2014 Fiscal Year Research-status Report
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25460007
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| Research Institution | The University of Tokyo |
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Principal Investigator |
占部 大介 東京大学, 薬学研究科(研究院), 講師 (80503515)
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| Project Period (FY) |
2013-04-01 – 2016-03-31
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| Keywords | 全合成 / 生物活性物質 / ステロイド / 立体選択的変換反応 / アルドール反応 / グリコシル化 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究では、生物活性物質(天然物リガンド)として有望な鋳型（炭素骨格）を有するステロイド類を、精密有機合成化学により実用的に供給する方法論の確立を目指した。今年度は、前年度までに完了させたウアバゲニンに対するラムノース導入を検討した。モデル化合物として19-ヒドロキシサルメントゲニンを用いてその可否を検討したところ、ヒドロキシ基の位置選択的な保護、保護されたラムノース導入、およびすべての保護基の除去が可能であることが分かった。今後は、本手法を用いたウアバゲニンからウアバインへの変更を試みる予定である。一方で、ウアバゲニンの全合成経路を基にして、トウセンダニンの全合成に着手した。ラジカル反応と、分子内アルドール反応を利用することで、トウセンダニンの４環性炭素骨格を有する中間体を大量に合成することに成功した。この中間体に対する官能基導入を検討した結果、トウセンダニンに存在する特徴的な官能基の一つであるフランの導入に成功した。今後は、C8位へのメチル基導入を行い、トウセンダニンの全合成を目指す。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
前年度までに設定していた課題であるウアバゲニンの全合成に成功した。今後は、トウセンダニンの全合成に向けて研究を行う。当初設定していた研究計画に沿う形で、順調に進展している。
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| Strategy for Future Research Activity |
これまでにすでに鍵となる炭素骨格構築とその大量合成、またトウセンダニンに存在する特徴的な官能基の一つであるフランの導入に成功している。今後は、これまでに得られた中間体からトウセンダニンのC8位メチル基導入と酸素官能基導入を経て、全合成を完了させる。
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| Causes of Carryover |
入手予定の試薬などの購入計画を変更した。
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| Expenditure Plan for Carryover Budget |
平成２７年度に使用する試薬類の購入費に充てる。
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[Journal Article] Identification of 14,20-dihydroxy-docosahexaenoic acid as a novel anti-inflammatory metabolite2014
Author(s)
Y. Yokokura, Y. Isobe, S. Matsueda, R. Iwamoto, T. Goto, T. Yoshioka, D. Urabe, M. Inoue, H. Arai, M. Arita
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Journal Title
J. Biochem.
Volume: 156
Pages: 315-321
DOI
Peer Reviewed
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