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2013 Fiscal Year Research-status Report

ジグザグ型カーボンナノチューブ部分構造としての環状アセンキノンの合成とその連結

Research Project

Project/Area Number 25620022
Research Category

Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

Research InstitutionKanazawa University

Principal Investigator

秋根 茂久  金沢大学, 物質化学系, 教授 (30323265)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2015-03-31
Keywordsナノチューブ / ポリアセン / キノン / 大環状化合物 / 多環芳香族
Research Abstract

本研究では、ジグザグ型カーボンナノチューブの部分構造として重要な分子である環状アセン類縁体の合成を目指し、ポリアセン誘導体の連結による大環状構造の構築とそのゲスト認識能についての検討を進めている。具体的には、構成要素としてペンチプチセンキノンやペンタセンキノンを選び、これらを環状に連結する反応について検討を行った。複数分子のペンチプチセンキノンやペンタセンキノンをC-C結合生成やエーテル生成反応により連結する反応を行ったところ、多くの場合で複雑な混合物となり、目的とする大環状化合物を得るには至っていない。その一方で、B-O結合等の動的共有結合や超分子的な相互作用を使うと高効率で大環状化合物が生成することを見いだした。従って、目的とするチューブ部分構造の構築には可逆な結合の利用が有効であるということがわかった。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

当初計画していたような、複数分子のペンチプチセンやペンタセンキノンをC-C結合生成やエーテル生成反応により連結していき大環状化合物を得る反応は想定通りに進まなかったが、その一方で、動的共有結合や超分子的な相互作用を使うと高収率で大環状化合物が生成することを見いだした。チューブ部分構造の構築には可逆な結合の利用が効果的であるという研究の方向性を示すことができた。

Strategy for Future Research Activity

チューブ部分構造となる大環状構造の構築には、動的共有結合や超分子的相互作用の利用が有効であることがわかったので、今後はペンチプチセンキノンやペンタセンキノンをさまざまな動的共有結合や超分子的相互作用により連結して大環状構造を得る検討を行い、その性質を調べていく予定である。

Expenditure Plans for the Next FY Research Funding

研究代表者の異動のため研究実施体制に変更があり、より多くの予算を平成26年度に配分する必要が生じたため。
新体制において研究を推進するため、各種実験機器および試薬類を購入する予定である。また、成果発表のための旅費や論文投稿料として使用する予定である。

  • Research Products

    (23 results)

All 2014 2013

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (16 results) (of which Invited: 16 results)

  • [Journal Article] Dynamic Helicity Control of a Single-Helical Oligooxime Complex and Acid-Base Triggered Repeated Helicity Inversion Mediated by Amino Acids2014

    • Author(s)
      Sairenji, S.; Akine, S.; Nabeshima, T.
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 43 Pages: 1107-1109

    • DOI

      10.1246/cl.140263

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Perfect encapsulation of guanidinium ion in a helical trinickel(II) metallocryptand for efficient regulation of helix inversion rate2014

    • Author(s)
      Akine, S.; Miyashita, M.; Piao, S.; Nabeshima, T.
    • Journal Title

      Inorg. Chem. Front.

      Volume: 1 Pages: 53-57

    • DOI

      10.1039/C3QI00067B

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Dynamic helicity control of single-helical oligooxime metal complexes by coordination of chiral carboxylate ions2014

    • Author(s)
      Sairenji, S.; Akine, S.; Nabeshima, T.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 55 Pages: 1987-1990

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2014.02.009

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Programmed multiple complexation for the creation of helical structures from acyclic phenol-bipyridine oligomer ligands2013

    • Author(s)
      Akine, S.; Nagumo, H.; Nabeshima, T.
    • Journal Title

      Dalton Trans.

      Volume: 42 Pages: 15974-15986

    • DOI

      10.1039/C3DT51240A

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Stepwise Helicity Inversions by Multisequential Metal Exchange2013

    • Author(s)
      Akine, S.; Sairenji, S.; Taniguchi, T.; Nabeshima, T.
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 135 Pages: 12948-12951

    • DOI

      10.1021/ja405979v

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Planar Metal Complexes and the Stacking Abilities of Naphthalenediol-Based Acyclic and Macrocyclic Salen-Type Ligands2013

    • Author(s)
      Akine, S.; Varadi, Z.; Nabeshima, T.
    • Journal Title

      Eur. J. Inorg. Chem.

