• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to project page

2014 Fiscal Year Annual Research Report

イオン液体で拓くグリーン・バイオマス科学

Research Project

Project/Area Number 25550091
Research InstitutionTottori University

Principal Investigator

伊藤 敏幸  鳥取大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (50193503)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2015-03-31
Keywordsイオン液体 / リグニン / アミノ酸 / 溶解性 / バイオマス / β-アラニン / リジン
Outline of Annual Research Achievements

(1)セルロース溶解性イオン液体と非プロトン性極性との混合システムのデザイン
アミノ酸イオン液体である[N221ME][Ala]はセルロースを良く溶解するが,より低粘性で扱いやすく.且つ,セルロースを溶解できる溶媒システムの開発が望ましい. 非プロトン性極性溶媒に塩化リチウムなどの無機塩を添加するとセルロース溶解性を示すことが知られており,我々のイオン液体は塩そのものである.そこで, DMSOに[N221ME][Ala]を添加してセルロース溶解性を調べたところ30~40mol%イオン液体を添加した溶媒でセルロースをよく溶解することを見いだした.
(2)リグニン可溶性イオン液体のデザイン
市販のリグニンをモデル材料に使用して,カチオンとアニオンの構造を最適化して,60℃以下の条件でリグニン溶解力の大きなイオン液体のデザインを検討し,ピロリジニウムカチオンとリジンの組み合わせのイオン液体[P1ME][Lys]がリグニンを良く溶解することを見いだした.
(3)含水条件でセルロースを溶解できるイオン液体の開発
リグニンやセルロースを含むバイオマスには多くの水分が含まれている.これまで報告されている極性イオン液体は水を添加するとリグニンやセルロースの溶解能が著しく低下した.そこで含水状態においてもセルロースやリグニンを溶解できる極性イオン液体のデザインを検討した.水存在下でも極性部位を形成できるアミノ酸アニオンを有する高極性ホスホニウム塩を合成し,まず,セルロース溶解能を評価した結果,β-アラニン及びメトキシ酢酸をアニオンとする[P444MP]イオン液体がよいことがわかった,β-アラニンをアニオンとするイオン液体[P444MP][β-Ala]は1水和の状態で80°C で5 wt%,2水和でも1 wt%のセルロースを溶解した.ただしリグニンの溶解性は[P1MEM][Lys] に及ばなかった.

  • Research Products

    (28 results)

All 2015 2014 Other

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (13 results) (of which Invited: 10 results) Book (5 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] Lipase-mediated Dynamic Kinetic Resolution (DKR) of Secondary Alcohols in the Presence of Zeolite Using an Ionic Liquid Solvent System2015

    • Author(s)
      Shimomura, K.; Harami, H.; Matsubara, Y.; Nokami, T.; Katada, N.; Itoh, T.
    • Journal Title

      Catalysis Today

      Volume: 242 Pages: in press

    • DOI

      10.1016/j.cattod.2014.10.052.

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Continuous Flow Synthesis of Ionic Liquids Equipped with 2-Methoxyethoxymethyl/Methoxymethyl Groups Using a Simple Microreactor System2014

    • Author(s)
      Nokami, T.; Matsumoto, K.; Itoh, T.; Fukaya, Y. Itoh, T.
    • Journal Title

      Org. Process Res. Dev.

      Volume: 18 Pages: 1367-1371

    • DOI

      10.1021/op500131u

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Synthesis of gem-Difluoromethylene Building Blocks through Regioselective Allylation of gem-Difluorocyclopropanes2014

    • Author(s)
      Munemori, D.; Narita, K.; Nokami, T.; Itoh, T.
    • Journal Title

      Org. Lett.,

      Volume: 16 Pages: 2443-2446

    • DOI

      10.1021/ol500803r

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Iron-catalyzed Nazarov Reaction of Indole, Benzofuran, and Benzo[b]thiophene Derivatives2014

    • Author(s)
      Sakae, M.; Oshitani, S.; Ibara, C.; Natsuyama, M.; Nokami, T.; Itoh, T.
    • Journal Title

      Heteroatom Chem.

