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2015 Fiscal Year Research-status Report

段階特異的な胚発生阻害活性を有する新規細胞機能調節物質

Research Project

Project/Area Number 25350965
Research InstitutionHiroshima University

Principal Investigator

太田 伸二  広島大学, 生物圏科学研究科, 教授 (60185270)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2017-03-31
Keywords生理活性物質 / 海綿 / 軟体サンゴ / 棘皮動物 / 胚発生
Outline of Annual Research Achievements

ヒトデ等の棘皮動物の卵を用いて受精阻害スクリーニングならびに胚発生阻害スクリーニングを、各種海洋生物のメタノール抽出物に対して行った。イトマキヒトデ卵を成熟処理した後、海水で段階的に希釈した海綿などのメタノール抽出物を加えて顕微鏡下で観察して受精膜形成の有無を判断した。また、イトマキヒトデの受精卵にも各種海洋生物等のメタノール抽出物を加えて、初期発生等に対する影響を顕微鏡下で観察した。ヒトデの受精または胚発生を特定の発生段階で選択的に阻害する活性が認められた粗抽出物については、順次ヘキサン、酢酸エチル、ブタノールおよび水の各可溶性画分に溶媒分画し、さらに活性試験を実施した。活性が認められた溶媒可溶性画分を、各種カラムクロマトグラフィーにより繰り返し分画・精製することにより活性物質を単離し、NMR、MS等によって活性物質の構造を特定した。ヒトデの受精には影響を与えず、受精卵に作用させたときに多細胞段階で発生を停止させる活性を示したCallyspongia属海綿抽出物からは、活性物質として長鎖脂肪酸が得られ、ピコリニルエステル誘導体にしてMS測定し、フラグメントイオン解析を行って不飽和結合の位置を決定した。また、別種のフィリピン産海綿抽出物からは、3種の活性物質が得られ、いずれも高度不飽和側鎖を有するトリテルペノイド類と同定された。また、紅海産軟体サンゴのジクロロメタン-メタノール可溶性画分をシリカゲルクロマトグラフィーで分画後逆相HPLCにより活性物質を精製した結果、3種の新規生理活性ジテルペンが得られた。このうち、シクロプロパン環を有する化合物について単結晶X線構造解析を行って絶対配置も含めてその化学構造を明らかにした。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

選択的胚発生阻害活性を示す海綿などの海洋生物の抽出物を、棘皮動物の胚発生阻害スクリーニングにより選び出し、それぞれの抽出物中に含まれる生理活性物質の分画・単離が進んでいる。それらの化学構造を順次解析しており、数種の新規生理活性物質が特定されてきている。

Strategy for Future Research Activity

27年度に引き続いて海綿等の海洋生物の抽出物について、棘皮動物胚発生阻害スクリーニングを行うとともに、選択的胚発生阻害活性が確認された抽出物から生理活性物質を単離・構造決定する。さらに、これまでに得られた有望な活性物質について、大量抽出によって単離し絶対配置を含めてそれらの構造を決定する。得られた生理活性物質の化学構造を部分的に化学修飾・変換し、どの部分構造が活性発現に重要であるかを調べ、構造活性相関を明らかにするとともに、より簡単な構造でより強い活性を示す類縁体を見つけ出す。以上の知見を総合して、棘皮動物胚発生過程で発生段階特異的に阻害する新規な細胞機能調節物質を開発するとともに、細胞膜透過性に優れた抗癌剤候補等有用な薬剤開発のためのリード化合物の開発を図る予定である。

  • Research Products

    (9 results)

All 2016 2015 Other

All Int'l Joint Research (2 results) Journal Article (3 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 3 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (4 results)

  • [Int'l Joint Research] MSU-Iligan Institute of Technology(Philippines)

    • Country Name
      Philippines
    • Counterpart Institution
      MSU-Iligan Institute of Technology
  • [Int'l Joint Research] National Research Centre(Egypt)

    • Country Name
      Egypt
    • Counterpart Institution
      National Research Centre
  • [Journal Article] Cassane diterpenoids from the roots of Caesalpinia decapetala var. japonica and structure revision of caesaljapin2016

    • Author(s)
      S. Kamikawa, S. Oshimo, E. Ohta, T. Nehira, H. Omura, and S. Ohta
    • Journal Title

      Phytochemistry

      Volume: 121 Pages: 50-57

    • DOI

      10.1016/j.phytochem.2015.10.001

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Structure Revision of Caesalpinista A and Caesalpinista B and Isolation of a New Furanoditerpenoid from the Cotyledons of Caesalpinia decapetala var. japonica2016

    • Author(s)
      S. Kamikawa, E. Ohta, T. Nehira, H. Omura, and S. Ohta
    • Journal Title

      Helvetica Chimca Acta

      Volume: 99 Pages: 133-137

    • DOI

      10.1002/hlca.201500171

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Casbane Diterpenes from Red Sea Coral Sinularia polydactyla2016

    • Author(s)
      M. F. Hegazy, T. A. Mohamed, A. I. Elshamy, M. A. Alhammady, S. Ohta, P. W. Pare
    • Journal Title

      Molecules

      Volume: 21 Pages: 308-315

    • DOI

      10.3390/molecules21030308

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] マメ科ジャケツイバラ由来の新規抗菌成分の構造とcaesaljapinおよび caesalpinista A, B の構造改訂2015

    • Author(s)
      紙川 小百合、大下 紫央里、太田 恵美、根平 達夫、大村 尚、 太田 伸二
    • Organizer
      第57回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      横浜市
    • Year and Date
      2015-09-09
  • [Presentation] ジャノヒゲ種皮由来の新規アレロパシー物質2015

    • Author(s)
      椿侑也、太田 恵美、根平 達夫、大村 尚、 太田 伸二
    • Organizer
      第59回 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      東大阪市
    • Year and Date
      2015-09-06
  • [Presentation] アシタバ(Angelica keiskei)種子由来の新規ラジカル消去活性物質の構造とbisabolangeloneの絶対配置改訂2015

    • Author(s)
      湯浅康智、太田 恵美、根平 達夫、大村 尚、 太田 伸二
    • Organizer
      第59回 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      東大阪市
    • Year and Date
      2015-09-06
  • [Presentation] ジャケツイバラ根由来の新規ノイラミニダーゼ阻害物質2015

    • Author(s)
      大下 紫央里、紙川 小百合、太田 恵美、根平 達夫、大村 尚、 太田 伸二
    • Organizer
      第59回 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      東大阪市
    • Year and Date
      2015-09-06

URL: 

Published: 2017-01-06  

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