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2014 Fiscal Year Annual Research Report

中国横断山脈地域における植物進化・分化の化学的遺伝的側面からの理解

Research Project

Project/Area Number 25303010
Research InstitutionRikkyo University

Principal Investigator

黒田 智明  立教大学, 理学部, 教授 (40158887)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 兼目 裕充  徳島文理大学, 薬学部, 助教 (10399438)
花井 亮  立教大学, 理学部, 教授 (30287916)
齋藤 義紀  長崎大学, 医歯(薬)学総合研究科, 准教授 (30441588)
岡本 育子  徳島文理大学, 薬学部, 助教 (30598610)
八百板 康範  東北薬科大学, 薬学部, 准教授 (40296017)
大崎 愛弓  日本大学, 文理学部, 准教授 (50161360)
通 元夫  徳島文理大学, 薬学部, 教授 (90163956)
廣田 洋  独立行政法人理化学研究所, 理研-KRIBB連携研究ユニット, 客員研究員 (00126153)
中島 勝幸  徳島文理大学, 薬学部, 講師 (80299338)
Project Period (FY) 2013-04-01 – 2017-03-31
Keywords中国横断山脈 / 多様性 / 天然物化学 / 系統樹 / 国際研究者交流
Outline of Annual Research Achievements

一昨年までの四川省から雲南省にかけての調査結果からキク科Ligularia属などの多様性に関する多くの知見を得ている。多様化、種分化を引き起こす要因のひとつとして地理的隔離が考えられるため、昨年度からは、それまでの調査地域から地理的に離れた地域の調査を行っている。昨年度の重慶市の調査に続き、本年度は雲南省西部の怒江流域の調査を行った。ここはこれまでに調査した金沙江(長江)流域および瀾滄江(メコン川)流域から高山を隔てている。調査の結果、貢山地区ではLigularia属ではL. cyathicepsなどを採集したが、Salvia属は見当たらず、植生の違いも確認された。雲龍地区ではL. hodgsoniiを採集し、ただちに行ったTLC試験で四川産とは異なるケモタイプであることを確認した。雲南省香格里拉県ではL. duciformis とL. yunnanensisとの雑種を確認した。Eupatorium属、Stellera属などの採集も行った。
並行して昨年度までに採集した試料の分析を行った。L. anoleucaとL. fischeriは分類上近縁であるが、ITS領域塩基配列および化学成分でも互いに極めて近いことが示された。L. przewalskiiおよびL. lingianaから新規化合物を含む幾つかのエレモフィラン化合物を得た。L. brassicoidesからはモノテルペンとのDield-Alder付加体も得られた。L. cyathicepsとL. subspicataとの雑種の成分は個体によってさまざまであることを見出し、ITS領域塩基配列の解析からは戻し交配が起こっていることも確認した。E. heterophyllumからは新規化合物を含む幾つかのゲルマクラン型セスキテルペンを得、試料ごとの成分構成の違いから多様性の存在を見出した。ビサボラン型セスキテルペンの側鎖立体構造解明に向けた合成化学的アプローチも引き続いて行い、各種立体構造を持つモデル化合物を合成した。
以上について、9月と3月に研究報告会を実施して成果を共有するとともに、研究グループのホームページを更新した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

現地調査に関しては前年に引き続きほぼ計画通り実施することができた。前年度までの試料の成分分析、DNA解析は順調に進行しており、成果公表もほぼ当初予定通りである。

Strategy for Future Research Activity

本年度は従来の調査地域から西に大きく離れた場所の調査を行った。雲南省、四川省内にも地理的に孤立した場所があるので、それらの地域の調査を行って地理的隔離と分化の関連性を調べる。また、四川大地震の影響で未調査となっている地域もあり、全体像把握のために調査を行う。過年度試料の分析では、雑種形成によって、二次代謝産物の生産能を獲得する過程が示唆されるケースも見つかっていることから、雑種の探索も引き続き進める。また、地域特性を理解するため、Eupatorium属、Salvia属などの調査・分析も継続して行う。

Causes of Carryover

現地調査は日本から毎年4名の研究者を派遣することで実施してきた。しかし、本研究申請時点(平成24年)と比較し、その後の急激な円安、および中国での物価上昇から調査にかかる費用が大幅な値上げとなっており、毎年4名を派遣するには予算が不足する。平成26年度は渡航費の一部で学内予算を使用することが可能であったため、計画的な繰り越しによって次年度以降の派遣人数を確保することとした。

