Biol. Pharm. Bull.

      Volume: 36 Pages: 1363-1369

    • DOI

      10.1248/bpb.b12-00910

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Phylogenetic patterns and disjunct distribution in Ligularia hodgsonii Hook. (Asteraceae)2013

    • Author(s)
      J.-F. Wang, X. Gong, Y.-C. Chiang, C. Kuroda
    • Journal Title

      Journal of Biogeography

      Volume: 40 Pages: 1741-1754

    • DOI

      10.1111/jbi.12114

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chemical and Genetic Diversity of Cremanthodium lineare2013

    • Author(s)
      Y. Saito, M. Ichihara, K. Takiguchi, Y. Tanio, Y. Okamoto, R. Hanai, C. Kuroda, T. Kawahara, X. Gong, M. Tori
    • Journal Title

      Phytochemistry

      Volume: 96 Pages: 184-190

    • DOI

      10.1016/j.phytochem.2013.08.009

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Four new compounds from Ligularia virgaurea: isolation of eremophilane and noreremophilane sesquiterpenoids and the absolute configuration of 2-alpha-hydroxyeremophil-11-en-9-one by CD spectrum and DFT calculation2013

    • Author(s)
      Y. Saito, M. Taniguchi, T. Komiyama, A. Ohsaki, Y. Okamoto, X. Gong, C. Kuroda, M. Tori
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 69 Pages: 8505-8510

    • DOI

      10.1016/j.tet.2013.06.104

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Eight New Alkyne and Alkene Derivatives from Four Saussurea Species Collected in China2013

    • Author(s)
      Y. Saito, Y. Iwamoto, Y. Okamoto, T. Kawahara, X. Gong, C. Kuroda, M. Tori
    • Journal Title

      Natural Product Communications

      Volume: 8 Pages: 631-634

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Samarium (II) Iodide-induced Intermolecular Coupling of alpha,beta-Unsaturated Esters with Ketones. Reactions of Methyl Propiolate and Ethyl Buta-2,3-dienoate with Cyclohexanone and its Application to Synthesis of a Terpene Carboxylic Acid2013

    • Author(s)
      M. Sono, N. Doi, E. Yoshino, S. Onishi, D.Fujii, M. Tori
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 54 Pages: 1947-1950

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.01.120

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of a key intermediate, 10-acetyl-7-(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-methylbicyclo[5.3.0]dec-4-en-1-ol, in the synthesis of pseudolaric acid A2013

    • Author(s)
      K. Nakashima, N. Kikuchi, T. Takehara, T. Shiozawa, S. Takaoka, M. Tori
    • Journal Title

      Natural Product Communications

      Volume: 8 Pages: 877-881

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Use of RCM Reactions for Construction of Eight-membered Carbocycles and Introduction of a Hydroxy Group at the Juncture Between 5- and 8-membered Carbocycle2013

    • Author(s)
      T. Morimitsu, R. Mizutani, K. Nakashima, Y. Saito, M. Tori
    • Journal Title

      Natural Product Communications

      Volume: 8 Pages: 883-887

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of a hydrindenone in rings C and D of YW36992013

    • Author(s)
      R. Mizutani, T. Morimitsu, K. Nakashima, M. Tori
    • Journal Title

      Natural Product Communications

      Volume: 8 Pages: 949-953

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Two New Oleanane-Type Triterpenes Isolated from Japanese Post-Fermented Tea Produced by Anaerobic Microbial Fermentation2013

    • Author(s)
      Y.-L. Huang, S. Nagai, T. Tanaka, Y. Matsuo, Y. Saito, I. Kouno
    • Journal Title

      Molecules

      Volume: 18 Pages: 4868-4875

    • DOI

      10.3390/molecules18054868

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] New ellagitannin and galloyl esters of phenolic glycosides from sapwood of Quercus mongolica var. crispula (Japanese oak)2013

    • Author(s)
      M. Omar, Y. Matsuo, H. Maeda, Y. Saito, T. Tanaka
    • Journal Title

      Phytochem. Lett.

