2013 Fiscal Year Research-status Report
特異な構造と生物活性を有する天然有機化合物の探索・全合成に基づく農医薬リード開発
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25450144
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Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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| Research Institution | Okayama University |
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Principal Investigator |
清田 洋正 岡山大学, その他の研究科, 教授 (30234397)
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| Project Period (FY) |
2013-04-01 – 2016-03-31
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| Keywords | 全合成 / 抗生物質 / enacyloxin / maoecrystal V / echinopine / JBIR-23 / cortistain |
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| Research Abstract |
１．カナダ産イチイTaxus canadensisからN-ホルミル側鎖を持つタキサン等を単離、構造決定した。中国産ハーブから細胞毒性を有するフラボノイドや各種テルペン類を単離、構造決定した。中国産マングローブから、新規なアザスピロ骨格を有するリモノイド類等を単離、構造決定した。
２－１．植物成分エチノピン合成においてPauson-Khand反応を基点としてトリシクロ環骨格の新たな構築法の検討を行った。２－２．マオエクリスタルＶの新規合成経路において、ブロモエーテル化反応を用いて、５員環エーテル（ＴＨＦ）環の構築に成功した。アルキン導入からの減炭によるＣ１単位導入、ラクトン環形成を試みた。２－３．海洋スポンジの成分コルチスタチン類の新規アナログEI-hybrid A,B,C,D４種の新規合成に成功した。２－４．自食作用を誘導する海洋天然物クリオナミン類の合成研究を行い、Dのジラクトン骨格の光反応を用いたモデル合成に成功した。ステロイド母核の効率的合成も行った。２－６．抗生物質プラテンシマイシンの骨格合成において、鍵反応の基質である5,5,5-三環性骨格化合物の合成を、ヨードラクトン化を利用して達成した。２－６（２）．サンクトリドＡのポリケチド部分に相当するラクトン中間体を合成した。２－７．抗生物質エナシロキシン類において、シクロヘキサンカルボン酸部分をキナ酸を原料として立体選択的に合成することに成功した。また、ポリエンＣ１’ーＣ１５’部位の部分合成を行った。新規ジアニオン型反応により、Ｃ９’ーＣ１５’部位とＣ１６’－Ｃ２３’部位のカップリングに成功した。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
１．天然資源から新規化合物の単離は、順調に進行している。
２．九種類の化合物について合成研究を行っているが、エチノピン、ＪＢＩＲ－２３、キロマイシンについては予定より遅れている。マオエクリスタルＶ、クリオナミン類、コルチスタチン類モデル、サンクトライドＡ、プラチンシマイシンについては予定通り進行している。エナシロキシン類については予定を超える成果をあげつつある。
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| Strategy for Future Research Activity |
１．天然資源からの新規物質の探索および生物活性評価については、このまま行う。
２．エチノピン：鍵となるラジカル反応基質であるアレンの合成を試みる。マオエクリスタルV：導入したC1単位からのラクトン形成による5環性骨格構築を試みる。コルチスタチン類モデル：合成したアナログ類の生物活性試験を行う。クリオナミン：モデルでの知見を生かして全合成を試みる。ＪＢＩＲ－２３：従来行っていた６員環同士のカップリングを再び検討する。サンクトライドＡ：ペプチドに由来する部分の合成を行う。エナシロキシン類：これまでの成果を生かして全合成を目指す。キロマイシン：全合成ではなく、エナシロキシン類とのハイブリッドにターゲットを絞る。
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| Expenditure Plans for the Next FY Research Funding |
2013年11月に東北大学から岡山大学に異動になったことで、研究が滞りがちになり、一部平成25年度予算を予定通り使用できないものがあった。
研究室が新しく始まることになるので、繰り越し分は、研究に必要な汎用試薬に当てたい。
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Research Products
(31 results)
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[Journal Article] Synthesis of o-Formyl-m-hydroxycinnamic Acid, the Most Oxidized Salicylaldehyde-type Phytotoxin Isolated from Rice Blast Fungus, Magnaporthe grisea, from 5-(2,2-Dimethyl-4H-1,3-benzdioxin)methanol2014
Author(s)
Akihito Saito, Konosuke Hiramatsu, Hai-Qun Cao, Yuta Nagashima, Koji Tanaka, Ayaka Sasaki, Teiko Yamada, Shigefumi Kuwahara, Manabu Nukina, Hiromasa Kiyota
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Journal Title
Heterocyclic Communications
Volume: 20
Pages: 185-188
DOI
Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
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[Journal Article] Influenza Neuraminidase Operates vis a Nucleophilic Mechanism and can Be Tageted by Covalent Inhibitors2013
Author(s)
