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2015 Fiscal Year Annual Research Report

アズレンの特性を有する芳香族多環式構造の構築とその物性研究

Research Project

Project/Area Number 25410096
Research InstitutionKyushu University

Principal Investigator

末宗 洋  九州大学, 薬学研究科(研究院), 教授 (20095897)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Keywordsアズレン / ヘリセン / 有機薄膜太陽電池
Outline of Annual Research Achievements

本研究では、塩化白金触媒による炭素骨格変換反応を基軸としたアズレン縮環系ヘリセン(AZH)類を創製し、その物理化学的諸性質の解明と新規材料としの応用研究を目指す。計画としている研究項目は、①アズレン縮環化合物の効率的合成法の開発、②AZH誘導体の合成とその物性評価、および③AZH誘導体の電子受容体材料としての応用研究の3つである。
本年度は項目①の研究成果として、AZH-1~5に加え、新たに5員環部にホルミル基を有するAZH-6の合成にも成功した。各AZH類のX線結晶構造解析を行った結果、電子吸引基としてトリフルオロアセチル基を有するAZH-4と、ホルミル基を有するAZH-6はアズレン分子の大きな双極子モーメントを打ち消し合うようにhead-to-tail型のスタッキング構造を形成することが分かった。この際、AZH-4は右巻き(P体)と左巻き(M体)が交互に積層しているのに対し、AZH-6ではP体又はM体同士でhead-to-tail型二量体を形成し、これを基本単位とする積層カラム構造を形成していることを明らかとした。項目②の研究では、特徴的な集合体を形成するAZH-4とAZH-6と、ヘリングボーン層を形成するAZH-1の近接2分子間の正孔・電子移動度(電荷移動確立(W))の理論計算を行った。その結果AZH-4に関しては電子輸送能に優れ、AZH-6はバイポーラ―性を有することが示唆された。
項目③の研究として各AZH誘導体のn型材料としての機能評価を実施した。ドナー材料としてポリ-3-ヘキシルチオフェン(P3HT)を用いて、それとの混合薄膜かならなるバルクヘテロ構造を作成して評価した結果、AZH-1よりもAZH-4は短絡電流密度が優れていたが、変換効率が低い結果を与えた。

  • Research Products

    (13 results)

All 2016 2015 Other

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (9 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Regioselective Photocyclizations of Di(quinolinyl)arylamines and Tri(quinolinyl)amine with Emission Color Changes and Photoreaction-induced Self-assemblies2016

    • Author(s)
      Satoru Karasawa, Jun-ichi Todo, Kazuteru Usui, Naomi Harada, Kenji Yoza, Hiroshi Suemune, Noboru Koga
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 未定 Pages: 未定

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Bioconjugation of Oligodeoxynucleotides Carrying 1,4-Dicarbonyl Groups via Reductive Amination with Lysine Residues2015

    • Author(s)
      Bo Yang, Akiko Jinnouchi, Kazuteru Usui, Tsutomu Katayama, Masayuki Fujii, Hiroshi Suemune, Mariko Aso
    • Journal Title

      Bioconjugate Chemistry

      Volume: 26 Pages: 1830-1838

    • DOI

      10.1021/acs.bioconjchem.5b00361

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Resolution of Substituted [5]Carbohelicenes2015

    • Author(s)
      Kazuteru Usui, Kosuke Yamamoto, Takashi Shimizu, Mieko Okazumi, Biao Mei, Yosuke Demizu, Masaaki Kurihara, Hiroshi Suemune
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 80 Pages: 6502-6508

    • DOI

      10.1021/acs.joc.5b00759

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] らせん性配位子の開発とその応用2016

    • Author(s)
      臼井 一晃, 清水 貴士, 山本 耕介, 井川 和宣, 友岡 克彦, 末宗 洋
    • Organizer
      日本薬学会 第136年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2016-03-29
  • [Presentation] 動的速度論的光学分割に基づくクマリン縮環型ヘリセン類の不斉合成2016

    • Author(s)
      上野 祐平, 山本 耕介, 王子田 彰夫, 増田 寿伸, 末宗 洋, 臼井 一晃
    • Organizer
      日本薬学会 第136年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2016-03-29
  • [Presentation] 7,8-dihydro[5]helicenyl phosphines and their application to asymmetric Suzuki-Miyaura coupling2015

    • Author(s)
      Kazuteru Usui, Kosuke Yamamoto, Takashi Shimizu, Hiroshi Suemune
    • Organizer
      The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem)
    • Place of Presentation
      米国ホノルル
    • Year and Date
      2015-12-19
  • [Presentation] Photoreaction of push-pull type diquinolinylamine derivatives and alteration of emission and morphology in solution2015

    • Author(s)
      Satoru Karasawa, Jyun-ichi Todo, Kazuteru Usui, Hiroshi Suemune, Noboru Koga
    • Organizer
      The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem)
    • Place of Presentation
      米国ホノルル
    • Year and Date
      2015-12-17
  • [Presentation] らせん性配位子を用いる不斉鈴木-宮浦カップリング2015

    • Author(s)
      清水 貴士, 山本 耕介, 井川 和宣, 友岡 克彦, 末宗 洋, 臼井 一晃
    • Organizer
      第32回日本薬学会九州支部大会
    • Place of Presentation
      延岡市
    • Year and Date
      2015-11-28
  • [Presentation] πルイス酸性金属触媒を用いたクマリン縮環型ヘセ類の不斉合成2015

    • Author(s)
      上野 祐平, 山本 耕介, 王子田 彰夫, 増田 寿伸, 末宗 洋, 臼井 一晃
    • Organizer
      第32回日本薬学会九州支部大会
    • Place of Presentation
      延岡市
    • Year and Date
      2015-11-28
  • [Presentation] Modification of DNA replication initiator DnaA at specific lysine residue by amine reactive oligodeoxynucleotides2015

    • Author(s)
      Mariko Aso, Bo Yang, Hiroshi Suemune
    • Organizer
      The 42nd International Symposium on Nucleic Acids Chemistry
    • Place of Presentation
      姫路市
    • Year and Date
      2015-09-25
  • [Presentation] Introduction of bioorthogonal reporters into DNA- interacting proteins by reactive oligodeoxynucleotides2015

    • Author(s)
      Takuya Matsuzaki, Bo Yang, Hiroshi Suemune, Mariko Aso
    • Organizer
      The 42nd International Symposium on Nucleic Acids Chemistry
    • Place of Presentation
      姫路市
    • Year and Date
      2015-09-23
  • [Presentation] Oligodeoxynucleotides for fluorescent modification of DNA-interacting protein at lysine residue2015

    • Author(s)
      Chiemi Gatanaga, Bo Yang, Hiroshi Suemune, Mariko Aso
    • Organizer
      The 42nd International Symposium on Nucleic Acids Chemistry
    • Place of Presentation
      姫路市
    • Year and Date
      2015-09-23
  • [Remarks] 九州大学 薬物分子設計学分野 ホームページ

    • URL

      http://sekkei.phar.kyushu-u.ac.jp/index.html

URL: 

Published: 2017-01-06  

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