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2013 Fiscal Year Research-status Report

自然界の安全な酸化・還元剤およびCO2を用いた酵素による酸化還元反応の開発

Research Project

Project/Area Number 25410189
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Research InstitutionTokyo Institute of Technology

Principal Investigator

松田 知子  東京工業大学, 生命理工学研究科, 講師 (10319494)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 山中 理央  姫路獨協大学, 薬学部, 講師 (40454764)
Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Keywordsグリーンケミストリー / 二酸化炭素
Research Abstract

多種多様な場面で必要不可欠である有機合成は、一方で、酸化還元反応を伴うため、爆発性がある危険な物質や、枯渇の恐れがある触媒、溶媒等を用いなければならない場合もあり、安全な方法の開発が望まれている。本研究では、自然界に存在する安全な物質を用いて、超臨界二酸化炭素中で新規酵素を用いた酸化還元反応を検討し、安全で、しかも、災害などの想定外の状況においても環境への影響が可能な限り少ない有機合成反応を確立することを目的としている。
酸化反応では、現在までに、ケトンをエステルに変換するBaeyer-Villiger酸化反応を触媒する、高い選択性と広い基質特異性を持ち、空気中の酸素を酸化剤として用いる酵素(Baeyer-Villiger monooxygenase)を発見しており、本研究により、その諸性質を検討した。D2O中でアセトンを基質とした反応を行ったところ、BV酸化による代謝の生成物であるメタノールの生成が確認できた。また、本酵素の培養条件の検討を行い、培養期間を最適化し、さらに、炭素源はアセトンが適している事を見い出した。
還元反応においては、チチカビ(Geotrichum candidum)由来のアセトフェノン還元酵素(APRD)が、芳香族及び脂肪族のケトンを還元し、その立体選択性が高いことを見出しており、本研究により、高い立体選択性で還元することが難しいとされている小さな脂肪族を基質として、諸性質を検討した。基質特異性を調べた結果、メチルケトンを選択的に還元することが分かった。また、温度の影響を検討した結果、50℃で最も高い不斉収率が得られた。
このように、酸化・還元反応について、それぞれの検討を並行して行っており、今後、さらなる諸性質の検討やアミノ配列の決定など、有機合成反応に応用できるように研究を進める予定である。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

酸化反応、還元反応を、それぞれの担当者とともに並行して検討を行っており、両反応ともに、研究計画に沿ってほぼ順調に進んでいる。

Strategy for Future Research Activity

今年度の結果も踏まえたうえで、今後予定されている実験を進めていくにあたり、主となる実験担当者が酸化・還元反応ともに卒業により変更となるため、その引継ぎを確実に行ったうえで、今後の実験を推進していく必要がある。

  • Research Products

    (8 results)

All 2013 Other

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (5 results) Book (2 results)

  • [Journal Article] Purification and characterization of fluorinated ketone reductase from Geotrichum candidum NBRC 57672013

    • Author(s)
      C. Cao, T. Fukae, T. Yamamoto, S. Kanamaru, T. Matsuda
    • Journal Title

      Biochem. Eng. J.

      Volume: 76 Pages: 13-16

    • DOI

      DOI: 10.1016/j.bej.2013.04.005

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Geotrichum candidum 由来のアセトフェノン還元酵素の基質特異性の検討

    • Author(s)
      横山 絵里
    • Organizer
      生体触媒化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      岡山理科大学
  • [Presentation] Geotrichum candidum 由来のアセトフェノン還元酵素の変異体を用いる反応機構の解明

    • Author(s)
      杉山 陽祐
    • Organizer
      生体触媒化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      岡山理科大学
  • [Presentation] Fusariumu sp. による新規Baeyer-Villiger酸化反応の開発

    • Author(s)
      蛭川 絢南
    • Organizer
      生体触媒化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      岡山理科大学
  • [Presentation] Geotrichum candidum NBRC 4597由来アセトフェノン還元酵素の構造および機能解析

    • Author(s)
      杉山 陽祐
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
  • [Presentation] <i>Fusariumu</i> spによる新規新規Baeyer-Villiger酸化反応の開発

    • Author(s)
      増田 彩花
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
  • [Book] (In Stereoselective synthesis of drugs and natural products)Biocatalytic asymmetric reduction of C=O and activated C=C bonds in stereoselective synthesis2013

    • Author(s)
      T. Matsuda, R. Yamanaka, K. Nakamura
    • Total Pages
      1852 (1015-1042)
    • Publisher
      Wiley
  • [Book] (触媒の設計・反応制御 事例集)第2章 第7節 超臨界流体の触媒反応場としての応用2013

    • Author(s)
      松田 知子
    • Total Pages
      827 (106-111)
    • Publisher
      (株)技術情報協会

URL: 

Published: 2015-05-28  

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