2013 Fiscal Year Research-status Report
イミノシクロブテノンの分子変換による新規含窒素ヘテロ環化合物の合成研究
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25410114
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Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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| Research Institution | Mie University |
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Principal Investigator |
八谷 巌 三重大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (50312038)
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| Project Period (FY) |
2013-04-01 – 2016-03-31
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| Keywords | イミン / シクロブテノン / 不斉還元 / β-ラクタム / キラルリン酸 / 4-キノロン / 共役付加反応 |
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| Research Abstract |
研究代表者らはイミノシクロブテノンの還元反応によって得られるアミノシクロブテノンの熱的開環－閉環反応により、抗生物質の代表的な骨格の一つでありかつ含窒素化合物を立体選択的に合成するための有用なビルディングブロックである、ラセミ体のcisおよびtrans-β-ラクタム化合物の高ジアステレオ選択的合成法を既に見出している。さらに、エナンチオ選択的還元によるキラルなβ-ラクタム合成の開発を行い、フェニル基を有するリン酸ジエステル触媒の存在下、還元剤としてベンゾチアゾリンを用いることにより、高エナンチオ選択的に対応するアミノシクロブテノンを得、引き続く熱的開環－閉環反応において、添加剤として3級アミンを使い分けることによって、キラルなcisおよびtrans-β-ラクタムの選択的合成にも成功している。そこで平成25年度は、そのキラルなβ-ラクタム合成法を鍵反応に用いる生理活性化合物の合成として、Ezetimibe類縁体の合成に着手し、出発物質のジアルキニルイミンの合成を検討した。その結果、合成中間体のジアルキンを良好な収率で得ることができた。
また、イミノシクロブテノンの開環反応によって生成するイミノケテンを経るさらなる分子変換を検討し、4-位が置換したフェニル基を有するイミノシクロブテノンをトルエン中加熱環流下、熱的転位反応を行うことにより、シクロブテノン部位が熱により開環し生じたイミノケテンの電子環状反応が進行し、対応する4-キノロンが高収率で得られることも既に明らかにしている。そこで平成25年度は、2,4-位および3-位が置換したフェニル基を有するイミノシクロブテノンの熱的転位反応を行った。その結果、いずれの基質も高収率で対応する多置換4-キノロン誘導体が得られることを見出した。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
3: Progress in research has been slightly delayed.
Reason
平成25年10月から平成26年3月まで、当研究室が入っている建物が改修工事になり、その間学内の別の建物に引越し実験を行わなければならなくなり、十分なスペースを確保できず実験数が減ったため、計画に遅れを生じた。
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| Strategy for Future Research Activity |
研究計画の各研究テーマに、当研究室の本学大学院工学研究科の大学院生1名ずつを割り当て、申請者の統括・指導の下、研究を遂行していたが、計画にやや遅れが生じたので、各研究テーマに参加する大学院生の人数を1名ずつ増員し、26年度でその遅れの回復を図る。
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| Expenditure Plans for the Next FY Research Funding |
平成25年10月から平成26年3月まで、当研究室が入っている建物が改修工事になり、その間学内の別の建物に引越し実験を行わなければならなくなり、十分なスペースを確保できず実験数が減ったため消耗品を購入する量が減り、使用額が減った。
各研究テーマに参加する大学院生の人数を1名ずつ増員し実験数を増やすため、26年度ではその実験数の増加分に対応する消耗品に使用する額を増加させる。
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Research Products
(16 results)
