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2015 Fiscal Year Research-status Report

低温硬化型新規熱硬化性イミド化合物を利用した新しいネットワークポリマーの創製

Research Project

Project/Area Number 25410234
Research InstitutionOsaka Municipal Technical Research Institute

Principal Investigator

木村 肇  地方独立行政法人大阪市立工業研究所, 有機材料研究部, 研究主任 (60416287)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 大塚 恵子  地方独立行政法人大阪市立工業研究所, 有機材料研究部, 主幹 (50416286)
松本 明博  地方独立行政法人大阪市立工業研究所, 企画部, 企画部長 (40416285)
大石 好行  岩手大学, 工学部, 教授 (90194076)
Project Period (FY) 2013-04-01 – 2017-03-31
Keywords熱硬化性樹脂 / イミド / フェニルエチニルカルボニル / 低温硬化
Outline of Annual Research Achievements

本研究では、両末端にフェニルエチニルカルボニル基、分子内にイミド基を2個有する低温硬化型の新しい熱硬化性イミド化合物を合成し、その硬化挙動と得られる硬化物の特性を明らかにすることを目的とした。
今年度は、新しい構造の熱硬化性イミド化合物として、合成原料に新しい骨格のジアミンを用い、酸無水物であるNEXAM Chemical社製のPETA(フェニルエチニルカルボニル基を有する酸無水物)と反応させ、その中心骨格に1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン)骨格、1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン骨格および4,4’-ビス(4-アミノフェノキシ)ビフェニル骨格を導入した新しい熱硬化性イミド化合物の合成に成功した。合成方法については既に昨年度確立している。
示差走査熱量測定の結果、フェニルエチニルカルボニル基の硬化反応に由来する1つの発熱ピークが観測された。そのピーク温度は約200℃前後であり、従来のフェニルエチニル基を有する熱硬化性イミドオリゴマーに比べて、その硬化温度を370℃から200℃程度にまで約170℃程度低下させることが可能であることが明らかになった。また得られる硬化物は、動的粘弾性測定の結果、tanδのピーク温度から求めたガラス転移温度が約190℃前後であり、耐熱性が優れていることが明らかになった。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

3: Progress in research has been slightly delayed.

Reason

新規熱硬化性イミド化合物の合成方法は確立できており、どの構造のものでもスムーズに合成できるようになった。
しかしながら、合成した熱硬化性イミド化合物は加熱しても硬化物になるものと、ならないものが存在し、合成したすべての化合物について、その硬化物の作製およびその特性評価が難しい状態である。
本年度に再検討した圧縮成形による硬化物の作製もうまくいかなかった。

Strategy for Future Research Activity

合成した熱硬化性イミド化合物の中で、加熱して硬化物になることが確認できたのは、3種類の化合物(1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン)骨格、1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン骨格および3,4-ジフェニルエーテル骨格)のみであった。今後は、これらの3種類の骨格の熱硬化性イミド化合物について、より詳細な検討を行いたいと考えている。具体的には、これらの化合物を紙に含浸・加熱して紙基材積層板を作製し、これらの積層板の特性評価を行うこととする。

Causes of Carryover

当初は、圧縮成形の際に用いる新しい金型の購入費用として費用を計上していたが、その前段階である硬化可能である熱硬化性イミド化合物の選別に時間を要したため、金型を新しく購入する段階まで研究が進行せず、残額が発生した。

Expenditure Plan for Carryover Budget

今年度は合成する熱硬化性イミド化合物について、従来のような硬化物ではなく、新しく積層板を作製してその特性を評価するため、そのための費用に充てたいと考えている。

  • Research Products

    (10 results)

All 2016 2015 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (6 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] 側鎖に脂肪族ユニットを持つポリチオールで変性したビスマレイミド樹脂の硬化物物性2015

    • Author(s)
      大塚 恵子,木村 肇,松本 明博, 池下 真二, 中尾 日六士, 坪田 俊祐
    • Journal Title

      ネットワークポリマー

      Volume: 36 Pages: 126-132

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] High performance phenolic resin based on untreated natural herbaceous lignin2015

    • Author(s)
      H.Kimura, K.Ohtsuka, A.Matsumoto, T.Ougi, Y.Ishibashi, K.Yamano
    • Journal Title

      Polymers & Polymer Composites

      Volume: 23 Pages: 525-534

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 低温硬化型新規熱硬化性イミド化合物を利用した新しいネットワークポリマー2016

    • Author(s)
      木村 肇,大塚 恵子,松本 明博,米川 盛生,大石 好行
    • Organizer
      精密ネットワークポリマー研究会 第9回若手シンポジウム
    • Place of Presentation
      兵庫県立大学(兵庫県姫路市)
    • Year and Date
      2016-03-04
  • [Presentation] 草本系リグニンを活用した高性能フェノール樹脂2015

    • Author(s)
      木村 肇,大塚 恵子,米川 盛生,松本 明博,大橋 康典,周 霖,山本 麻衣子
    • Organizer
      第24回ポリマー材料フォーラム
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • Year and Date
      2015-11-26 – 2015-11-27
  • [Presentation] 草本系リグニンを活用したフェノール樹脂の高性能化2015

    • Author(s)
      木村 肇,大塚 恵子,米川 盛生,松本 明博,大橋 康典,周 霖,山本 麻衣子
    • Organizer
      第23回フィラーシンポジウム
    • Place of Presentation
      グランテラス富山(富山県富山市)
    • Year and Date
      2015-11-19 – 2015-11-20
  • [Presentation] 低温硬化型新規熱硬化性イミド化合物を利用した新しいネットワークポリマー2015

    • Author(s)
      木村 肇,大塚 恵子,松本 明博,米川 盛生,大石 好行
    • Organizer
      第64回ネットワークポリマー講演討論会
    • Place of Presentation
      新潟大学(新潟県新潟市)
    • Year and Date
      2015-10-07 – 2015-10-09
  • [Presentation] 高靱性を有するチオール変性マレイミド樹脂の開発2015

    • Author(s)
      大塚 恵子,木村 肇,池下 真二,中尾 日六士,宮田 篤,坪田 俊祐
    • Organizer
      第64回ネットワークポリマー講演討論会
    • Place of Presentation
      新潟大学(新潟県新潟市)
    • Year and Date
      2015-10-07 – 2015-10-09
  • [Presentation] イソシアヌル骨格を持つ多官能チオールで変性した高耐熱性マレイミド樹脂の特性2015

    • Author(s)
      大塚 恵子,木村 肇,池下真二,中尾日六士,坪田俊祐
    • Organizer
      第53回日本接着学会年次大会
    • Place of Presentation
      愛知工業大学(愛知県豊田市)
    • Year and Date
      2015-06-19 – 2015-06-20
  • [Book] プラスチック読本 第21版2015

    • Author(s)
      木村肇 他
    • Total Pages
      483(43-47, 65-71, 231-237, 247-257)
    • Publisher
      プラスチックス・エージ
  • [Remarks] 大阪市立工業研究所 有機材料研究部 熱硬化性樹脂研究室

    • URL

      http://www.omtri.or.jp/research/organic/tsr/

URL: 

Published: 2017-01-06  

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