2014 Fiscal Year Research-status Report
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25410048
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| Research Institution | Saga University |
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Principal Investigator |
北村 二雄 佐賀大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (00153122)
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| Project Period (FY) |
2013-04-01 – 2016-03-31
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| Keywords | フッ素化反応 / 触媒反応 / 超原子価ヨウ素 / フルオロカルボニル化合物 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
α-フルオロカルボニル化合物は農薬、医薬品などの合成中間体として極めて有用な物質である。しかしながら、その合成は、工業的には猛毒で極めて危険なフッ素ガスを使用するため特殊な設備や熟練した技術が必要である。安価で安全な代替フッ素化剤が強く望まれている。本研究では、申請者がこれまで行ってきた超原子価ヨウ素化学に関する研究成果を基礎に、フッ素ガスを用いないカルボニル化合物の安全かつ簡便な新しいフッ素化反応を確立するとともに、ヨードベンゼンを触媒とするメタルフリーの触媒的フッ素化反応を開発することを目的とする。
（１）1,3-ジカルボニル化合物のフッ化水素酸/PhIOによるフッ素化反応の開発：1,3-ジカルボニル化合物の超原子価ヨウ素を用いるHFによるフッ素化反応では、ほぼ目標の基質に関して達成することができた。今後、医農薬の合成中間体として有用な2‐フルオロマロン酸エステルのフッ素化反応を検討する。
（２）ケトンのフッ素化反応の開発：種々の反応条件の検討結果、ケトンのフッ素化反応では、TEA・5HFをフッ素源に用いることにより、アセトフェノン誘導体について効率的にフッ素化反応が進行し、α‐フルオロアセトフェノン誘導体を簡便に合成することができた。
（３）ヨードベンゼンによる触媒的フッ素化反応の開発：ヨードベンゼン類を触媒的に用い、1,3-ジカルボニル化合物のHFによる触媒的フッ素化反応が効率よく進行する条件を確立した。これにより、種々の触媒的フッ素化反応を今後検討する。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
1: Research has progressed more than it was originally planned.
Reason
研究目的の（１）1,3-ジカルボニル化合物のフッ化水素酸/PhIOによるフッ素化反応の開発、（２）ケトンのフッ素化反応の開発、（３）ヨードベンゼンによる触媒的フッ素化反応の開発、いずれも予定の目標をほぼ達成することができたため、当初の計画以上に進展していると判断した。
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| Strategy for Future Research Activity |
（１）1,3-ジカルボニル化合物のフッ化水素酸/PhIOによるフッ素化反応の開発
1,3-ジカルボニル化合物の超原子価ヨウ素を用いるHFによるフッ素化反応では、医農薬の合成中間体として有用な2‐フルオロマロン酸エステルのフッ素化反応を検討する。
（２）ヨードベンゼンによる触媒的フッ素化反応の開発では、実用的な反応開発のため、簡便な触媒反応の開発を検討する。
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