      Volume: 25 Pages: 482-490

    • DOI

      10.1002/hc.21179

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enantioselective Allylic Amination of Trifluoromethyl Group Substituted Racemic and Unsymmetrical 1,3-Disubstituted Allylic Esters by Palladium Catalysts2014

    • Author(s)
      Kawatsura, M.; Terasaki, S.; Minakawa, M.; Hirakawa, T.; Ikeda, K.; Itoh, T.
    • Journal Title

      Org. Lett.,

      Volume: 16 Pages: 2443-2445

    • DOI

      10.1021/ol5008229

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ruthenium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Allylic Amination of Racemic 1-Arylally Esters2014

    • Author(s)
      Kawatsura, M.; Uchida, K.; Terasaki, S.; Tsuji, H.; Minakawa, M.; Itoh, T.
    • Journal Title

      Org. Lett.,

      Volume: 16 Pages: 1470-1473

    • DOI

      10.1021/ol5002768

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Effect of Cation Structure of Ionic Liquids on Anode Properties of Si Electrodes for LIB2014

    • Author(s)
      Shimizu, M.; Usui, H.; Matsumoto, K.; Nokami, T.; Itoh, T.; Sakaguchi, H.
    • Journal Title

      J. Electrochem. Soc.

      Volume: 161 Pages: A1765-A1771

    • DOI

      10.1149/2.0021412jes

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Development of Fullerene Based Molecules as an Acceptor Partner with P3HT for OPV Devices in a Thin Layer Organic Solar Cell2014

    • Author(s)
      Matsumoto, K.; Yoshimura, K.; Sugawara, K.; Uetani, Y.; Hayase, S.; Nokami, T.; Itoh, T.*
    • Journal Title

      ECS Transaction

      Volume: 61(30) Pages: 13-17

    • DOI

      10.1149/06130.0013ecst

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Synthesis of gem-Difluoromethylene Building Blocks through Regioselective Allylation of gem-Difluorocyclopropanes(招待講演)2014

    • Author(s)
      Toshiyuki Itoh
    • Organizer
      Japan/Russian Conference on Fluorine Chemistry and Friends 2014
    • Place of Presentation
      名古屋工業大学
    • Year and Date
      2014-12-09
    • Invited
  • [Presentation] Development of Ionic Liquid Type Activating Agents for Lipasecatalyzed Asymmetric Transesterification2014

    • Author(s)
      Toshiyuki Itoh, Yuko Hamada, Kohei Yoshida, Ryo-ichi Asai
    • Organizer
      2014 Sophia Symposium on Ionic Liquids
    • Place of Presentation
      上智大学,東京
    • Year and Date
      2014-10-31 – 2014-11-01
    • Invited
  • [Presentation] Sacrifice-free Three Component Separation of Lignocellulose from Wood Biomass Using Amino Acid Ionic Liquids2014

    • Author(s)
      Toshiyuki Itoh
    • Organizer
      International Forum on Green Integrative Biotechnology (IF-GIB)
    • Place of Presentation
      Tsinghua University, Beijing, China
    • Year and Date
      2014-10-22
    • Invited
  • [Presentation] gem-Difluorocyclopropanes: Applications for Material and Medicinal Sciences(招待講演)2014

    • Author(s)
      Toshiyuki Itoh
    • Organizer
      The 5th China-Japan-Korea Joint Symposium on Fluorine Chemistry
    • Place of Presentation
      上海有機化学研究所,Shanghai, China
    • Year and Date
      2014-10-20 – 2014-10-21
    • Invited
  • [Presentation] イオン液体とフローリアクター反応2014

    • Author(s)
      野上敏材,○伊藤敏幸
    • Organizer
      岡山マイクロリアクターネット講演会
    • Place of Presentation
      岡山大学
    • Year and Date
      2014-10-17
    • Invited
  • [Presentation] Phosphonium Alkyl-PEG 
Sulfate Ionic Liquids as a Novel Activating Agents for Lipase(基調講演)2014

    • Author(s)
      Yui Matsubara, Hiroyuki Harami,Yukinobu Fukaya,Toshiki Nokami,a Toshiyuki Itoh*
    • Organizer
      4th Asia-Pacific Conference on Ionic Liquids and Green Processes / 6th Australasian Symposium on Ionic Liquids
    • Place of Presentation
      Sydney, Australia
    • Year and Date
      2014-09-28 – 2014-10-01
    • Invited
  • [Presentation] Development of Ionic Liquid Type Activating Agents for Lipase-catalyzed Asymmetric Transesterification2014

    • Author(s)
      Toshiyuki Itoh
    • Organizer
      International Symposium on Advanced Biological Engineering
    • Place of Presentation
      Tsinghua University, Beijing, China
    • Year and Date
      2014-09-02 – 2014-09-03
    • Invited
  • [Presentation] 鉄触媒反応とイオン液体2014

