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2015 Fiscal Year Annual Research Report

海洋天然物由来糖脂質の合成と機能探索

Research Project

Project/Area Number 25460131
Research InstitutionKeio University

Principal Investigator

羽田 紀康  慶應義塾大学, 薬学部, 准教授 (70296531)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Keywords糖脂質 / カイメン / 化学合成 / 海洋天然物 / ヒト乳癌細胞株
Outline of Annual Research Achievements

本研究では無脊椎動物由来複合糖質の合成研究の一環として、海洋生物であるカイメン及びホヤ由来の糖脂質の合成研究を行っている。本年度はSpheciospongia vespariaから見出された糖脂質のうち、1. ガラクトフラノースからなる非還元末端三糖α-D-Galf-(1→2)-[α-D-Galf-(1-3)]-β-D-Galf、2. Agelas disper由来α-D-Galp-(1→2)-α-D-Galp-(1→1)-Cer および、3. Amphimedon compressa由来のGlcNAcβ1-Cerの合成を完了した。1についてはGalfの2,3位水酸基遊離の単糖受容体に過剰量のチオフェニル基を脱離基とする単糖供与体をNIS/TfOHの存在下縮合させ位、2カ所のグリコシド結合がいずれもα-体である三糖誘導体を効率よく合成した。2については二糖合成後のセラミドとの縮合は収率と立体選択性の観点から効率が悪いと考え、Galα1-Cer誘導体合成後にガラクトース供与体を縮合させ二糖誘導体を得ようとしたが、副生成物の分離が困難であることが判明し、セラミドの代わりにアジドスフィンゴシン誘導体に変換したところ、糖鎖伸張の立体選択性が増し、目的のα-体のみが得られた。また、これまでに合成及びNO産生抑制活性を報告してきた海綿 Aplysinella rhax 由来の糖脂質であるβ-D-GalNAc-(1→3)-[α-D-Fucp-(1-4)]-β-D-GlcNAcp-(1→1)-Cer に、エストロゲン誘導ヒト乳癌由来細胞株(MSF7)の増殖抑制が見られ、新たな生物活性を見出した。

  • Research Products

    (5 results)

All 2016 2015

All Presentation (5 results)

  • [Presentation] 光アフィニティーラベル法によるLeX型糖鎖の機能解明を志向した分子ツールの開発2016

    • Author(s)
      大塚功, 定金豊, 羽田紀康, 渥美聡孝, 垣内信子
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(横浜)
    • Year and Date
      2016-03-27 – 2016-03-29
  • [Presentation] ブラインシュリンプ Artemia franciscana 由来新規糖脂質の合成研究 (3)2016

    • Author(s)
      金谷貴行, 渡邊敏子, 羽田紀康
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(横浜)
    • Year and Date
      2016-03-27 – 2016-03-29
  • [Presentation] 無脊椎動物由来糖脂質の合成研究(56) 海面Agelas Disper由来の糖脂質(2)2016

    • Author(s)
      古沢小波, 木内文之, 羽田紀康
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(横浜)
    • Year and Date
      2016-03-27 – 2016-03-29
  • [Presentation] エキノコックス Echinococcus granulosus 由来糖タンパク質の糖鎖部分に関する合成研究2015

    • Author(s)
      植田尚, 羽田紀康, 木内文之
    • Organizer
      GlycoTOKYO2015シンポジウム
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学理工学部(横浜)
    • Year and Date
      2015-10-24
  • [Presentation] 海面Agelas Disper由来糖脂質の合成研究2015

    • Author(s)
      古沢小波, 木内文之, 羽田紀康
    • Organizer
      GlycoTOKYO2015シンポジウム
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学理工学部(横浜)
    • Year and Date
      2015-10-24

URL: 

Published: 2017-01-06  

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