Expenditure Plan for Carryover Budget

上記理由により、現地調査の充実を図るため、繰越金は次年度分と合わせ、主に派遣人数を確保することに充てる予定である。

  • Research Products

    (44 results)

All 2015 2014 Other

All Journal Article (14 results) (of which Peer Reviewed: 14 results,  Acknowledgement Compliant: 10 results) Presentation (28 results) (of which Invited: 3 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Chemotypes of Ligularia vellerea, its hybrids, and L. melanothyrsa2015

    • Author(s)
      A. Shimizu, K. Inoue, M. Ichihara, R. Hanai, Y. Saito, Y. Okamoto, M. Tori, X. Gong, C. Kuroda
    • Journal Title

      Natural Product Communications

      Volume: 10 Pages: 9-12

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Diversity in the Flavonoid Composition of Stellera chamaejasme in the Hengduan Mountains2015

    • Author(s)
      K. Shirai, Y. Okamoto, M. Tori, T. Kawahara, X. Gong, T. Noyama, E. Watanabe, C. Kuroda
    • Journal Title

      Natural Product Communications

      Volume: 10 Pages: 53-56

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Twelve new compounds from Ligularia melanothyrsa; isolation of melanothyrsins A-E, normelanothyrsin A, and other eremophilane sesquiterpenoids2014

    • Author(s)
      Y. Saito, M. Ichihara, Y. Okamoto, X. Gong, C. Kuroda, M. Tori
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 70 Pages: 2621-2628

    • DOI

      10.1016/j.tet.2014.02.080

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Chemical and genetic similarity and diversity of Ligularia anoleuca and L. fischeri collected in the Hengduan Mountains of China2014

    • Author(s)
      A. Shimizu, Y. Suzuki, R. Hanai, Y. Okamoto, M. Tori, X. Gong, C. Kuroda
    • Journal Title

      Phytochemistry

      Volume: 102 Pages: 137-144

    • DOI

      10.1016/j.phytochem.2014.03.019

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] 中国横断山脈地域に生育するキク科Ligularia属植物の生産するフラノエレモフィラン化合物の多様性2014

    • Author(s)
      黒田智明、花井 亮、通 元夫、岡本育子、齋藤義紀、永野 肇、大崎愛弓、廣田 洋、河原孝行、Xun Gong
    • Journal Title

      有機合成化学協会誌

      Volume: 72 Pages: 717-725

    • DOI

      org/10.5059/yukigoseikyokaishi.72.717

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Chemical and Genetic Study on Hybrid of Ligularia subspicata and L. cyathiceps Collected in Yunnan Province of China2014

    • Author(s)
      A. Shimizu, S. Watanabe, R. Hanai, Y. Okamoto, M. Tori, X. Gong, C. Kuroda
    • Journal Title

      Chemistry and Biodiversity

      Volume: 11 Pages: 1438-1448

    • DOI

      10.1002/cbdv.201400133

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Structure and Cytotoxic Evaluation of 12-Oxygenated Eremophilanes from Ligularia lingiana2014

    • Author(s)
      Y. Saito, Y. Sasaki, T. Komiyama, A. Ohsaki, Y. Okamoto, X. Gong, C. Kuroda, M. Tori
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 40 Pages: 5878-5883

    • DOI

      10.1016/j.tet.2014.06.030

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Isolation and structure of three bislactones, eremopetasitenin B4, eremofarfugins F, and G, from Ligularia przewalskii and revision of the structure of an epoxy-lactone isolated from Ligularia intermedia2014

    • Author(s)
      Y. Saito, A. Kamada, Y. Okamoto, X. Gong, C. Kuroda, M. Tori
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 43 Pages: 1740-1742

    • DOI

      10.1246/cl.140745

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Germacranolides and their diversity of Eupatorium heterophyllum collected in China2014

    • Author(s)
      Y. Saito, T. Mukai, Y. Iwamoto, M. Baba, K. Takiguchi, Y. Okamoto, X. Gong, T. Kawahara, C. Kuroda
    • Journal Title

      Chemical and Phramaceutical Bulletin

      Volume: 62 Pages: 1092-1099

    • DOI

      org/10.1248/cpb.c14-00426

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Structures of Six New Compounds from Ligularia brassicoides2014

    • Author(s)
      Y. Saito, Y. Sasaki , A. Ohsaki, Y. Okamoto, X. Gong, C. Kuroda, M. Tori
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 70 Pages: 9726-9730