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Organizer
      有機合成化学協会,若手化学者のためのセミナー,第30回化学道場
    • Place of Presentation
      岡山県倉敷市大浜海岸,下電ホテル
    • Year and Date
      2014-08-29 – 2014-08-30
    • Invited
  • [Presentation] Iron salt-catalyzed Chirality Memorized Alkylation of Indol with 1-Aryl-2-(trimethylsilyl)ethanol(口頭発表)2014

    • Author(s)
      Shun-suke OSHITANI, Toshiki NOKAMI, Toshiyuki ITOH*
    • Organizer
      XXVI International Conference on Organometallic Chemistry
    • Place of Presentation
      札幌市,ロイトン札幌
    • Year and Date
      2014-07-13 – 2014-07-18
  • [Presentation] Sacrifice-Free Three Component Separation of Lignocellulose from Wood Biomass Using Ionic Liquids2014

    • Author(s)
      Yukoh Hamada, Ryo-ichi Asai, Toshikki Nokami, Yukinobu Fukaya, Toshiyuki Itoh *
    • Organizer
      EUCHEM (Molten Salts and Ionic Liquids XXV)
    • Place of Presentation
      Tallinn, Estonia
    • Year and Date
      2014-07-06 – 2014-07-11
  • [Presentation] セルロースおよびリグニン溶解性イオン液体のデザイン(特別講演:基調講演)2014

    • Author(s)
      伊藤 敏幸
    • Organizer
      平成26年度イオン液体研究会
    • Place of Presentation
      東京工業大学大岡山キャンパス
    • Year and Date
      2014-06-17
    • Invited
  • [Presentation] Development of Fullerene Based Molecules as an Acceptor Partner with P3HT for OPV Devices in a Thin Layer Organic Solar Cell(口頭発表)2014

    • Author(s)
      Toshiyuki Itoh *, Ken Yoshimura, Kiyotaka Sugawara, Shigeki Sakumichi, Kei Matsumoto, Yasunori Uetani, Shuichi Hayase, Toshiki Nokami
    • Organizer
      225th ECS meeting, Manual Baizer Memorial Award Symposium in Organic Electrochemistry
    • Place of Presentation
      Orland, FL, USA
    • Year and Date
      2014-05-11 – 2014-05-15
  • [Presentation] Sacrifice-free Three Component Separation of Lignocellulose from Wood Biomass Using Amino Acid Ionic Liquids(基調講演)2014

    • Author(s)
      Toshiyuki Itoh,* Yuko Hamada, Kohei Yoshida, Ryo-ichi Asai, Yukinobu Fukaya, Toshiki Nokami
    • Organizer
      4th International Congress on Green Process Engineering
    • Place of Presentation
      Sevilla (Spain)
    • Year and Date
      2014-04-07 – 2014-04-11
    • Invited
  • [Book] セルロースナノファイバーの調製,分散・複合化と製品応用-分離・解離技術/表面改質/凝集対策-2015

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Total Pages
      9
    • Publisher
      情報技術協会(東京)
  • [Book] Production of Biofuels and Chemicals with lonic Liquids, Biofuels and Biorefineries Volume 12014

    • Author(s)
      Toshiyuki Itoh
    • Total Pages
      15
    • Publisher
      Springer (New York)
  • [Book] Environmentally Friendly Syntheses Using Ionic Liquids2014

    • Author(s)
      Toshiyuki Itoh
    • Total Pages
      21
    • Publisher
      CRC Press, Taylor & Francis Group (New York)
  • [Book] CSJ カレントレビュー17,「極限環境の生体分子-過酷な環境下での機能を科学する-,日本化学会編2014

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Total Pages
      7
    • Publisher
      化学同人
  • [Book] 化学便覧 応用化学編 第7版,編集委員長辰巳敬,公益社団法人日本化学会2014

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Total Pages
      1
    • Publisher
      丸善出版 (東京)
  • [Remarks] 伊藤研究室ホームページ

    • URL

      http://www.chem.tottori-u.ac.jp/~itoh/

  • [Remarks] 木質バイオマスからのイオン液体を用いる省エネルギーリグニン抽出法の開発

    • URL

      http://www.cjrd.tottori-u.ac.jp/seeds_cgi/disp.cgi?data_num=20121211105312

URL: 

Published: 2016-06-01  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi