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2015 Fiscal Year Annual Research Report

中国横断山脈地域における植物進化・分化の化学的遺伝的側面からの理解

Research Project

Project/Area Number 25303010
Research InstitutionRikkyo University

Principal Investigator

黒田 智明  立教大学, 理学部, 教授 (40158887)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 兼目 裕充  徳島文理大学, 薬学部, 准教授 (10399438)
花井 亮  立教大学, 理学部, 教授 (30287916)
齋藤 義紀  長崎大学, 医歯(薬)学総合研究科, 准教授 (30441588)
岡本 育子  徳島文理大学, 薬学部, 助教 (30598610)
八百板 康範  東北薬科大学, 薬学部, 准教授 (40296017)
大崎 愛弓  日本大学, 文理学部, 准教授 (50161360)
中島 勝幸  徳島文理大学, 薬学部, 講師 (80299338)
臼杵 克之助  大阪市立大学, 理学(系)研究科(研究院), 准教授 (30244651)
Project Period (FY) 2013-04-01 – 2017-03-31
Keywords中国横断山脈 / 多様性 / 天然物化学 / 系統樹 / 国際研究者交流
Outline of Annual Research Achievements

調査対象としている中国横断山脈地域のうち、四川省中部地域は2008年の四川大地震の影響でしばらく調査できない状態が続いていたが、道路の復旧工事が完了したことを受け、本年度はこれまでの調査における空白地域の調査を行った。具体的には、四川省ブン川県、茂県、理県、黒水県、松潘県、紅原県の調査を行った。土砂崩れ等で一部調査できなかった地域もあったが、概ね計画通りの調査ができた。Ligularia属ではL. przewalskii、L. longihastata、L. sagitta、L. fischeriなどを採集した。帰国後直ちに行ったTLC分析ではこの地域内の植物間で多様性があることが示された。Salvia属、Eupatorium属なども同時に採集した。E. heterophyllumでは同所でも葉の形状が異なるなど、形態的多様性の存在が確認された。研究の新展開を考慮してAconitum属なども採集した。
並行して昨年度までに採集した試料の分析を行った。L. hodgsoniiではエレモフィラン生産型と非生産型があることを明らかにした。L. brassicoides、L. subspicata、およびL. virgaureaからは新規化合物を含む多くのエレモフィラン化合物を得た。L. fischeriはこれまで考えられていた以上に多様であることを明らかにした。L. longihastataについても種内多様性の存在を明らかにした。Salvia przewalskiiからは新規化合物を含む多くのジテルペン化合物を得た。ビサボラン型セスキテルペンの側鎖立体構造解明に向けた合成化学的アプローチも引き続いて行い、3種類のエステルを持つ4つの可能な立体異性体をすべて合成した。それらの化合物の1H NMRデータの詳細な解析から、天然物の立体構造の推定が可能であることを示した。
以上について、9月と3月に研究報告会を実施して成果を共有するとともに、研究グループのホームページを更新した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

現地調査に関しては前年度までに引き続きほぼ計画通り実施することができた。前年度までの試料の成分分析、DNA解析は順調に進行しており、成果公表もほぼ当初予定通りである。

Strategy for Future Research Activity

本年度は四川大地震の影響による空白地域の調査が可能となったため、当初予定を変更してこの地域の調査を行った。次年度は、当初予定に戻って広域調査を行い、地理的隔離と分化の関連性を調べる。過年度試料の分析では、雑種形成によって、新たな二次代謝産物の生産能を獲得する過程が示唆されるケースも見つかっていることから、雑種の探索も引き続き進める。また、地域特性を理解するため、Eupatorium属、Salvia属などの調査・分析も継続して行う。

Causes of Carryover

現地調査は日本から毎年4名の研究者を派遣することで実施してきた。しかし、本研究申請時点(平成24年)と比較し、その後の急激な円安、および中国での物価上昇から調査にかかる費用が大幅な値上げとなっており、毎年4名を派遣するには予算が不足する。渡航費の一部に学内予算を使用し、計画的な繰り越しによって次年度の派遣人数を確保することとした。

Expenditure Plan for Carryover Budget

上記理由により、現地調査の充実を図るため、繰越金は平成28年度請求額と合算し、平成28年度現地調査の派遣人数を確保することに充てる。

  • Research Products

    (45 results)