Christopher J. Vavricka, Yue Liu, Hiromasa Kiyota, Nongluk Sriwilajiaroen, Jian-Xun Qi, Kosuke Tanaka, Yan Wu, Qing Li, Yan Li, Jing-Hua Yan, Yasuo Suzuki, George F. Gao
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Journal Title
Nature Communications
Volume: 4
Pages: 1491
DOI
Peer Reviewed
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[Journal Article] Torreyanoxane, a New 3,4-Seco-glutinane Triterpenoid Isolated from the Pulp of Torreya nucifera2013
Author(s)
Cong-Mei Cao, Man-Li Zhang, Mei Dong, Françoise Sauriol, Chang-Hong Huo, Qing-Wen Shi, Yu-Cheng Gu, Teiko Yamada, Hiromasa Kiyota, Bin Cong
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Journal Title
Helvetica Chimica Acta
Volume: 96
Pages: 375-378
DOI
Peer Reviewed
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[Journal Article] Xylomexicanin C and D, New Mexicanolide-Type Limonoids from Xylocarpus granatum2013
Author(s)
Yi-Bing Wu, Zhi-Yu Ni, Chang-Hong Huo, Jian Su, Mei Dong, Françoise Sauriol, Qing-Wen Shi, Yu-Cheng Gu, Hiromasa Kiyota
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Journal Title
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry
Volume: 77
Pages: 736-740
DOI
Peer Reviewed
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[Journal Article] A New Germacrane Sesquiterpenolide Isolated from Artemisia frigida2013
Author(s)
Man-Li Zhang, Zhi-Yu Ni, Cun-Fang Li, Yu-Fang Wang, Mei Dong, Françoise Sauriol, Chang-Hong Huo, Qing-Wen Shi, Teiko Yamada, Hiromasa Kiyota, Yu-Cheng Gu, Bin Cong
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Journal Title
Chemistry of Natural Compounds
Volume: 49
Pages: 626-628
Peer Reviewed
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[Journal Article] 11-Hydroxyisocom-2-en-5-one,a A New Sesquiterpenoid from Echinops spinosissimus2013
Author(s)
Zhi-Yu Ni, Yuta Nagashima, Man-Li Zhang, Yu-Fang Wang, Mei Dong, Françoise Sauriol, Chang-Hong Huo, Qing-Wen Shi, Yu-Cheng Gu, Hiromasa Kiyota
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Journal Title
Chemistry of Natural Compounds
Volume: 49
Pages: 632-634
Peer Reviewed
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[Journal Article] Arteminal, a New Eudesmane Sesquiterpenolide Isolated from Artemisia frigida2013
Author(s)
Cun-Fang Li, Man-Li Zhang, Yu-Fang Wang, Mei Dong, Françoise Sauriol, Chang-Hong Huo, Qing-Wen Shi, Teiko Yamada, Hiromasa Kiyota, Yu-Cheng Gu, Bin Cong
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Journal Title
Chemistry of Natural Compounds
Volume: 49
Pages: 872-874
Peer Reviewed
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[Presentation] Synthetic Studies of Maoecrystal V
Author(s)
Hiromasa Kiyota, Masaaki Kotake, Hiroki Asao, Ayaka Sasaki, Masaharu Shimasaki, Shigefumi Kuwahara
Organizer
13th International Coference on the Chemistry of Antibiotics and Other Bioactive Compounds (ICCA-13)
Place of Presentation
山中湖
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[Presentation] Synthetic Studies of Maoecrystal V
Author(s)
Hiromasa Kiyota, Masaaki Kotake, Hiroki Asao, Ayaka Sasaki, Masaharu Shimasaki, Shigefumi Kuwahara
Organizer
nternational Symposium for the 70th Anniversary of the Tohoku Branch of the Chemical Society of Japan
Place of Presentation
仙台
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