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2013 Fiscal Year Research-status Report

イオン液体で拓くグリーン・バイオマス科学

Research Project

Project/Area Number 25550091
Research Category

Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

Research InstitutionTottori University

Principal Investigator

伊藤 敏幸  鳥取大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (50193503)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2015-03-31
Keywordsイオン液体 / アミノ酸イオン液体 / リグニン / 選択的溶解 / 再析出 / バイオマス / 再生可能資源
Research Abstract

植物体はセルロースやヘミセルロースと,芳香族環をもつフェニルプロパノイドの3次元網目構造体であるリグニンが絡み合って構成されており,その3成分であるセルロース,ヘミセルロース,リグニンを各々の構造を損なわず分離することができればバイオマス資源のさらなる有効利用が可能になると期待される.
申請者はセルロース溶解性を示す新しいイオン液体([N221ME][Ala])を開発し((特許出願2011-001483;ChemSusChem., 2012, 5, 388),この結果を基盤にリグニンを選択的に溶解できるイオン液体をデザインを検討した.カチオンとアミノ酸の組み合わせを種々検討した結果,60℃で15wt%, 100℃で55wt%のリグニンを溶解するイオン液体[P1ME][Lys]を見いだした.このイオン液体はセルロースも溶解するが80℃以上の温度が必要であり,リグニンとの溶解性に大きな違いがある.そこで,木材粉末に[P1ME][Lys]を加えて60℃で12時間攪拌後に遠心分離してイオン液体溶液と未溶解部分を分離し,イオン液体溶液をエタノールあるいは水で希釈するとリグニンが析出し,リグニンを抽出することができた.イオン液体未溶解区分を水で洗浄すると,部分的にナノファイバー化したセルロースが回収され,その結晶構造はI型を保持していた.硫酸やフェノールなどの劇物が不要,高温・高圧の水も大規模な処理装置も不要,しかも,セルロースを犠牲にしない省エネルギーリグニン抽出が実現したことになる.

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

初年度の研究で目標としたリグニンを選択的に溶解できるイオン液体の開発に成功した.ただし,リグニンを溶解したイオン液体がゲル状になるために処理スケールをあげるとイオン液体可溶部分と非可溶部を分離するのが難しいという問題点が生じた.また,サンプルの含水率を十分に減らさないとリグニンの溶解性が低下するという問題点があきらかになった.

Strategy for Future Research Activity

さらにイオン液体のデザインをブラッシュアップしたい.特に,水分含量が多い場合もリグニンを溶解できるイオン液体のデザインを検討する.さらに,バイオマスの3成分分離の方法論について,初年度は先にリグニンをイオン液体に溶解させ,セルロースを残す方法を調べたが,本年度はまずセルロースとヘミセルロースを選択的に溶解してリグニンを残す方法論を検討したい.この目的のため,サンプル中の水分含量が多い場合でもセルロースとヘミセルロースを溶解できるイオン液体のデザインに取り組む.

Expenditure Plans for the Next FY Research Funding

本学のものづくり研究センターとの共同で進めていた保温装置付きのイオン液体溶液濾過装置の設計に時間がかかり,本格的な大量処理ができなかったため,結果的にイオン液体合成のための試薬代など消耗費が余ったため.
1)本年度にバイオマスのイオン液体溶解液の保温濾過装置が完成するため,この装置の費用を支払う.
2)木質バイオマスからのリグニンの抽出に取り組むためのイオン液体の大量合成を行う.

  • Research Products

    (21 results)

All 2014 2013 Other

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 5 results) Presentation (10 results) (of which Invited: 4 results) Book (3 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results)

  • [Journal Article] Ruthenium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Allylic Amination of Racemic 1-Arylally Esters2014

    • Author(s)
      Kawatsura, M.; Uchida, K.; Terasaki, S.; Tsuji, H.; Minakawa, M.; Itoh, T.
    • Journal Title

      Org. Lett.,

      Volume: 16 Pages: 1470-1473

    • DOI

      10.1021/ol5002768

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Possible Means of Realizing a Sacrifice-free Three Component Separation of Lignocellulose from Wood Biomass Using an Amino Acid Ionic Liquid2013

    • Author(s)
      Hamada, Y.; Yoshida, Y.; Asai, A.; Hayase, S.; Nokami, T.; Izumi, S.; Itoh, T.
    • Journal Title

      Green Chemistry

      Volume: 15 Pages: 1863-1868

    • DOI

      10.1039/C3GC40445E

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synergetic Activation of Lipase by an Amino Acid with Alkyl-PEG-sulfate Ionic Liquid (Editor’s choice)2013

    • Author(s)
      Yoshiyama, K.; Abe, Y.; Hayse, S.; Nokami, T.; Itoh, T.
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 42 Pages: 663-665

    • DOI

      10.1246/cl.130171

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Photovoltaic Properties of OPV Devices using cis- and trans-2,5-Diarylfulleropyrrolidines as Acceptor Partners with P3HT on an ITO Electrode with PEDOT:PSS2013

    • Author(s)
      Yoshimurra, K.; Sugawara, K.; Sakumichi, S.; Matsumoto, K.; Uetani, Y.; Hayase, S.; Nokami, T.; Itoh, T.
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 42 Pages: 1209-1211

    • DOI

      10.1246/cl.130506

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Chronicle Review: Regioselective Synthesis of Trifluoromethyl Group Containing Allylic Amines using Palladium-catalyzed Allylic Amination Pathway2013