      Volume: 6 Pages: 486-490

    • DOI

      10.1016/j.phytol.2013.06.004

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Structures of enzymatic oxidation products of epigallocatechin2013

    • Author(s)
      Y. Matsuo, T. Hayashi, Y. Saito, I. Kouno, T. Tanaka
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 69 Pages: 8952-8958

    • DOI

      10.1016/j.tet.2013.07.045

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 中国産Ligularia virgaureaの新規テルペノイド2013

    • Author(s)
      谷口瑞穂・齋藤義紀・小宮山哲平・大崎愛弓・岡本育子・黒田智明・Gong Xun・通 元夫
    • Organizer
      第52回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      松山大学(松山)
    • Year and Date
      20131026-20131027
  • [Presentation] Ligularia lankongensisから単離されたビサボラン型セスキテルペンの合成研究

    • Author(s)
      高木広和、廣田 洋、黒田智明
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学(愛知)
  • [Presentation] 4種のビサボラン側鎖異性体の合成とそのNMR

    • Author(s)
      平井美咲、廣田 洋、黒田智明
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学(愛知)
  • [Presentation] 中国産キク科Ligularia brassicoidesおよびLigularia sagittaの新規Diels-Alder型付加体

    • Author(s)
      谷口瑞穂,齋藤義紀,岡本育子,Gong Xun,黒田智明,中島勝幸,通 元夫
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本大学(熊本)
  • [Presentation] 中国産キク科Ligularia sagittaの新規化学成分と多様性

    • Author(s)
      岡本育子,谷口瑞穂,岩本夢子,大坪孝徳,齋藤義紀,Gong Xun,黒田智明,花井 亮,通 元夫
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本大学(熊本)
  • [Presentation] 中国雲南省産キク科 Eupatorium heterophyllum の化学的種内多様性

    • Author(s)
      緒方美咲,齋藤義紀,松尾洋介,中島勝幸,通 元夫,黒田智明,Gong Xun,田中 隆
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本大学(熊本)
  • [Presentation] 中国四川省産Salvia przewalskiiおよびEuphorbia griffithiiの成分研究

    • Author(s)
      塚田悠,影近弘之,齋藤紗野,大崎愛弓,齋藤義紀,岡本育子,通 元夫,黒田智明,Gong Xun
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本大学(熊本)
  • [Presentation] 中国産Ligularia virgaureaの新規化学成分と多様性(3)

    • Author(s)
      通 元夫・伊賀砂央里・齋藤義紀・岡本育子・Gong Xun・河原孝行・花井 亮・黒田智明
    • Organizer
      香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      埼玉大学(さいたま)
  • [Presentation] 中国産Ligularia virgaureaの新規化学成分と多様性(2)

    • Author(s)
      通 元夫・谷口瑞穂・伊賀砂央里・齋藤義紀・小宮山哲平・大崎愛弓・岡本育子・Gong Xun・河原孝行・花井 亮・黒田智明
    • Organizer
      香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      埼玉大学(さいたま)
  • [Presentation] 酸素官能基化されたビサボラン型化合物の合成と8, 10位の立体化学

    • Author(s)
      高木広和・平井美咲・宮崎瑠璃奈・廣田 洋・黒田智明
    • Organizer
      香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      埼玉大学(さいたま)
  • [Presentation] 中国雲南省香格里拉県におけるLigularia subspicataの複雑な多様性

    • Author(s)
      清水杏菜・花井 亮・岡本育子・通 元夫・河原孝行・Gong Xun・黒田智明
    • Organizer
      香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      埼玉大学(さいたま)
  • [Presentation] 中国四川省産Cremanthodium lineareの化学的遺伝的多様性および関連種の化学成分

    • Author(s)
      通 元夫・齋藤義紀・市原麻由・岡本育子・Gong Xun・花井 亮・黒田智明
    • Organizer
      第55回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      同志社大学(京都)
  • [Remarks] 中国横断山脈地域産植物の多様性に関する研究グループ

    • URL

      http://www2.rikkyo.ac.jp/web/kuroda/hengduan.html

URL: 

Published: 2015-05-28  

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