      Volume: 2013 Pages: 5987-5998

    • DOI

      10.1002/ejic.201300917

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cage-like tris(salen)-type metallocryptand for cooperative guest recognition2013

    • Author(s)
      Akine, S.; Piao, S.; Miyashita, M.; Nabeshima, T.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 54 Pages: 6541-6544

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.09.098

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 開口部に架橋ジアミン配位子をもつ新規かご型コバルト三核錯体の合成とゲスト認識2014

    • Author(s)
      宮下真人・秋根茂久・鍋島達弥
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      20140327-20140330
    • Invited
  • [Presentation] アルカリ金属イオンとの錯形成を利用したペンタセンキノン二量体の形成2014

    • Author(s)
      高槻百合・秋根茂久・鍋島達弥
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      20140327-20140330
    • Invited
  • [Presentation] シリル基の除去反応を活用したらせん型亜鉛多核錯体の動的ヘリシティー反転2014

    • Author(s)
      西連地志穂・秋根茂久・鍋島達弥
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      20140327-20140330
    • Invited
  • [Presentation] Multi-step Helicity Inversion of Helical Multinuclear Complex by Stepwise Metal Exchange2014

    • Author(s)
      Shigehisa Akine, Shiho Sairenji, Tatsuya Nabeshima
    • Organizer
      International Symposium on Coordination Programming (ISCP2014)
    • Place of Presentation
      Tokyo, Japan
    • Year and Date
      20140120-20140122
    • Invited
  • [Presentation] Formation of Pentacenequinone Dimer by Sandwich Complexation with Alkali Metal Ion2014

    • Author(s)
      Yuri Takatsuki, Shigehisa Akine, Tatsuya Nabeshima
    • Organizer
      CENIDE-CNMM-TIMS Joint Symposium on Interdisciplinary Nano-Science and Technology
    • Place of Presentation
      Hsinchu, Taiwan
    • Year and Date
      20140106-20140107
    • Invited
  • [Presentation] Development of a rational strategy for helicity inversion of helical metal complexes2013

    • Author(s)
      Shigehisa Akine, Tatsuya Nabeshima
    • Organizer
      4th Asian Conference on Coordination Chemistry
    • Place of Presentation
      Jeju, Korea
    • Year and Date
      20131104-20131107
    • Invited
  • [Presentation] らせん構造をもつニッケル三核メタロクリプタンドの合成と分子認識2013

    • Author(s)
      宮下真人・秋根茂久・鍋島達弥
    • Organizer
      錯体化学会第63回討論会
    • Place of Presentation
      西原
    • Year and Date
      20131102-20131104
    • Invited
  • [Presentation] 三つのsaloph部位を有するニッケル三核メタロクリプタンドの合成とゲスト認識2013

    • Author(s)
      宮下真人・秋根茂久・鍋島達弥
    • Organizer
      第3回CSJ化学フェスタ
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20131021-20131023
    • Invited
  • [Presentation] 複数のフェニル基を導入したビピリジンおよびテルピリジン配位子の合成と錯形成2013

    • Author(s)
      小林 愛・秋根茂久・鍋島達弥
    • Organizer
      第3回CSJ化学フェスタ
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20131021-20131023
    • Invited
  • [Presentation] クラウンエーテル部位を導入したペンタセンキノンの合成と錯形成2013

    • Author(s)
      高槻百合・秋根茂久・鍋島達弥
    • Organizer
      第3回CSJ化学フェスタ
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20131021-20131023
    • Invited
  • [Presentation] Multi-step helicity inversion of helical oligooxime complex by exchange of constituent metal ions2013

    • Author(s)
      Shiho Sairenji, Shigehisa Akine, Tatsuya Nabeshima
    • Organizer
      4th Tetrahedron Symposium-Asian Edition
    • Place of Presentation
      Seoul, Korea
    • Year and Date
      20131021-20131023
    • Invited
  • [Presentation] キラルなカルボン酸イオンの化学変換を活用したらせん型メタロフォルダマーの動的ヘリシティー制御2013

    • Author(s)
      西連地志穂・秋根茂久・鍋島達弥
    • Organizer
      第24回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20130905-20130907
    • Invited
  • [Presentation] 直鎖オリゴオキシムの錯形成によるらせん構造の創製と段階的な金属添加による多段階ヘリシティー反転2013

    • Author(s)
      西連地志穂・秋根茂久・鍋島達弥
    • Organizer
      第24回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20130905-20130907
    • Invited
  • [Presentation] Stepwise Helicity Inversion of Helical Complex by Exchange of Constituent Metal Ions2013

    • Author(s)
      Shiho Sairenji, Shigehisa Akine, Tatsuya Nabeshima
    • Organizer
      The 3rd German-Japan Nanoworkshop ~ Energy Conversion and Storage ~
    • Place of Presentation
      Tsukuba, Japan
    • Year and Date
      20130903-20130903
    • Invited
  • [Presentation] キラルカウンターイオンの化学変換によるらせん型錯体の動的ヘリシティー制御2013

    • Author(s)
      西連地志穂・秋根茂久・鍋島達弥
    • Organizer
      第10回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      和歌山
    • Year and Date
      20130526-20130527
    • Invited
  • [Presentation] 三つの遷移金属錯体部位をもつメタロクリプタンドの合成と分子認識2013

    • Author(s)
      宮下真人・秋根茂久・鍋島達弥
    • Organizer
      第10回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      和歌山
    • Year and Date
      20130526-20130527
    • Invited

URL: 

Published: 2015-05-28  

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