All 2016 2015 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (16 results) (of which Int'l Joint Research: 13 results,  Peer Reviewed: 16 results,  Acknowledgement Compliant: 9 results,  Open Access: 1 results) Presentation (27 results) (of which Int'l Joint Research: 13 results) Remarks (1 results)

  • [Int'l Joint Research] 昆明植物研究所(中国)

    • Country Name
      CHINA
    • Counterpart Institution
      昆明植物研究所
  • [Journal Article] Chemical lineages of Ligularia fischeri2016

    • Author(s)
      C. Kuroda, C. Shibayama, K. Inoue, Y. Okamoto, M. Tori, Y. Saito, R. Hanai, X. Gong
    • Journal Title

      Natural Product Communications

      Volume: 11 Pages: 139-143

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Diversity in chemical constituents of Ligularia longihastata collected in China2016

    • Author(s)
      Y. Okamoto, M. Taniguchi, K. Terada, K. Nakashima, X. Gong, R. Hanai, M. Tori, C. Kuroda
    • Journal Title

      Natural Product Communications

      Volume: 11 Pages: 145-148

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Chemical constituents of Ligularia wilsoniana collected in Chongqing, China2016

    • Author(s)
      Y. Okamoto, M. Taniguchi, K. Nakashima, X. Gong, R. Hanai, C. Kuroda, M. Tori
    • Journal Title

      Natural Product Communications

      Volume: 11 Pages: 149-152

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Two new diterpenoids from Salvia przewarskii2016

    • Author(s)
      H. Tsukada, H. Kawabe, A. Ohtaka, Y. Saito, Y. Okamoto, M. Tori, H. Kagechika, H. Hirota, X. Gong, C. Kuroda, A. Ohsaki
    • Journal Title

      Natural Product Communications

      Volume: 11 Pages: 159-161

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Structure revision of (22E)-ergosta-7,22-diene-3beta,5alpha,6beta,9alpha,14alpha-pentol from the spores of the medicinal mushroom Ganoderma lucidum2016

    • Author(s)
      Y. Yaoita, K. Machida
    • Journal Title

      Natural Product Communications

      Volume: 11 Pages: 183-184

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Terpenoids from Ligularia virgaurea collected in China: the first example of two bakkane derivatives with an anhydride-type ring C and nineteen new chemical constituents2015

    • Author(s)
      Y. Saito, S. Iga, K. Nakashima, Y. Okamoto, X. Gong, C. Kuroda, M. Tori
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 71 Pages: 8428-8435

    • DOI

      10.1016/j.tet.2015.09.011

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Synthesis and NMR spectroscopic elucidation of four diastereoisomers of oxygenated bisabolane side chain2015

    • Author(s)
      M. Hirai, R. Miyazaki, K. Mitsui, K. Kiuchi, H. Onuki, H. Hirota, C. Kuroda
    • Journal Title

      Helvetica Chimica Acta

      Volume: 98 Pages: 1035-1060

    • DOI

      10.1002/hlca.201400395

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Chemical and genetic diversity of Ligularia hodgsonii in China2015

    • Author(s)
      C. Kuroda, K. Inagaki, X. Chao, K. Inoue, Y. Okamoto, M. Tori, X. Gong, R. Hanai
    • Journal Title

      Natural Product Communications

      Volume: 10 Pages: 823-826

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Constituents of Ligularia brassicoides collected in China: A new Diels-Alder adduct of eremophilan-10beta-ol and methacrylic acid2015

    • Author(s)
      M. Taniguchi, K. Nakashima, Y. Okamoto, X. Gong, C. Kuroda, M. Tori
    • Journal Title

      Natural Product Communications

      Volume: 10 Pages: 827-830

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Four new Sesquiterpenoids from Ligularia subspicata collected in China; Isolation of a bakkane-type lactone, an eremophilane-type lactone, and two ortho esters2015

    • Author(s)
      Y. Saito, T. Otsubo, Y. Iwamoto, K. Nakashima, Y. Okamoto, X. Gong, C. Kuroda, M. Tori
    • Journal Title