    • DOI

      10.1016/j.tet.2014.10.003

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Seed Dormancy Breaking Diterpenoids from the Liverwort Plagiochila sciophila and their Differentiation Inducing Activity in Human Acute Promyelocytic Leukemia HL-60 Cells2014

    • Author(s)
      H. Kenmoku, H. Tada, M. Oogushi, T. Esumi, T. Takahashi, M. Noji, T. Sassa, M. Toyota, Y. Asakawa
    • Journal Title

      Natural Product Communications

      Volume: 9 Pages: 915-920

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Calyculin Biogenesis in a Marine Sponge and Microbe Symbiont Association2014

    • Author(s)
      T. Wakimoto, Y. Egami, Y., Nakashima, Y. Wakimoto, T. Mori, T. Awakawa, T. Ito, H. Kenmoku, Y. Asakawa, J. Piel, I. Abe
    • Journal Title

      Nature Chemical Biology

      Volume: 10 Pages: 648-655

    • DOI

      10.1038/nchembio.1573

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Natural Hybridization and Introgression between Ligularia cymbulifera and L. tongolensis (Asteraceae, Senecioneae) in Four Different Locations2014

    • Author(s)
      J. Yu, C. Kuroda, X. Gong
    • Journal Title

      Plos One

      Volume: 2014 Pages: -

    • DOI

      10.1371/journal.pone.0115167

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Improved chemical synthesis, X-ray crystallographic analysis, and NMR characterization of (22R)-/(22S)-hydroxy epimers of bile adics.2014

    • Author(s)
      Omura, K.; Ohsaki, A.; Zhou, B.; Kushida, M.; Mitsuma, T.; Kobayashi, A.; Hagey, L. R.; Hofmann, A. F.; Iida, T.
    • Journal Title

      Lipid

      Volume: 49 Pages: 1169-1180

    • DOI

      10.1007/s11745-014-3955-y

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 酸素官能基化されたビサボラン化合物の合成とNMRスペクトルによる立体構造の区別2015

    • Author(s)
      平井美咲、高木広和、廣田 洋、黒田智明
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学(千葉県船橋市)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [Presentation] Quassia amara 由来の蛍光成分2015

    • Author(s)
      日向尚輝,平野智也,影近弘之,大崎愛弓
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学(千葉県船橋市)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [Presentation] テルペノイドを鍵とするキク科リグラリア属植物の多様性およびテルペノイドの反応と合成研究2015

    • Author(s)
      通 元夫
    • Organizer
      日本薬学会第135年会
    • Place of Presentation
      神戸学院大学(神戸市)
    • Year and Date
      2015-03-25 – 2015-03-28
    • Invited
  • [Presentation] 中国産キク科Ligularia virgaureaの化学成分と多様性2015

    • Author(s)
      星山紀恵,伊賀砂央里,谷口瑞穂,齋藤義紀,中島勝幸,岡本育子,X. Gong,黒田智明,通 元夫
    • Organizer
      日本薬学会第135年会
    • Place of Presentation
      デザイン・クリエイティブセンター神戸(神戸市)
    • Year and Date
      2015-03-25 – 2015-03-28
  • [Presentation] 重慶市産キク科Eupatorium heterophyllumの化学的種内多様性2015

    • Author(s)
      緒方美咲,齋藤義紀,中島勝幸,通 元夫,河原孝行,松尾洋介,田中 隆,X. Gong,黒田智明
    • Organizer
      日本薬学会第135年会
    • Place of Presentation
      デザイン・クリエイティブセンター神戸(神戸市)
    • Year and Date
      2015-03-25 – 2015-03-28
  • [Presentation] 中国四川省北西部におけるLigularia lamarumの化学成分と種内多様性2015

    • Author(s)
      日高基貴,齋藤義紀,中島勝幸,岡本育子,通 元夫,松尾洋介,田中 隆,X. Gong,黒田智明
    • Organizer
      日本薬学会第135年会
    • Place of Presentation
      デザイン・クリエイティブセンター神戸(神戸市)
    • Year and Date
      2015-03-25 – 2015-03-28
  • [Presentation] 担子菌類より得られたpolyhydroxylated sterolsのNMRスペクトル及び立体配座解析(第6報)3種の既知ステロールの構造の再検討2015

    • Author(s)
      八百板康範,町田浩一
    • Organizer
      日本薬学会第135年会
    • Place of Presentation
      デザイン・クリエイティブセンター神戸(神戸市)
    • Year and Date
      2015-03-25 – 2015-03-28
  • [Presentation] マユハキタケ科真菌類における分生胞子形成阻害剤の探索2015

