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2013 Fiscal Year Research-status Report

電気学的手法に基づくオリゴ糖自動合成装置の開発

Research Project

Project/Area Number 25410115
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Research InstitutionTottori University

Principal Investigator

野上 敏材  鳥取大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (60402963)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Keywords糖鎖 / 電解酸化 / グリコシル化 / 自動合成 / 天然物
Research Abstract

研究代表者らは電気化学的手法に基づくチオグリコシドのグリコシルトリフラートへの変換方法を開発し、電気化学的手法のメリットを活かして、液相におけるオリゴ糖の自動合成へと展開している。これまでに自動合成装置のプロトタイプを開発し、β-1,6-グリコシド結合の繰り返しで構成されるオリゴグルコサミン6糖の合成をデモンストレーションした。
今後の課題は基質の拡張と収率の向上並びに複数種類の糖で構成されるオリゴ糖を自動合成出来るような装置への改良である。1年目の25年度は原理検証と反応条件の最適化を行い、同時に糖鎖ビルディングブロックの開発に取り組んだ。26年度はβ-1,4-グリコシド結合で構成されるオリゴ糖合成と生物活性糖鎖としてTMG-キトトリオマイシンの自動合成に取り組む予定である。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

装置開発に必要な経費が不足しているため、装置改良はやや停滞しているものの、糖鎖ビルディングブロックの開発や生物活性糖鎖の合成はおおむね順調に進展しているため。

Strategy for Future Research Activity

今後の研究は以下の3点に絞って推進する予定である。
(1) 計算化学的手法による糖鎖ビルディングブロックの合理的設計:糖鎖ビルディングブロックの候補となる化合物はその保護基のパターンなどを考えると無数にある。そこで、あらかじめ計算化学的手法によって、電気化学的な活性化され易さなどを見積もることで、候補化合物を効率的に絞り込もうと考えている。
(2) 電気化学測定とモデル反応による評価:候補化合物は実際に合成して、酸化電位測定による評価と、実際のモデル反応を行って、収率を出すことで評価する予定である。
(3) 生物活性オリゴ糖の自動合成:オリゴグルコサミン関連では、キチナーゼの阻害作用を有するTMG-キトトリオマイシンを標的として自動合成を実施する。

Expenditure Plans for the Next FY Research Funding

購入予定の試薬の在庫切れに伴い、納期が翌年度にずれ込んでしまったため。
5月末までに予定通り購入し、実験を実施する予定。

  • Research Products

    (8 results)

All 2014 2013

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (5 results) (of which Invited: 3 results)

  • [Journal Article] Nitrogen-Containing Polycyclic Quinones as Cathode Materials for LIB. Improving Voltage by Electronegativity and Lithium Coordination.2014

    • Author(s)
      Shimizu, Y.; Tsujii, Y.; Kuramoto, H.; Nokami, T.; Inatomi, Y.; Hojo, N.; Yoshida, J.
    • Journal Title

      Energy Technology

      Volume: 2 Pages: 155-158

    • DOI

      10.1002/ente.201300148

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Automated Solution-Phase Synthesis of Oligosaccharides via Iterative Electrochemical Assembly of Thioglycosides.2013

    • Author(s)
      Nokami, T.; Hayashi, R.; Saigusa, Y.; Shimizu, A.; Liu, C.-Y.; Mong, K.-K.; Yoshida, J.
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 15 Pages: 4520-4523

    • DOI

      10.1021/ol402034g

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Halogen and Chalcogen Cation Pools Stabilized by DMSO. Versatile Reagents for Alkene Difunctionalization.2013

    • Author(s)
      Ashikari, Y.; Shimizu, A.; Nokami, T.; Yoshida, J.
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 135 Pages: 16070-16073

    • DOI

      10.1021/ja4092648

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] The scope and limitations of electrochemical assembly of oligosaccharides2014

    • Author(s)
      Toshiki Nokami
    • Organizer
      Asia-Canada Glycosicence Meeting
    • Place of Presentation
      Vancouver, Canada
    • Year and Date
      20140531-20140601
    • Invited
  • [Presentation] オリゴグルコサミンの電解自動合成を指向した糖鎖ビルディングブロックの開発2014

    • Author(s)
      野上敏材、磯田悠太、伊藤敏幸、林竜太朗、吉田潤一
    • Organizer
      電気化学会第81回大会
    • Place of Presentation
      関西大学、大阪
    • Year and Date
      20140329-20140331
  • [Presentation] Electrochemical assembly for oligosaccharide synthesis2014

    • Author(s)
      Toshiki Nokami
    • Organizer
      247th ACS Meeting
    • Place of Presentation
      Dallas, Texas, USA
    • Year and Date
      20140315-20140320
    • Invited
  • [Presentation] 電気化学的手法によるオリゴグルコサミンの自動合成2013

    • Author(s)
      野上敏材、林竜太朗、吉田潤一
    • Organizer
      第32回日本糖質学会年会
    • Place of Presentation
      大阪国際交流センター、大阪
    • Year and Date
      20130805-20130807
  • [Presentation] Electrochemical method as an enabling tool for glycosylation2013

    • Author(s)
      Toshiki Nokami
    • Organizer
      Gordon Resaerch Conference
    • Place of Presentation
      Mt. Snow Resort, Vermont, USA
    • Year and Date
      20130616-20130621
    • Invited

URL: 

Published: 2015-05-28  

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