2015 Fiscal Year Annual Research Report
プロトン性溶媒中における触媒的斉アミド化反応の開発とD-アミノ酸の選択的標識化
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25460013
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| Research Institution | Kanazawa University |
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Principal Investigator |
北村 正典 金沢大学, 薬学系, 准教授 (80453835)
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| Project Period (FY) |
2013-04-01 – 2016-03-31
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| Keywords | トリアジン / アミド化 / 不斉合成 / 脱水縮合反応 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究では、不斉合成反応によって疾患の分析が可能となるという新しい概念を創出するにあたり、そのための基盤となるカルボン酸の速度論的光学分割を用いた触媒的不斉アミド化反応の開発を進めている。触媒がラセミ体カルボン酸の不斉を制御する本反応は、これまでにない初の反応様式であり、生成物アミドの不斉中心を活かした医薬品などの合成を可能とする研究でもある。該当年度の研究で、以下の知見を得た。
（１）不斉アミド化反応において、その立体選択性や反応性を決める重要な因子のひとつは、トリアジン部位にあると考えられる。そこで、このトリアジン部位の置換基を変換することを計画し、電子的および立体的効果が反応に与える影響を調査することとした。まず不斉反応に先立ち、アミド化反応によってこれら置換基の評価を行った。その結果、良好な縮合剤活性を有する脱水縮合剤を開発することができ、その成果を学会で発表した。現在、論文発表の準備中である。
（２）開発を行っている本不斉アミド化反応の重要な中間体は、トリアジニルアンモニウム塩である。このトリアジニルアンモニウム塩の研究で得られた知見から、トリアジニルアンモニオ基の効果的な脱離能を利用し、環状アンモニウム塩の合成法の開発に至り、論文発表の準備を行っている。また、トリアジニルアンモニウム塩の性質を利用し、新しいベンジル化剤の開発も行った。
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