2015 Fiscal Year Annual Research Report
特異な構造と生物活性を有する天然有機化合物の探索・全合成に基づく農医薬リード開発
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25450144
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| Research Institution | Okayama University |
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Principal Investigator |
清田 洋正 岡山大学, 環境生命科学研究科, 教授 (30234397)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
泉 実 岡山大学, 環境生命科学研究科, 准教授 (90379719)
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| Project Period (FY) |
2013-04-01 – 2016-03-31
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| Keywords | 全合成 / 抗生物質 / enacyloxin / maoecrystal V / taxane / 単離構造決定 / sanctlide A / thelepamide |
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| Outline of Annual Research Achievements |
１．新規骨格・活性化合物の探索
イチイ属樹木（Taxus canadensis）針葉のメタノール抽出物から、２種の新規タキサングリコシド誘導体を単離し、構造決定した。中国内においてマングローブ（Xylocarpus granatumなど）から、３種の新規リモノイド（ジテルペノイド）を単離し、構造決定した。Streptomyces属放線菌から、ラジカル捕捉能を有するjulichrome類12T061A及び12T061Cを単離し、構造決定した。前者は、HepG2細胞において腫瘍成長抑制活性も示した。
２．新規骨格・活性化合物の合成研究
海洋環形動物の生産する新規ポリケチド＝アミノ酸＝スルフィドであるテレパミドについて、アミノ酸部位に関するフェネチルアミンを用いたモデル合成を行った。アミノ基を蓚酸ハーフエステルと縮合後、ホルムアルデヒドを用いて５員環環化させた。これにイソプロピル基をグリニャール反応で導入し、モデル骨格を得た。ポリケチド部位については、チオケトンの還元反応とアルドール反応による骨格構築を行った。抗腫瘍性を示す植物成分マオエクリスタルＶの合成研究を行った。新たに、エノールトリフラートの金属カップリング反応を利用することで、Ｃ１単位であるシアノを導入することに成功した。抗へルペスウィルス活性を有するポコニンＣ類の骨格合成を達成した。鍵反応に金属触媒クロスカップリング反応を用いた。藍藻成分サンクトリドＡについて、アミド部分とヒドロキシ酸部位の縮合、ヒドロキシ酸部位とブチン酸部位の縮合をそれぞれ行った。同じく、ラクトンの開環によるアミド部位のモデル合成に成功した。抗生物質エナシロキシン類の全合成研究では、C1'-C8'ポリオール部とC9'-C15'ポリエン部をそれぞれ合成し、両者のカップリングを行った。
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[Journal Article] New Limonoids from the Seeds of Xylocarpus granatum2015
Author(s)
Yi-Bing Wu, Dan Liu, Pei-Yu Liu, Xue-Mei Yang, Man Liao, Nan-Nan Lu, Francoise Sauriol, Yu-Cheng Gu, Qing-Wen Shi, Hiromasa Kiyota, Mei Dong
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Journal Title
Helv. Chim. Acta
Volume: 92
Pages: 691-698
DOI
Peer Reviewed / Int'l Joint Research
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