    • Author(s)
      Hirakawa, T.; Kawatsura, M.; Itoh, T.
    • Journal Title

      J. Fluorine Chemistry

      Volume: 152 Pages: 62-69

    • DOI

      10.1016/j.jfluchem.2013.03.008

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] イオン液体の特徴,可能性とこれからの研究テーマ(特集号依頼論文)2013

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Journal Title

      月刊「研究開発リーダー」

      Volume: No.11 Pages: 41-46

  • [Presentation] エーテル側鎖を有するイオン液体のフロー合成(口頭発表),2B7-492014

    • Author(s)
      松本 訓伸・伊藤 考昭・野上 敏材・深谷 幸信・伊藤 敏幸
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      愛知県,名古屋市,名古屋大学東山キャンパス
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] 二酸化炭素吸収力を持つホスホニウム塩イオン液体(口頭発表),3C2-022014

    • Author(s)
      谷口貴之・牧野貴至・金久保光央・早瀬修一・深谷幸信・野上敏材・伊藤敏幸
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      愛知県,名古屋市,名古屋大学東山キャンパス
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] Realizing a Sacrifice-free Three Component Separation of Lignocellulose from Wood Biomass Using an Amino Acid Ionic Liquid2013

    • Author(s)
      Toshiyuki Itoh, Yuko Hamada, Kohei Yoshida, Ryo-ichi Asai, Toshiki Nokami
    • Organizer
      WBS 2013 World Bioenergy Symposium
    • Place of Presentation
      Rio de Janeiro, Brazil
    • Year and Date
      20130929-20131003
    • Invited
  • [Presentation] セルロース溶解性を示すアミノ酸イオン液体とジメチルスルホキシドならびにアセトニトリル混合溶媒の開発(ポスター発表)2013

    • Author(s)
      浅井凌一,吉田幸平,早瀬修一,野上敏材,伊藤敏幸
    • Organizer
      第2回 JACI/GSCシンポジウム(第13回 GSCシンポジウム)
    • Place of Presentation
      大阪市,メルパルク大阪
    • Year and Date
      20130606-20130607
  • [Presentation] アミノ酸イオン液体を用いる木質バイオマスの3成分分離(ポスター発表)2013

    • Author(s)
      濱田祐光,吉田幸平,浅井凌一,早瀬修一,野上敏材,伊藤敏幸
    • Organizer
      第2回 JACI/GSCシンポジウム(第13回 GSCシンポジウム)
    • Place of Presentation
      大阪市,メルパルク大阪
    • Year and Date
      20130606-20130607
  • [Presentation] Design of Ionic Liquids for Direct Lignin Extraction from Wood Chips(口頭発表)2013

    • Author(s)
      Toshiyuki Itoh, Yuko Hamada, Kohei Yoshida, Ryo-ichi Asai
    • Organizer
      5th Congress on Ionic Liquids
    • Place of Presentation
      Algarve, Portugal
    • Year and Date
      20130421-20140425
  • [Presentation] Amino acid ionic liquid as an efficient cosolvent of dimethyl sulfoxide to realize cellulose dissolution at room temperature (ポスター発表)2013

    • Author(s)
      Toshiyuki Itoh, Kohei Yoshida, Ryo-ichi Asai
    • Organizer
      5th Congress on Ionic Liquids
    • Place of Presentation
      Algarve, Portugal
    • Year and Date
      20130421-20130425
  • [Presentation] イオン液体によるリグノセルロースの三成分分離法

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Organizer
      経済産業省『バイオマス・ファインケミカルズ・リファイナリー・セミナー』
    • Place of Presentation
      岡山市ピュアリティまきび 2F「孔雀」
    • Invited
  • [Presentation] バイオマス燃料のためのリグニンやセルロース溶解性イオン液体の開発について

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Organizer
      第10回鳥取県新エネルギー活用研究会
    • Place of Presentation
      鳥取市,鳥取大学広報センター2C
    • Invited
  • [Presentation] イオン液体によるリパーゼ触媒反応の活性化

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Organizer
      第63回大阪府立大学 有機化学研究会(白鷺セミナー)
    • Place of Presentation
      大阪府堺市,大阪府立大学,中百舌鳥キャンパス 理学部サイエンスホール
    • Invited
  • [Book] Production of Biofuels and Chemicals with lonic Liquids (ISBN 978-94-007-7710-1)2014

    • Author(s)
      Toshiyuki Itoh
    • Total Pages
      16
    • Publisher
      Springer,New York
  • [Book] 有機合成実験法ハンドブック,有機合成化学協会編2014

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Total Pages
      印刷中
    • Publisher
      丸善出版,東京
  • [Book] 化学便覧 応用化学編 第7版,編集委員長辰巳敬,公益社団法人日本化学会2014

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Total Pages
      印刷中
    • Publisher
      丸善出版,東京
  • [Patent(Industrial Property Rights)] フラーレン誘導体およびそれを用いた有機光電変換素子2013

    • Inventor(s)
      伊藤敏幸,上谷保則,藤原 淳
    • Industrial Property Rights Holder
      国立大学法人 鳥取大学,住友化学株式会社
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願 2013-142700
    • Filing Date
      2013-07-08
  • [Patent(Industrial Property Rights)] リグニン溶解性イオン液体,リグニン溶解性イオン液体を使用したバイオマスからのリグニン抽出方法2013

    • Inventor(s)
      伊藤敏幸
    • Industrial Property Rights Holder
      国立大学法人鳥取大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2012-143093
    • Filing Date
      2013-05-29

URL: 

Published: 2015-05-28  

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