2015 Fiscal Year Annual Research Report
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25410048
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| Research Institution | Saga University |
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Principal Investigator |
北村 二雄 佐賀大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (00153122)
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| Project Period (FY) |
2013-04-01 – 2016-03-31
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| Keywords | 有機化学 / フッ素化反応 / 超原子価ヨウ素 / 触媒反応 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
α-フルオロカルボニル化合物は農薬、医薬品などの合成中間体として極めて有用な物質である。しかしながら、その合成は、工業的には猛毒で極めて危険なフッ素ガスを使用するため特殊な設備や熟練した技術が必要である。安価で安全な代替フッ素化剤が強く望まれている。本研究では、申請者がこれまで行ってきた超原子価ヨウ素化学に関する研究成果を基礎に、フッ素ガスを用いないカルボニル化合物の安全かつ簡便な新しいフッ素化反応を確立するとともに、ヨードベンゼンを触媒とするメタルフリーの触媒的フッ素化反応を開発することを目的とする。
1. 入手容易で安価なフッ化水素酸(市販品)をヨードシルベンゼン（PhIO）と組み合わせるという単純な操作で、1,3-ジカルボニル化合物から含フッ素ジカルボニル化合物を簡便かつ安全に製造する方法を開発した。フッ素ガスを用いないため、特殊な設備や熟練した技術も必要とせず、簡便にフッ素化反応が実施可能となった。
2. フッ化水素酸/PhIO反応剤を用いるケトンのフッ素化反応を開発した。フッ素ガスを用いないケトンの直接的フッ素化はこれまで例がなく、有用な技術が開発可能となった。
3. ヨードベンゼンを触媒とする触媒的フッ素化反応を開発した。ヨードベンゼン触媒によるフッ素化反応は遷移金属を全く使用しないため、メタルフリーの画期的な触媒反応を確立した。
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