      Natural Product Communications

      Volume: 10 Pages: 831-833

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Structure revision of two polyoxygenated sterols from the marine sponge Neofibularia nolitangere2015

    • Author(s)
      Y. Yaoita, M. Kikuchi, K. Machida
    • Journal Title

      Natural Product Communications

      Volume: 10 Pages: 881-883

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Isolation of an anti-cancer asperuloside from Hedyotis corymbosa L.2015

    • Author(s)
      N. Artanti, M. Hanafi, R. Abdriyani, V. Saraswati, Z. Udin, P. D. Lotulung, K.-I. Fujita, Y. Usuki
    • Journal Title

      The Journal of Tropical Life Science

      Volume: 5 Pages: 88-91

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Spirostomin, defense toxin of the ciliate Spirostomum teres: Isolation, structure elucidation, and synthesis2015

    • Author(s)
      Y. Sera, E. M. Masaki, M. Doe, F. Buonanno, A. Miyake, Y. Usuki, H. Iio
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 44 Pages: 633-635

    • DOI

      10.1246/cl.150044

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Three new flavans in dragon’s blood from Daemonorops draco2015

    • Author(s)
      Qian Hao, Yoshinori Saito, Yosuke Matsuo, Hai-Zhou Li, Takashi Tanaka
    • Journal Title

      Natural Product Research

      Volume: 29 Pages: 1419-1425

    • DOI

      10.1080/14786419.2014.1003137

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Diastereomeric ellagitannin isomers from Penthorum chinense2015

    • Author(s)
      M. Era, Y. Matsuo, T. Shii, Y. Saito, T. Tanaka, Z.-H. Jiang
    • Journal Title

      Journal of Natural Products

      Volume: 78 Pages: 2104-2109

    • DOI

      10.1021/acs.jnatprod.5b00439

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Chalcane-stilbene conjugates and oligomeric flavonoids from Chinese Dragon’s Blood produced from Dracaena cochinchinensis2015

    • Author(s)
      Qian Hao, Yoshinori Saito, Yosuke Matsuo, Hai-Zhou Li, Takashi Tanaka
    • Journal Title

      Phytochemistry

      Volume: 119 Pages: 76-82

    • DOI

      10.1016/j.phytochem.2015.09.009

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] 中国雲南省香格里拉県におけるキク科Ligularia duciformisおよびその雑種の化学成分とITS塩基配列2016

    • Author(s)
      黒田智明、田邊沙也子、青山奈央、花井 亮、岡本育子、通 元夫、Xun Gong
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-26 – 2016-03-29
  • [Presentation] キク科ツワブキ (Farfugium japonicum) の新規エレモフィラン型セスキテルペン2016

    • Author(s)
      汐崎優子、齋藤義紀、松尾洋介、田中 隆
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-26 – 2016-03-29
  • [Presentation] 中国雲南省産Euphorbia griffithiiの新規ジテルペノイド2016

    • Author(s)
      緒方美咲、齋藤義紀、松尾洋介、Xun Gong、田中 隆
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-26 – 2016-03-29
  • [Presentation] 中国産Salvia grandifoliaおよびSalvia sp.の成分研究2016

    • Author(s)
      川邊浩史、小宮山哲平、齋藤義紀、岡本育子、通元夫、黒田智明、影近弘之、Xun Gong、廣田洋、大崎愛弓
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-26 – 2016-03-29
  • [Presentation] 3種の高度に酸素官能基化されたステロールの構造について2016

    • Author(s)
      八百板康範,町田浩一
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-26 – 2016-03-29
  • [Presentation] Securinega suffruticosaの成分2016

    • Author(s)
      児玉佳之,久保美和,福山愛保,廣田洋,大崎愛弓
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-26 – 2016-03-29
  • [Presentation] Portulaca pilosaの成分2016

    • Author(s)
      原惠美,廣田洋,大崎愛弓
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-26 – 2016-03-29
  • [Presentation] Studies on chemical constituents from Saussurea flexuosa2016

    • Author(s)
      E. Wijedeera, N. Mizuhara, S. Kameda, Y. Usuki, T. Satoh
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学(京都府京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] Intra-specific diversity in cytotoxic sesquiterpene lactone constituents of Eupatorium heterophyllum collected in P. R. China2015

