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2014 Fiscal Year Research-status Report

オリゴペプチドが行うホモキラリティー増殖に関する化学進化モデル

Research Project

Project/Area Number 25400526
Research InstitutionNaruto University of Education

Principal Investigator

胸組 虎胤  鳴門教育大学, 大学院学校教育研究科, 教授 (00200246)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Keywords環状ジペプチド / エピ化 / 立体特異的縮合 / γ線照射
Outline of Annual Research Achievements

平成25年度、サブテーマA(環状ジペプチドのジアステレオマーの分別)に関し、Cyclo-(D-Ala-L-Ala)の合成方法とそのジアステレオマーであるCyclo-(L-Ala-L-Ala)およびCyclo-(D-Ala-D-Ala)とのHPLC分離を確立し、その開環反応のpH依存性について検討した。
しかし、サブテーマB(環状ジペプチドへのγ線照射によるエピ化)については、エンチオマーであるCyclo-(L-Ala-L-Ala)とCyclo-(D-Ala-D-Ala)を分離する方法がないために、環状Ala-Alaの3つの立体異性体のエピ化を詳細に検討できなかった。しかし、平成26年度にキラルなHPLC(Chiralpack IC)を用いることにより、それが可能であることがわかった。これにより、当初予定していたキャピラリー電気泳動による分離が必ずしも必要でないことがわかった。
サブテーマC(オリゴペプチドの立体特異的縮合)については反応基質のうちまだ、入手できていなかったD-Ala-D-Asn、LーAla-L-Ala-L-Asn、D-Ala-D-Ala-D-Asnのうちほぼ合成の道筋が見出され、D-Ala-D-Ala-D-Asnの合成が進行中である。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

3: Progress in research has been slightly delayed.

Reason

サブテーマAについてはCyclo-(Ala-Ala)のジアステレオマーでほぼ目標を達成した。γ線照射によるエピ化については照射条件がほぼ確立したこと、3つの立体異性体の分離方法が明らかとなったことから、最終年のの前半には終了する。しかし、サブテーマCの立体特異的縮合反応については、反応基質の合成が完了していないため、最終年度前半には合成を完了して、加熱による反応を始める必要がある。

Strategy for Future Research Activity

環状ジペプチドへのγ線照射実験を行い、エピ化速度を3つの立体異性体の生成と分解の観点から詳しく検討することが課題である。これについては実験方法と生成物の分離方法が確立できているので可能である。
反応基質の合成方法はすでに明らかとなっているので、合成を速やかに完了して、立体特異的縮合反応を始め、生成物をHPLCにより分離して、旋光度検出器で測定して、立体特異性を明確にすることが必要である。

Causes of Carryover

その理由は2点ある。まず、Cyclo-(Ala-Ala)の立体異性体のの分離に時間がかかったため、γ線照射実験と生成物の分析が終了せず、照射実験の経費と分析用の消耗品費用を使用できなかったこと。また、立体特異的縮合反応のための反応基質の合成に手間取ったため、立体特異的縮合反応を開始できず、費用を消費できなかったことである。

Expenditure Plan for Carryover Budget

立体異性体のの分離方法が確立できたので、γ線照射実験を速やかに行い生成物の分析を終了する。立体特異的縮合反応のための反応基質の合成を速やかに行い。立体特異的縮合反応を開始して、その結果を考察する。

  • Research Products

    (11 results)

All 2015 2014

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results,  Open Access: 3 results) Presentation (5 results)

  • [Journal Article] 気水間の放電・プラズマ、そして光によるアミノ酸生成2015

    • Author(s)
      胸組虎胤
    • Journal Title

      Viva Origino

      Volume: 42 Pages: 1-2

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] 起原、進化と生命の定義:理科教育への意義2015

    • Author(s)
      胸組虎胤
    • Journal Title

      Viva Origino

      Volume: 42 Pages: 11-19

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Aldolase as a chirality intersection of L-amino acids and D-sugars2015

    • Author(s)
      T. Munegumi
    • Journal Title

      Origins of Life and Evolution of Biospheres

      Volume: 45 Pages: 1-10

    • DOI

      http://dx.doi.org/10.1007/s11084-015-9415-8

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Polypeptide Formation by Heating N-t-Butyloxycarbonyl Acidic Amino Acid Derivatives2014

    • Author(s)
      T. Munegumi1, Y-Qing Meng and K. Harada
    • Journal Title

      Asian Journal of Chemistry

      Volume: 26 Pages: 4716-4722

    • DOI

      http://dx.doi.org/10.14233/ajchem.2014.16185

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Heating Reactions of N-t-Butyloxycarbonyl-Asparagine and Related Compounds2014

    • Author(s)
      T. Munegumi, K. Akao, Y. Kawatu, T. Yamada and K. Harada
    • Journal Title

      Asian Journal of Chemistry

      Volume: 26 Pages: 6541-6548

    • DOI

      http://dx.doi.org/10.14233/ajchem.2014.16493

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chemical evolution of simple amino acids to asparagine under discharge onto the primitive hydrosphere: simulation experiments using contact glow discharge2014

    • Author(s)
      T. Munegumi
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: 87 Pages: 1208-1215

    • DOI

      http://dx.doi.org/10.1246/bcsj.20140164

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Chemical evolutionary consideration of oxidation-reduction of aminoacetonitrile induced by gas-water discharge2015

    • Author(s)
      胸組虎胤
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学船橋キャンパス(千葉県船橋市)
    • Year and Date
      2015-03-25
  • [Presentation] オリゴペプチドからのポリペプチドへの化学進化2015

    • Author(s)
      胸組虎胤
    • Organizer
      生命の起原および進化学会第40回学術講演会
    • Place of Presentation
      東京理科大学葛飾キャンパス(東京都葛飾区)
    • Year and Date
      2015-03-17
  • [Presentation] Estimation of hydrophobicity of oligopeptidespartly comprising D-amino acids2014

    • Author(s)
      T. Munegumi
    • Organizer
      The 2nd International Conference of D-Amino Acid Research
    • Place of Presentation
      Tochigi Prefectural Culture Center, Ustunomuya
    • Year and Date
      2014-09-02 – 2014-09-05
  • [Presentation] Development of the homochirality arising from oiligopeptides2014

    • Author(s)
      T. Munegumi
    • Organizer
      Origins 2014
    • Place of Presentation
      Nara-ken New Public Hall, Nara
    • Year and Date
      2014-07-08
  • [Presentation] Aldolase as a chiral-intersection of amino acid and sugar2014

    • Author(s)
      T. Munegumi
    • Organizer
      Origins 2014
    • Place of Presentation
      Nara-ken New Public Hall, Nara
    • Year and Date
      2014-07-07 – 2014-07-10

URL: 

Published: 2016-05-27  

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