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2015 Fiscal Year Annual Research Report

新規な生体用近赤外蛍光プローブの開発

Research Project

Project/Area Number 25410137
Research InstitutionHirosaki University

Principal Investigator

川上 淳  弘前大学, 理工学研究科, 准教授 (60261426)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Keywords近赤外蛍光色素 / 蛍光プローブ / 2-アミノトリプタンスリン / 蛍光共鳴エネルギー移動 / 金属イオン / 2-ヒドロキシトリプタンスリン / 励起状態分子内プロトン移動
Outline of Annual Research Achievements

650 nm~900 nmのヘモグロビンや水の吸収の影響を受けない所謂“生体の窓”と呼ばれる波長領域に蛍光極大波長をもつ新規近赤外蛍光プローブの開発のため、平成25年度及び平成26年度に引き続き、トリプタンスリンの2-位に強い電子供与性基が導入された種々のトリプタンスリン誘導体を合成し、吸収・発光挙動について調べた。また、14種類の金属イオン対する蛍光応答性について調べた。
2-ヒドロキシトリプタンスリンは、アセトニトリル中での蛍光極大波長は約500 nmであり、Mg(II), Ba(II), Co(II), Ni(II), Ag(I), Zn(II), Cd(II), Pb(II) の存在による蛍光スペクトルの変化は示さなかったが、Fe(II), Fe(III) を添加すると蛍光消光しながら蛍光極大波長はレッドシフトし、Cu(II)存在下では完全に蛍光消光した。一方、Ca(II), Hg(II), Al(III) を添加すると長波長側の約600 nmに新たな蛍光バンドが観測された金属イオンの蛍光検出が可能であることがわかった。一方、水溶液中では金属イオンが存在の有無に関わらず、即ち周辺環境の変化に影響せず、近赤外領域の約660 nmで蛍光を示すことが分かった。また、2-ヒドロキシトリプタンスリンの1-位にベンゾチアゾールを導入すると励起状態分子内プロトン移動(ESIPT)により固体状態でも600 nm以上の波長で赤色蛍光を示すことなどがわかった。

  • Research Products

    (10 results)

All 2016 2015 Other

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results,  Open Access: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 3 results) Presentation (6 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Photophysical Properties of the 2-Hydroxytryptanthrin and Its Sodium Salt as Near-infrared Dyes for Fluorescent Imaging2016

    • Author(s)
      Jun Kawakami, Masahiro Takahashi, Shunji Ito, Haruo Kitahara
    • Journal Title

      Analytical Sciences

      Volume: 32 Pages: 251-253

    • DOI

      10.2116/analsci.32.251

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Naphthalene Ring-Fused 2-Aminotryptanthrin as a Fluorescent Chemosensor for Al3+2016

    • Author(s)
      Jun Kawakami, Akihiro Tsuiki, Shunji Ito, Haruo Kitahara
    • Journal Title

      Transactions of the Materials Research Society of Japan

      Volume: 41 Pages: 131-133

    • DOI

      10.14723/tmrsj.41.131

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Spectral Characteristics of Highly Fluorescent 2-(N,N-dimethylamino)tryptanthrin2016

    • Author(s)
      Jun Kawakami, Takuma Kadowaki, Mari Ikeda, Yoichi Habata, Shunji Ito, Haruo Kitahara
    • Journal Title

      Transactions of the Materials Research Society of Japan

      Volume: 41 Pages: in press

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] 2-アミノトリプタンスリン誘導体の合成と分光学的性質2015

    • Author(s)
      門脇拓真・川上 淳・伊東俊司
    • Organizer
      第5回CSJ化学フェスタ
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京)
    • Year and Date
      2015-10-13 – 2015-10-15
  • [Presentation] 2-ヒドロキシ及び 2-(4-アミノ)フェニルトリプタンスリン誘導体の合成と分光学的性質2015

    • Author(s)
      髙橋正寛・川上 淳・伊東俊司
    • Organizer
      第5回CSJ化学フェスタ
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京)
    • Year and Date
      2015-10-13 – 2015-10-15
  • [Presentation] 2-アミノ-9-フェニルエチニルトリプタンスリン誘導体の合成と分光学的性質2015

    • Author(s)
      橋本 凌・川上 淳・伊東俊司
    • Organizer
      第5回CSJ化学フェスタ
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京)
    • Year and Date
      2015-10-13 – 2015-10-15
  • [Presentation] Synthesis and Photophysical Properties of 2-Aminotryptanthrin Derivatives2015

    • Author(s)
      門脇拓真,川上 淳,伊東俊司
    • Organizer
      平成27年度化学系学協会東北大会
    • Place of Presentation
      弘前大学(弘前)
    • Year and Date
      2015-09-12 – 2015-09-13
  • [Presentation] Synthesis and Photophysical Properties of 2-Hydroxytryptanthrin Derivatives and 2-(4-Amino)phenyltryptanthrin Derivatives2015

    • Author(s)
      髙橋正寛,川上 淳,伊東俊司
    • Organizer
      平成27年度化学系学協会東北大会
    • Place of Presentation
      弘前大学(弘前)
    • Year and Date
      2015-09-12 – 2015-09-13
  • [Presentation] Synthesis and Photophysical Properties of 2-Amino-9-phenylethynyltryptanthrin Derivatives2015

    • Author(s)
      橋本 凌,川上 淳,伊東俊司
    • Organizer
      平成27年度化学系学協会東北大会
    • Place of Presentation
      弘前大学(弘前)
    • Year and Date
      2015-09-12 – 2015-09-13
  • [Remarks] 川上研究室(弘前大学大学院理工学研究科)

    • URL

      http://www.st.hirosaki-u.ac.jp/~jun/jklab/jklab001.html

URL: 

Published: 2017-01-06  

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