    • Author(s)
      M. Ogata, Y. Saito, K. Nakashima, Y. Okamoto, M. Tori, T. Kawahara, R. Hanai, Y. Matsuo, T. Tanaka, X. Gong, C. Kuroda
    • Organizer
      The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      Honolulu (USA)
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Chemical Lineages of Ligularia fischeri and L. veitchiana2015

    • Author(s)
      C. Kuroda, C. Shibayama, K. Inoue, Y. Okamoto, M. Tori, Y. Saito, R. Hanai, X. Gong
    • Organizer
      The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      Honolulu (USA)
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Chemical and genetic diversity of Ligularia virgaurea2015

    • Author(s)
      Y. Saito, Y. Takashima, A. Kamada, S. Iga, M. Taniguchi, K. Hoshiyama, C. Hayami, K. Nakashima, Y. Okamoto, M. Tori, R. Hanai, X. Gong, C. Kuroda
    • Organizer
      The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      Honolulu (USA)
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Stigmast-22-ene-3beta,6beta,9alpha-triol及びその類縁体の構造について2015

    • Author(s)
      八百板康範,町田浩一
    • Organizer
      第54回日本薬学会東北支部大会
    • Place of Presentation
      岩手医科大学(岩手県紫波群矢巾町)
    • Year and Date
      2015-09-26 – 2015-09-26
  • [Presentation] 中国四川省産Ligularia pleurocaulisの化学的遺伝的多様性2015

    • Author(s)
      齋藤義紀、高橋宏明、岡本育子、中島勝幸、通 元夫、黒田智明、花井 亮、Xun Gong
    • Organizer
      第57回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      神奈川県民ホール(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2015-09-09 – 2015-09-11
  • [Presentation] 2種の中国産未同定キク科Ligularia属植物の化学成分2015

    • Author(s)
      八百板康範、岡本育子、花井 亮、青山奈央、黒田智明、Xun Gong
    • Organizer
      第59回香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      近畿大学(大阪府東大阪市)
    • Year and Date
      2015-09-05 – 2015-09-06
  • [Presentation] 中国雲南省産Ligularia lankongensisの高度に酸化されたビサボラン化合物2015

    • Author(s)
      齋藤義紀、岡本育子、花井 亮、平井美咲、松尾洋介、田中 隆、Xun Gong、廣田 洋、黒田智明
    • Organizer
      第59回香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      近畿大学(大阪府東大阪市)
    • Year and Date
      2015-09-05 – 2015-09-06
  • [Presentation] 中国横断山脈産Ligularia hodgsoniiの化学的遺伝的多様性2015

    • Author(s)
      黒田智明、稲垣 航、晁 珣、井上恭輔、岡本育子、通 元夫、Xun Gong、花井 亮
    • Organizer
      第59回香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      近畿大学(大阪府東大阪市)
    • Year and Date
      2015-09-05 – 2015-09-06
  • [Presentation] 中国産Ligularia virgaureaの新規化学成分と多様性(4)2015

    • Author(s)
      通 元夫、星山紀恵、速水智加、中島勝幸、齋藤義紀、岡本育子、Xun Gong、花井 亮、黒田智明
    • Organizer
      第59回香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      近畿大学(大阪府東大阪市)
    • Year and Date
      2015-09-05 – 2015-09-06
  • [Presentation] Chemical composition of hybrids of Ligularia tongolensis and L. cymbulifera2015

    • Author(s)
      C. Kuroda, A. Shimizu, Y. Okamoto, M. Tori, R. Hanai, X. Gong
    • Organizer
      Inaugural Symposium of the Phytochemical Society of Asia 2015
    • Place of Presentation
      徳島文理大学(徳島県徳島市)
    • Year and Date
      2015-08-29 – 2015-09-02
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] New abietane diterpenoids from Salvia grandifolia2015

    • Author(s)
      H. Kawabe, T. Komiyama, Y. Saito, M. Tori, C. Kuroda, X. Gong, A. Ohsaki
    • Organizer
      Inaugural Symposium of the Phytochemical Society of Asia 2015
    • Place of Presentation
      徳島文理大学(徳島県徳島市)
    • Year and Date
      2015-08-29 – 2015-09-02
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Chemical and genetic diversity of Eupatorium heteriphyllum collected in China2015

