2015 Fiscal Year Annual Research Report
1,5-アンヒドロアルジトールの簡便調製法の開発と応用研究
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25460138
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| Research Institution | Nihon University |
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Principal Investigator |
内山 武人 日本大学, 薬学部, 准教授 (90261172)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
田畑 恵市 日本大学, 薬学部, 准教授 (30366629) [Withdrawn]
鈴木 孝 日本大学, 薬学部, 教授 (40318457)
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| Project Period (FY) |
2013-04-01 – 2016-03-31
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| Keywords | 1,5-アンヒドロアルジトール / 1,5-アンヒドログルシトール / グリコシルヨーダイド / 簡便調製法 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
糖のヘミアセタール構造が生物活性に及ぼす影響を検討するため、1,5-アンヒドロアルジトールの新規調製法の確立を試みたところ、申請者らが発見した糖供与体であるグリコシルヨーダイドを用いることで無保護糖から簡便で重金属を用いない環境に優しい調製法を確立することができた。すなわち、すべてのヒドロキシ基をトリメチルシリル（TMS）基で保護した糖に、1等量のトリメチルシリルヨーダイドを作用させ系中でグリコシルヨーダイドとし、水素化ホウ素リチウムによる還元、つづくTMS基の脱保護により目的物を得るというものである。本調製法により、D-およびL-糖由来の計２０種類以上の1,5-アンヒドロアルジトール類の合成に成功した。特に、安価なグルコースから高価な1,5-アンヒドログルシトール（1,5-AG）の調製については、カラムクロマトグラフィーを用いずに数十グラムのスケールで行うことができることを明らかにした。本法により調製された各種1,5-アンヒドロアルジトール類についてグリコーゲン分解酵素阻害活性を検討したところ、興味深いことに1,5-AGにのみ阻害活性が認められた。また、これらの1,5-アンヒドロアルジトール類には神経芽腫細胞の一つであるIMR-32に対する細胞傷害活性は認められなかった。一方、ユニークな生物活性とともにヘミアセタール構造を有する天然物のモデル化合物として、エラジタンニンの一つであるTellimagrandin Iに着目し、1,5-AGを出発原料として前駆体合成にも成功した。本研究により開発された調製法は、分子内にヘミアセタール構造を有しない新しい機能をもつ糖質素材開発に寄与できるものと考えられる。
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