2015 Fiscal Year Annual Research Report
面不斉を有するカルバゾール誘導体の光電子物性の解明とその機能開発
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25410040
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| Research Institution | Osaka Kyoiku University |
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Principal Investigator |
谷 敬太 大阪教育大学, 教育学部, 教授 (60207165)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
久保埜 公二 大阪教育大学, 教育学部, 教授 (00269531)
森 直 大阪大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (70311769)
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| Project Period (FY) |
2013-04-01 – 2016-03-31
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| Keywords | カルバゾール発色団 / カルバゾロファン / シクロファン / エキシマー / 面不斉 / ホール輸送 / カルバゾールポリマー |
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| Outline of Annual Research Achievements |
昨年度に引き続いて[3.3](3,9)カルバゾロファン類のキラルカラムによる光学分割の最適条件を調べた。また、架橋鎖が短い[3.2](3,9)カルバゾロファン類のラセミ体の単離に成功したので、 [3.2](3,9)系の光学分割条件を検討した。[3.3](3,9)系と同じ条件では、エナンチオマーへの分離が不十分であったが、混合溶媒系での検討を行った結果、[3.2](3,9)系でも効果的に光学分割できる条件を見出した。
ポリ（N-ビニルカルバゾール）は有機ELや太陽電池においてホール輸送材料として多用されているが、ポリマー中におけるトラップサトの存在がホール移動を妨げていることが指摘されている。その解決法として我々はトラップサイトが存在しないと予想されるカルバゾロファン誘導体のポリマー化を提案している。カルバゾロファン誘導体に重合基を導入する経路とラジカル重合が進行する反応条件を確立するため、そのモデル系として[3.n] (3,9)カルバゾロファンの9位の架橋を切断した3-カルバゾリルメチル部位を一つ有するアクリルアミド体の合成を行ってきた。今回は、重合基であるアクリルアミド基とカルバゾール部位との間をスペーサーで連結することにした結果、単量体の溶解度が向上したため、生成するポリマーの分子量が約10倍以上になることがわかった。さらに、よりカルバゾロファンに近い系として3-カルバゾリルメチル部位を二つ有するビス（3-カルバゾリルメチル）基を持つアクリルアミド体の合成を行い、このラジカル重合の反応条件を検討した。アニソール溶媒中でAIBNを開始剤とすることによりラジカル重合が進行することがわかったので、ビス（3-カルバゾリルメチル）系でも重合基とカルバゾール部位との間をスペーサーで連結したところ、生成するポリマーの分子量が約30倍以上に増大することがわかった。
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