• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to project page

2014 Fiscal Year Annual Research Report

重水素同位体効果を用いる有機薄膜太陽電池の変換効率向上

Research Project

Project/Area Number 25620021
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

山本 嘉則  東北大学, 原子分子材料科学高等研究機構, 名誉教授 (60029519)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2015-03-31
Keywords重水素同位体効果 / 光電変換効率 / 官能基化フラーレン
Outline of Annual Research Achievements

NiCl2dppe触媒とマンガン粉末還元剤の存在下、[60]フラーレンと様々なベンジルブロミド反応に少量のDMSO極性溶媒を加えると、1,4-二ベンジル化フラーレン誘導体が効率的かつ高選択的に一段階でえられることを見出した。本反応において、DMSO混合溶媒を用いることが極めて重要であり、ほかの極性溶媒ではほとんど反応が進行しなかった。フラーレン二量体を用いた反応検討により、本反応はフラーレンのモノラジカル中間体の形成を経て進行することを明らかにした。また、モノ置換ヒドロフラーレンのC-H結合が銅触媒とアミンの存在下酸素により活性化され、アミン置換基を有する1,4-二置換フラーレンが高選択的かつ高効率的得られることを見出した。本反応もフラーレンモノラジカルを形成を経て進行することを明らかにした。また、ODCBとMeOH混合溶媒中、フラーレン二量体と様々な求核剤の反応にNBS試薬を用いると異なる置換基を有する1,4-二置換フラーレンが高収率かつ高選択的に得られることを見出した。本反応では、フラーレンモノラジカル種がNBSに酸化されフラーレンカチオン種の形成することを初めて見出した。また、モノ置換ヒドロフラーレンのC-H結合が銅触媒とアミンの存在下活性化され、アミン置換基を有する1,4-二置換フラーレンが高選択的かつ高効率的得られることを見出した。

  • Research Products

    (14 results)

All 2015 2014 2013 Other

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (5 results) (of which Invited: 1 results) Book (2 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (3 results) (of which Overseas: 2 results)

  • [Journal Article] Ni-Catalyzed direct 1,4-difunctionalization of [60]fullerene with benzyl bromides2015

    • Author(s)
      Weili Si, Xuan Zhang, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 51 Pages: 6392-6394

    • DOI

      10.1039/c5cc01534k

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cu-Catalyzed C-H Amination of Hydrofullerenes Leading to 1,4-Difunctionalized Fullerenes2014

    • Author(s)
      Weili Si, Shrong Lu, Ming Bao, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 14 Pages: 620-623

    • DOI

      10.1021/ol403573r

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] NBS-Promoted oxidation of fullerene monoradicals leading to regioselective 1,4-difunctional fullerenes2014

    • Author(s)
      Weili Si, Shirong Lu, Naoki Asao, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 50 Pages: 15730-15732

    • DOI

      10.1039/c4cc07780f

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] π-Conjugated Polycycles and Heterocycles through C-H and X-H Activation across Alkynes2015

    • Author(s)
      Yoshinori Yamamoto
    • Organizer
      the 16th Florida Heterocyclic and Synthetic Conference
    • Place of Presentation
      アメリカ
    • Year and Date
      2015-03-01 – 2015-03-04
    • Invited
  • [Presentation] Pyrene End-Capped Oligothiophenes for Organic Light-Emitting Field Effect Transistors2015

    • Author(s)
      Kazuaki Oniwa, Yuki Abe, Hiromasa Kikuchi, Hidekazu Shimotani, Katsumi Tanigaki, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin
    • Organizer
      The AIMR International Symposium 2015 (AMIS 2015)
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2015-02-17 – 2015-02-19
  • [Presentation] Pd-Catalyzed Synthesis of 9,9’-Bifluorenylidene Derivatives via Dual C-H Activation of Bis-biaryl Alkynes2014

    • Author(s)
      Tienan Jin, Jian Zhao, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto
    • Organizer
      第61回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      2014-09-23 – 2014-09-25
  • [Presentation] Cu-Catalyzed C-H Amination of Hydrofullerenes Leading to 1,4-Difunctionalized Fullerenes2014

    • Author(s)
      Tienan Jin, Weili Si, Shirong Lu, Naoki, Asao, Yoshinori Yamamoto
    • Organizer
      XXVI International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2014)
    • Place of Presentation
      札幌
    • Year and Date
      2014-07-13 – 2014-07-18
  • [Presentation] Pd-Catalyzed Synthesis of 9,9’-Bifluorenylidene Derivatives via Dual C-H Activation of Bis-biaryl Alkynes2014

    • Author(s)
      Jian Zhao, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin
    • Organizer
      XXVI International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2014)
    • Place of Presentation
      札幌
    • Year and Date
      2014-07-13 – 2014-07-18
  • [Book] The Chemistry of Organogold Compounds2014

    • Author(s)
      B. S. Takale, M. Bao, Y. Yamamoto
    • Total Pages
      51 (753-803)
    • Publisher
      John Wiley & Sons, Ltd.
  • [Book] Gold Catalysis, A Homogeneous Approach2014

    • Author(s)
      N. Asao, N. Hatakeyama, Y. Yamamoto
    • Total Pages
      38 (137-174)
    • Publisher
      World Scientific, Imperial College Press
  • [Remarks] 研究室ホームページ

    • URL

      http://www.wpi-aimr.tohoku.ac.jp/yamamoto/index.html

  • [Patent(Industrial Property Rights)] フラーレンの環化反応2014

    • Inventor(s)
      金鉄男,山本嘉則,司偉麗,五十嵐威史
    • Industrial Property Rights Holder
      金鉄男,山本嘉則,司偉麗,五十嵐威史
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      出願番号 特願2014-182133
    • Filing Date
      2014-09-08
  • [Patent(Industrial Property Rights)] Fullerene derivative and method for manufacturing a fullerene derivative2014

    • Inventor(s)
      金鉄男,山本嘉則,司偉麗,五十嵐威史
    • Industrial Property Rights Holder
      金鉄男,山本嘉則,司偉麗,五十嵐威史
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      Application Number: 14315460
    • Filing Date
      2014-06-26
    • Overseas
  • [Patent(Industrial Property Rights)] Fullerene derivatives, method of manufacturing Fullerene derivatives and solar cell2013

    • Inventor(s)
      金鉄男,山本嘉則,司偉麗,五十嵐威史
    • Industrial Property Rights Holder
      金鉄男,山本嘉則,司偉麗,五十嵐威史
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      Pub. No.: US 2015/0083223 A1
    • Filing Date
      2013-09-25
    • Acquisition Date
      2015-03-26
    • Overseas

URL: 

Published: 2016-06-01  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi