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2014 Fiscal Year Research-status Report

アズレンを基盤とする発光性未踏分子の創製

Research Project

Project/Area Number 25410046
Research InstitutionYamaguchi University

Principal Investigator

村藤 俊宏  山口大学, 医学(系)研究科(研究院), 教授 (40253140)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Keywordsアズレン / 発光 / π電子系
Outline of Annual Research Achievements

アズレン誘導体はKasha則に反し、S2発光を示すユニークな分子である。しかし、その量子収率は極めて低い。本研究は、ビアズレンやジアズレニルアミンのような複数のアズレンからなる分子を合成中間体とし、これに典型元素の電子特性をブレンドして共役系を拡張することにより、未踏分子である発光性アズレン誘導体の創出を目的とする。26年度は、1)ビアズレン類の共役系拡張、2)アズレニルアミン骨格に電子受容性官能基を導入したpush-pull型化合物の合成、について検討を行った。まず1)については、ビアズレンをハロゲン化後、相当するアズレニルホウ酸誘導体とのSuzukiカップリングにより各種アズレンオリゴマーへ誘導した。カップリングの反応性は連結部位によって著しく異なり、特にビアズレンの3位のカップリングでは、収率が低下した。オリゴマー化により溶解度の低下が見られたが、かさ高いアルキルを適切な部位に導入することで解決できた。さらに、アズレン間の連結部位の違いが吸収特性ならびに発光特性に及ぼす効果を、紫外/可視吸収スペクトルならびに蛍光スペクトルにより明らかにした。2)では、電子求引性基と電子供与性基を5員環と7員環にそれぞれ導入した各種多置換アズレンを合成した。特に、1,3位への電子求引性基の導入と6位への電子供与性基の導入により、最長波長部吸収帯は短波長側に著しくシフトした。また、これらの置換基の導入位置が吸収特性ならび発光特性に及ぼす効果を明らかにした。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

1)と2)について、目的分子の構築に必要な合成方法を確立し、目的分子の基本的な誘導体の合成にも成功している。また、吸収特性や発光特性に関する知見も得ている。

Strategy for Future Research Activity

1)のビアズレンをコアとするアズレンオリゴマーについては、さらなる官能基化により発光特性の向上を目指す。また、2)のアズレニルアミンについては、ジアズレニルアミン系に展開することで、発光特性の向上を目指すとともに、典型元素の導入により複素環系へ展開する。

Causes of Carryover

購入した消耗品の支払額が予定金額より安くなり、39,627円の次年度使用額が生じた。

Expenditure Plan for Carryover Budget

実験に必要な消耗品の購入に使用する。

  • Research Products

    (3 results)

All 2014

All Presentation (3 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Presentation] アズレンを基盤とした新たな近赤外線吸収色素の創出―臭素化の検討2014

    • Author(s)
      白根真悠・村藤俊宏・末長祐真・荷宮和貴・上條真・垰圭介
    • Organizer
      第7回臭素化学懇話会年会
    • Place of Presentation
      日本大学駿河台キャンパス
    • Year and Date
      2014-12-12 – 2014-12-12
  • [Presentation] Approach to low band gap molecules derived from azulenes2014

    • Author(s)
      Toshihiro Murafuji
    • Organizer
      8th Choshu-London Symposium in Chemistry
    • Place of Presentation
      山口大学工学部(宇部市)
    • Year and Date
      2014-12-01 – 2014-12-01
    • Invited
  • [Presentation] アズレンが四置換したナフタレンジイミド誘導体の合成と物性2014

    • Author(s)
      武居壯昂・新名主輝男・村藤俊宏・谷文都
    • Organizer
      第25回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東北大学
    • Year and Date
      2014-09-07 – 2014-09-09

URL: 

Published: 2016-05-27  

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