    • Author(s)
      Y. Saito, M. Ogata, K. Nakashima, Y. Okamoto, R. Hanai, T. Kawahara, Y. Matsuo, T. Tanaka, M. Tori, X. Gong, C. Kuroda
    • Organizer
      Inaugural Symposium of the Phytochemical Society of Asia 2015
    • Place of Presentation
      徳島文理大学(徳島県徳島市)
    • Year and Date
      2015-08-29 – 2015-09-02
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Structure revision of four polyoxygenated sterols having a 3beta,5alpha,6beta,7alpha-tetrahydroxylated structure2015

    • Author(s)
      Y. Yaoita and K. Machida
    • Organizer
      Inaugural Symposium of the Phytochemical Society of Asia 2015
    • Place of Presentation
      徳島文理大学(徳島県徳島市)
    • Year and Date
      2015-08-29 – 2015-09-02
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Search for bioactive constituents from subtropical medicinal plants, Securinega suffruticosa var. amamiensis2015

    • Author(s)
      Y. Kodama, M. Shimada, M. Kubo, Y. Fukuyama, A. Ohsaki
    • Organizer
      Inaugural Symposium of the Phytochemical Society of Asia 2015
    • Place of Presentation
      徳島文理大学(徳島県徳島市)
    • Year and Date
      2015-08-29 – 2015-09-02
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Molecular and biochemical characterization of daurichromenic acid synthase from Rhododendron dauricum2015

    • Author(s)
      M. Iijima, F. Taura, H. Kenmoku, H. Takahashi, M. Toyota, J.-B. Lee, F. Kurosaki, Y. Asakawa
    • Organizer
      Inaugural Symposium of the Phytochemical Society of Asia 2015
    • Place of Presentation
      徳島文理大学(徳島県徳島市)
    • Year and Date
      2015-08-29 – 2015-09-02
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Molecular and biochemical characterization of polyketide synthase from Rhododendron dauricum2015

    • Author(s)
      F. Taura, M. Iijima J. Xie, H. Takahashi, H. Kenmoku, F. Kurosaki, Y. Asakawa
    • Organizer
      Inaugural Symposium of the Phytochemical Society of Asia 2015
    • Place of Presentation
      徳島文理大学(徳島県徳島市)
    • Year and Date
      2015-08-29 – 2015-09-02
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Molecular and biochemical characterization of polyketide synthases from Radula perrottetii2015

    • Author(s)
      J. Xie, F. Taura, H. Kenmoku, H. Takahashi, M. Toyota, J.-B. Lee, F. Kurosaki, Y. Asakawa
    • Organizer
      Inaugural Symposium of the Phytochemical Society of Asia 2015
    • Place of Presentation
      徳島文理大学(徳島県徳島市)
    • Year and Date
      2015-08-29 – 2015-09-02
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Gene mining for carthamin biosynthesis in safflower, Carthamus tinctorius L.,using next-generation sequencing platforms2015

    • Author(s)
      H. Kenmoku, J. Shinozaki, K. Masuda, M. Noji, K. Konno, Y. Asakawa, K. Kazuma
    • Organizer
      Inaugural Symposium of the Phytochemical Society of Asia 2015
    • Place of Presentation
      徳島文理大学(徳島県徳島市)
    • Year and Date
      2015-08-29 – 2015-09-02
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Molecular cloning and characterization of structural genes from saikosaponin biosynthetic enzymes in Bupleurum falcatum L.2015

    • Author(s)
      M. Noji, H. Kenmoku, T. Okada, H. Takahashi, A. Umeyama, M. Toyota, Y. Asakawa
    • Organizer
      Inaugural Symposium of the Phytochemical Society of Asia 2015
    • Place of Presentation
      徳島文理大学(徳島県徳島市)
    • Year and Date
      2015-08-29 – 2015-09-02
    • Int'l Joint Research
  • [Remarks] 中国横断山脈地域産植物の多様性に関する研究グループ

    • URL

      http://www2.rikkyo.ac.jp/web/kuroda/hengduan.html

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Published: 2017-01-06  

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