2015 Fiscal Year Annual Research Report
ヘテロ架橋オリゴチオフェンの高効率的合成法の開発と機能性材料への応用
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25410042
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| Research Institution | Okayama University |
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Principal Investigator |
光藤 耕一 岡山大学, 自然科学研究科, 准教授 (40379714)
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| Project Period (FY) |
2013-04-01 – 2016-03-31
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| Keywords | チオフェン / ヘテロ架橋 / 窒素 / ケイ素 / 拡張π電子系分子 / シロール / 根岸カップリング / 薗頭カップリング |
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| Outline of Annual Research Achievements |
π共役系が長く連なった拡張π電子系分子は有機機能性材料の活物質として注目を集める分子群である。中でも、硫黄を含む五員環π共役分子であるチオフェンは安定かつ分子修飾が容易であるだけでなく半導体特性や発光特性を示す様々な誘導体が報告されている非常に重要な基本骨格の一つである。本研究では、窒素、リン、ケイ素等のヘテロ原子またはエテンで架橋した一連の新規オリゴチオフェン骨格の効率的合成法を開発し、その基本的物性を明らかにすることを目的とした。
まず著者らは反応に用いるプラットフォームとして二つまたは四つの臭素を有するターチオフェンを根岸クロスカップリング反応により合成する手法を開発した。本反応は完全な位置選択性で反応が進行し、またグラムスケールでの反応が容易に可能である。得られたプラットフォームを起点として、窒素で架橋したターチオフェン (Nitrogen-Bridged Terthiophene: NBTT) の効率的合成法を開発した。このNBTTの一部の誘導体が半導体特性を示すことも見出している。NBTTの合成報告は我々が世界初であるが、同時に複数のグループが同様の化合物の合成に取り組んでおり、その一部の類縁体が有機太陽電池として優れた特性を示すことも他のグループにより報告されている。また、我々はプラットフォームを用いて、連続的な薗頭クロスカップリング反応と続く環化反応によりエテン架橋ターチオフェン (Ethene-Bridged Terthiophene: EBTT)の合成にも成功している。EBTTは過去に真空熱分解による合成が一例だけ報告されているのみであり、また、その物性も不明であった。我々は一連の新規EBTTを合成し、その基本的な光学特性・電気化学的特性も明らかとした。また、ケイ素で架橋したジチエノシロール誘導体がイリジウム触媒により容易に合成できることも見出した。
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Research Products
(30 results)
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[Journal Article] Facile Synthesis of 1,4-Bis(diaryl)-1,3-butadiynes Bearing Two Amino Moieties by Electrochemical Reaction Site Switching, and Their Solvatochromic Fluorescence2016
Author(s)
Kamimoto, N.; Nakamura, N.; Tsutsumi, A.; Mandai, H.; Mitsudo, K.; Wakamiya, A.; Murata, Y.; Hasegawa, J.; Suga, S
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Journal Title
Asian Journal of Orgnaic Chemistry
Volume: 5
Pages: 373-379
DOI
Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
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