2014 Fiscal Year Annual Research Report
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25620061
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| Research Institution | Nara Institute of Science and Technology |
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Principal Investigator |
荒谷 直樹 奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 准教授 (60372562)
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| Project Period (FY) |
2013-04-01 – 2015-03-31
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| Keywords | カーボンナノチューブ / クロスカップリング / ナノ材料 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
炭素原子だけから構成されているフラーレンやカーボンナノチューブは、ベンゼン環という「ブロック」を何枚も貼り合わせた形をしている。本研究課題ではこれまでの合成経験を活かし、堅牢な骨格であるベンゼン環とペリレンビスイミドを組み上げることでカーボンナノチューブの部分構造を有機合成化学的に構築することを目指した。カーボンナノチューブの部分構造の構築に成功すれば、今後のカーボンナノチューブの反応性やテンプレート合成、ピーポッド構造の構築など様々な応用が期待される。
ペリレンビスイミドはペリレンの上下にイミド（OC-NH-CO部）をもつ平面性の高い多環芳香族炭化水素であり、近年ではn型の有機半導体材料として盛んに研究されている。我々はペリレンビスイミドをチューブ構造の“壁”を構成するユニットとして用いることで、有機合成化学的にカーボンナノチューブを合成しようと考えた。
まずはモデル基質を用いて反応条件の検討を行った。検討の結果、メタフェニレン架橋ペリレンビスイミド２量体が高収率で得られた。これは単結晶X線構造解析により構造決定した。得られた２量体について、さまざまな酸化的縮環反応の検討を行った。その結果、酸化剤とプロトン酸を混合して用い、低収率ながら完全縮環ペリレンビスイミド２量体の合成に成功した。単結晶Ｘ線結晶構造解析の結果から分子全体の平面性が極めて高いことが明らかとなり、多量体をチューブ状構造にできた場合には滑らかな壁を構築できることが強く期待できた。
次に、同条件を用いてベリレンビスイミドオリゴマーの合成を行った。反応生成物の質量分析の結果により８量体に相当するピークまでを確認でき、２量体から４量体までの化合物の単離を行った。現在、分子内環化による環状化合物の単離を目指し研究を続けている。
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