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2015 Fiscal Year Annual Research Report

還元環境に応答して可逆的に二次構造を変化させる人工ペプチドの創製

Research Project

Project/Area Number 25560226
Research InstitutionNagasaki University

Principal Investigator

大庭 誠  長崎大学, 医歯薬学総合研究科(薬学系), 准教授 (20396716)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Keywords機能性ペプチド / 非天然型アミノ酸 / 刺激応答性材料
Outline of Annual Research Achievements

還元環境応答性のジスルフィド結合を側鎖に有する七員環状ジ置換アミノ酸、コントロールとして、安定な結合のみからなる七員環状ジ置換アミノ酸、二つのプロピル基を有する鎖状ジ置換アミノ酸をそれぞれ含有するL-Leuオクタペプチドを合成し、その構造解析を行った。
還元環境応答性ジ置換アミノ酸を含有するペプチドは還元環境に応答して、溶液中での二次構造が変化することがわかった。これは、ジ置換アミノ酸の側鎖構造が環状から鎖状へと変化していることに起因するものであった。しかしながら、コントロールとして合成した二種類のペプチドの二次構造に大きな違いは見られなかった。これらの結果より、側鎖構造の変化だけではペプチド二次構造の制御は難しく、官能基の有無もしくは親疎水性の変化が、ペプチド二次構造に与える影響が大きいことが明らかになった。

  • Research Products

    (6 results)

All 2016 2015

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (5 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results)

  • [Journal Article] Conformational studies on peptides having dipropylglycine (Dpg) or 1-aminocycloheptanecarboxylic acid (Ac7c) within the sequence of L-leucine (Leu) residues.2016

    • Author(s)
      Makoto Oba, Hikaru Nonaka, Mitsunobu Doi, Masakazu Tanaka
    • Journal Title

      Biopolymers (Peptide Science)

      Volume: 106 Pages: 210-218

    • DOI

      10.1002/bip.22810

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] Environmentally-responsive cyclic a,a-disubstituted a-amino acids for controlling peptide secondary structures2015

    • Author(s)
      Makoto Oba, Hikaru Nounaka, Kaori Furukawa, Kotomi Toyama, Masakazu Tanaka
    • Organizer
      Pacifichem 2015
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii, USA
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 還元反応に応答して側鎖構造を変化させるジ置換アミノ酸の合成とその含有ペプチドの二次構造解析2015

    • Author(s)
      農中ひかる、土井光暢、大庭 誠、田中正一
    • Organizer
      第32回日本薬学会九州支部大会
    • Place of Presentation
      九州保健福祉大学(宮崎県・延岡市)
    • Year and Date
      2015-11-28 – 2015-11-29
  • [Presentation] Synthesis of peptides having an a,a-disubstituted amino acid with a variable side chain structure responsive to reduction2015

    • Author(s)
      Hikaru Nonaka, Makoto Oba, Mitsunobu Doi, Masakazu Tanaka
    • Organizer
      第52回ペプチド討論会
    • Place of Presentation
      平塚中央公民館(神奈川県・平塚市)
    • Year and Date
      2015-11-16 – 2015-11-18
  • [Presentation] 酸化・還元反応に応答して側鎖構造を変化させるジ置換アミノ酸の合成2015

    • Author(s)
      農中ひかる、土井光暢、大庭 誠、田中正一
    • Organizer
      第39回有機電子移動化学討論会
    • Place of Presentation
      長崎大学(長崎県・長崎市)
    • Year and Date
      2015-06-25 – 2015-06-26
  • [Presentation] 環境変化に応答して側鎖構造を変化させるジ置換アミノ酸とその含有ペプチドの合成および構造解析2015

    • Author(s)
      農中ひかる、土井光暢、大庭 誠、田中正一
    • Organizer
      日本ケミカルバイオロジー学会第10回年会
    • Place of Presentation
      東北大学(宮城県・仙台市)
    • Year and Date
      2015-06-10 – 2015-06-12

URL: 

Published: 2017-01-06  

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