    • Author(s)
      兼目裕充,高橋宏暢,江角朋之,大久保翔,田所真之介,濱崎万由佳,野路征昭,豊田正夫,浅川義範
    • Organizer
      日本薬学会第135年会
    • Place of Presentation
      デザイン・クリエイティブセンター神戸(神戸市)
    • Year and Date
      2015-03-25 – 2015-03-28
  • [Presentation] サイコサポニン生合成に関与するシトクロムP450遺伝子の単離と機能解析2015

    • Author(s)
      野路征昭,中渡瀬光華,武岡志保,後藤真弓,兼目裕充,高橋宏暢,岡田岳人,豊田正夫,浅川義範
    • Organizer
      日本薬学会第135年会
    • Place of Presentation
      デザイン・クリエイティブセンター神戸(神戸市)
    • Year and Date
      2015-03-25 – 2015-03-28
  • [Presentation] 中性条件下における紅茶色素テアフラビン類の酸化機構2014

    • Author(s)
      大渡遼介,松尾洋介,齋藤義紀,田中 隆
    • Organizer
      第31回日本薬学会九州支部大会
    • Place of Presentation
      第一薬科大学(福岡市)
    • Year and Date
      2014-12-06 – 2014-12-07
  • [Presentation] 数種の中国横断山脈産Ligularia雑種の化学成分2014

    • Author(s)
      黒田智明、花井 亮、清水杏菜、鈴木結里香、渡辺 静、山田ひろか、永野 肇、通 元夫、岡本育子、齋藤義紀、河原孝行、J. Yu、X. Gong
    • Organizer
      第56回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      高知県民文化ホール(高知市)
    • Year and Date
      2014-10-15 – 2014-10-17
  • [Presentation] 中国産キク科Ligularia liatroidesの化学成分について2014

    • Author(s)
      八百板康範,X. Gong,黒田智明
    • Organizer
      第53回日本薬学会東北支部大会
    • Place of Presentation
      いわき明星大学(福島県いわき市)
    • Year and Date
      2014-10-05 – 2014-10-05
  • [Presentation] 中国四川省産Aquilegia未同定種の新規アビエタン型ジテルペン2014

    • Author(s)
      齋藤義紀、日高基貴、中島勝幸、岡本育子、通 元夫、河原孝行、松尾洋介、田中 隆、X. Gong、黒田智明
    • Organizer
      第58回香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      和歌山大学(和歌山市)
    • Year and Date
      2014-09-20 – 2014-09-21
  • [Presentation] 中国雲南省および重慶市産キク科Eupatorium heterophyllumの新規セスキテルぺイド2014

    • Author(s)
      緒方美咲、齋藤義紀、中島勝幸、通 元夫、河原孝行、松尾洋介、田中 隆、X. Gong、黒田智明
    • Organizer
      第58回香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      和歌山大学(和歌山市)
    • Year and Date
      2014-09-20 – 2014-09-21
  • [Presentation] 中国産キク科Ligularia liatroidesの化学成分2014

    • Author(s)
      八百板康範、X. Gong、黒田智明
    • Organizer
      第58回香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      和歌山大学(和歌山市)
    • Year and Date
      2014-09-20 – 2014-09-21
  • [Presentation] 中国産横断山脈産Ligularia vellereaおよびL. melanothyrsaのケモタイプ2014

    • Author(s)
      清水杏菜、井上恭輔、市原麻由、花井 亮、齋藤義紀、岡本育子、通 元夫、X. Gong、黒田智明
    • Organizer
      第58回香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      和歌山大学(和歌山市)
    • Year and Date
      2014-09-20 – 2014-09-21
  • [Presentation] 中国産キク科Ligularia pleurocaulisの新規化学成分と多様性2014

    • Author(s)
      通 元夫、高橋宏明、齋藤義紀、中島勝幸、岡本育子、X. Gong、黒田智明、花井 亮
    • Organizer
      第58回香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      和歌山大学(和歌山市)
    • Year and Date
      2014-09-20 – 2014-09-21
  • [Presentation] 中国産キク科Ligularia sagittaの新規化学成分2014

    • Author(s)
      通 元夫、谷口瑞穂、大坪孝徳、岩本夢子、中島勝幸、岡本育子、齋藤義紀、X. Gong、黒田智明
    • Organizer
      第58回香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      和歌山大学(和歌山市)
    • Year and Date
      2014-09-20 – 2014-09-21
  • [Presentation] 8, 10位の酸化されたビサボランモデル化合物の合成とNMRスペクトル2014

    • Author(s)
      平井美咲、廣田 洋、黒田智明
    • Organizer
      第58回香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      和歌山大学(和歌山市)
    • Year and Date
      2014-09-20 – 2014-09-21
  • [Presentation] コハネゴケ由来生物活性フシコッカンジテルペノイの探索と生合成解析2014

    • Author(s)
      兼目裕充,多田博幸,大櫛恵,曽我達也,田所真之介,佐々武史,路征昭,江角朋之,高橋宏暢,豊田正夫,浅川義範
    • Organizer
      第58回香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      和歌山大学(和歌山市)
    • Year and Date
      2014-09-20 – 2014-09-21
  • [Presentation] ローズゼラニウムのモノテルペン代謝に関する研究2014

    • Author(s)
      飯島未宇,田浦太志,兼目裕充,高橋宏暢,豊田正夫,浅川義範,李貞範,黒崎文也
    • Organizer
      第58回香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      和歌山大学(和歌山市)
    • Year and Date
      2014-09-20 – 2014-09-21
  • [Presentation] ベニバナ色素キノカルコンのMS2解析2014

    • Author(s)
      数馬恒平,紺野勝弘,篠崎淳一,増田和夫,,兼目裕充,野路征昭,浅川義範
    • Organizer
      日本生薬学会第61回年会
    • Place of Presentation
      福岡大学(福岡市)
    • Year and Date
      2014-09-13 – 2014-09-14
  • [Presentation] cDNAs Cloning of Polyketide Synthases from a Rare Liverwort Radula perrottetii2014

    • Author(s)
      J. Xie, F. Taura, H. Kenmoku, H. Takahashi, T. Hashimoto, M. Toyota, F. Kurosaki, Y. Asakawa
    • Organizer
      The 8th JSP-CCTCNM-KSP Joint Symposium on Pharmacognosy
    • Place of Presentation
      福岡大学(福岡市)
    • Year and Date
      2014-09-13
  • [Presentation] Phenolic and Terpenoid Constituents in Some Saussurea Species Collected in China2014

    • Author(s)
      Y. Saito, Y. Iwamoto, Y. Okamoto, T. Kawahara, X. Gong, C. Kuroda, M. Tori
    • Organizer
      27th International Conference on Polyphenols
    • Place of Presentation
      名古屋大学(名古屋市)
    • Year and Date
      2014-09-02 – 2014-09-06
  • [Presentation] Mining The Genes Involved in Carthamin Biosynthesis in Safflower, Carthamus tinctorius L.2014

    • Author(s)
      J. Shinozaki, H. Kenmoku, K.Masuda, M. Noji, K. Konno, Y. Asakawa, K. Kazuma
    • Organizer
      27th International Conference on Polyphenols
    • Place of Presentation
      名古屋大学(名古屋市)
    • Year and Date
      2014-09-02 – 2014-09-06
  • [Presentation] Identification and Characterization of Daurichromenic Acid Synthase from Rhododendron dauricum2014

    • Author(s)
      M. Iijima, F. Taura, H. Kenmoku, H. Takahashi, T. Hashimoto, M. Toyota, F. Kurosaki, Y. Asakawa
    • Organizer
      27th International Conference on Polyphenols
    • Place of Presentation
      名古屋大学(名古屋市)
    • Year and Date
      2014-09-02 – 2014-09-06
  • [Presentation] 中国横断山脈地域におけるキク科リグラリア属植物の化学成分と生態2014

    • Author(s)
      黒田智明
    • Organizer
      第4回天然物パワーシンポジウム
    • Place of Presentation
      東京大学(東京都文京区)
    • Year and Date
      2014-07-19
    • Invited
  • [Presentation] 天然物有機化学から天然物科学へ2014

    • Author(s)
      廣田 洋
    • Organizer
      第4回天然物パワーシンポジウム
    • Place of Presentation
      東京大学(東京都文京区)
    • Year and Date
      2014-07-19
    • Invited
  • [Book] Studies in Natural Products Chemistry2015

    • Author(s)
      Yasunori Yaoita, Masao Kikuchi and Koichi Machida
    • Total Pages
      33
    • Publisher
      Terpenoids and Sterols from Mushrooms
  • [Remarks] 中国横断山脈地域産植物の多様性に関する研究グループ

    • URL

      http://www2.rikkyo.ac.jp/web/kuroda/hengduan.html

URL: 

Published: 2016-06-01  

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