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2013 Fiscal Year Research-status Report

分子ナノテクノロジーを利用した絶対不斉合成

Research Project

Project/Area Number 25620005
Research Category

Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

高岡 毅  東北大学, 多元物質科学研究所, 講師 (90261479)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 北山 隆  近畿大学, 農学部, 教授 (00278730)
Project Period (FY) 2013-04-01 – 2015-03-31
Keywords絶不斉不合成 / 走査型トンネル顕微鏡
Research Abstract

現代社会において合成される様々な有機化合物の多くには不斉炭素原子が含まれているため、目的とする有機化合物だけでなく、鏡像異性体(エナンチオマー)も容易に合成されうる。本研究では、不斉補助基や基質の物理化学的特性を利用せず、目的のエナンチオマーのみを合成する不斉合成を人為的にコントロールするための画期的な技術を、ナノテクノロジー分野の技術を利用して開発する事を目指す。平成25年度は、下記の二つの実験を目指した。
(1) 基質分子導入系と反応剤分子導入系の製作:基質分子を吸着させておいた固体表面に、反応剤分子を照射したときの不斉合成反応を超高真空装置内の走査型トンネル顕微鏡(STM) を用いて観測する。基質分子を超高真空装置内に直接導入するための分子導入系を製作する。また、反応剤分子は、超音速分子線として、基質分子が吸着した試料表面に照射する。超音速分子線は、気体分子噴出部の温度調整により気体分子の持つ運動エネルギーを制御する事ができる。この装置に、反応剤分子導入機構を作成して設置することを平成25年度の実験で目指した。この実験は予定通り行う事ができ、過去の経験や他の研究者の助言を元に、反応剤分子導入機構を作成して設置する事に成功した。本研究を行う上で重要な機器の一つであり、その成功は非常に意義深い。
(2) 1 分子の絶対不斉合成:超高真空装置内で清浄化した金属表面上に不斉合成反応の基質分子を吸着させた後に、反応剤として作用する分子を特定のエネルギーで特定の方向から照射することにより、絶不斉合成反応を人為的にコントロールすることを平成25年度の実験で目指した。この実験に関しては、分子を特定するためのSTMの実験条件が未だ整わず、次年度(平成26年度)に引き続き行う予定である。STMの設置は進んでおり、実験装置の完成に近づいている。実験を進める上で非常に意義深い進展が見られた。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

3: Progress in research has been slightly delayed.

Reason

本年度の実験計画の一つとして、 下記の1 分子の絶対不斉合成を目指していた。
1 分子の絶対不斉合成:超高真空装置内で清浄化した金属表面上に不斉合成反応の基質分子を吸着させた後に、反応剤として作用する分子を特定のエネルギーで特定の方向から照射することにより、絶不斉合成反応を人為的にコントロールする。
しかし、分子を特定するためのSTMの実験条件が未だ整わず、次年度(平成26年度)に引き続き行う予定である。

Strategy for Future Research Activity

分子を特定するためのSTMの実験条件を特定するために、様々な条件での実験を行い、さらに、他の研究者の助言を参考に実験を進めていきたいと考えている。

Expenditure Plans for the Next FY Research Funding

次年度使用額は、今年度の実験設備の準備および研究を効率的に推進した事に伴い発生した未使用額であり、平成26年度請求額と合わせ、平成26年度の研究遂行に使用する予定である。
計画の変更は伴わない。

  • Research Products

    (9 results)

All 2013

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (5 results)

  • [Journal Article] Asymmetric synthesis of enantiomerically pure zingerols by lipase-catalyzed transesterification and efficient synthesis of their analogues2013

    • Author(s)
      T. Kitayama, S. Isomori, K. Nakamura
    • Journal Title

      Tetrahedron Asymmetry

      Volume: 24 Pages: 621,627

    • DOI

      10.1016/j.tetasy.2013.04.013

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Piperine analogues in a hydrophobic fraction from Piper ribersoides (Piperaceae) and its insect antifeedant activity2013

    • Author(s)
      T. Kitayama, K. Yasuda, T. Kihara, S. Sawada, M. Ito, H. Fukumoto, M. Morimoto
    • Journal Title

      Applied Entomology and Zoology

      Volume: 48 Pages: 455,459

    • DOI

      10.1007/s13355-013-0204-4

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Sedative effects of inhaled benzylacetone and structural features contributing to its activity2013

    • Author(s)
      T. Miyoshi, S. Isomori, T. Kitayama, F. Yamashita, M. Ito
    • Journal Title

      BIOLOGICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      Volume: 36 Pages: 1474,1481

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Novel synthesis of zerumbone-pendant derivatives and their biological activity2013

    • Author(s)
      T. Kitayama, M. Nakahira, K. Yamazaki, H. Inoue, C. Imada, Y. Yonekura, M. Awata, H. Takaya, Y. Kawai, K. Ohnishi, A. Murakami
    • Journal Title

      Tetrahederon

      Volume: 69 Pages: 10152,10160

    • DOI

      10.1016/j.tet.2013.09.026

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Synthetic study of enantiomerically pure valerena-4,7(11)-diene with potent sedative activity and its antipode2013

    • Author(s)
      伊豆友香子・白井貴士・妻形博紀・北山隆
    • Organizer
      14th Tetrahedron Symposium - Asian Edition
    • Place of Presentation
      ソウル(韓国)
    • Year and Date
      20131021-20131024
  • [Presentation] Synthetic study of zerumbone derivatives using Favorskii rearrangement2013

    • Author(s)
      福島美幸・井副壮・高橋一生・北山隆
    • Organizer
      14th Tetrahedron Symposium - Asian Edition
    • Place of Presentation
      ソウル(韓国)
    • Year and Date
      20131021-20131024
  • [Presentation] Synthesis of enantiomerically pure allene-zerumbone with twelve membered ring2013

    • Author(s)
      亀尾昌樹・巽大明・北山隆
    • Organizer
      14th Tetrahedron Symposium - Asian Edition
    • Place of Presentation
      ソウル(韓国)
    • Year and Date
      20131021-20131024
  • [Presentation] Fundamental reaction activity of zerumbone with conjugated system in the eleven-membered ring structure2013

    • Author(s)
      山本智恵子・都築輝考・北山隆
    • Organizer
      14th Tetrahedron Symposium - Asian Edition
    • Place of Presentation
      ソウル(韓国)
    • Year and Date
      20131021-20131024
  • [Presentation] Valerena-4,7(11)-dieneの合成研究2013

    • Author(s)
      白井貴士・妻形博紀・伊豆友香子・北山隆
    • Organizer
      第57回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      さいたま市 埼玉大学
    • Year and Date
      20131006-20131006

URL: 

Published: 2015-05-28  

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