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2015 Fiscal Year Annual Research Report

「有機塩基/キラルルイス酸」協奏的二成分触媒系による次世代分子変換反応の開発

Research Project

Project/Area Number 25620073
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

寺田 眞浩  東北大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (50217428)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Keywords不斉合成 / 触媒 / 有機塩基 / 物質変換 / 環境調和 / 反応場
Outline of Annual Research Achievements

環境への負荷軽減を目的とした有機変換反応の高効率化と高選択性を実現する上で、機能性を高めた新規触媒の設計開発は益々重要となってきている。金属錯体と有機分子の融合によるアプローチは、現代の有機合成反応に求められている高効率・高選択的合成に応える一つの方法論として近年、注目されるようになってきた。申請者らはその可能性に逸早く着目し、「金属錯体/キラルブレンステッド酸」二成分触媒系による不斉合成反応の開発を積極的に展開してきた。本申請研究では、二成分触媒系の方法論を有機塩基触媒へと発展させ、「有機塩基/キラルルイス酸」協奏的二成分触媒系による超効率的分子変換反応の開発を行う。本研究は、有機塩基による基質の活性化とキラルルイス酸による立体制御という協奏的な効果により、従来の有機塩基触媒反応を凌駕する高効率・高選択的触媒系を構築し、次世代分子変換と呼ぶに相応しい触媒反応系の開拓を目的とする。有機塩基とキラルルイス酸を相乗的に組み合わせた協奏的二成分触媒系による反応開発を目的とする本申請研究では、キラルアート型錯体の形成を触媒反応系の設計戦略として開発研究を進め、主に下記の2種類の不斉配位子について検討した。
①「有機塩基/キラルリン酸塩」協奏的二成分触媒系によるアート型錯体を鍵中間体とする高度分子変換反応の開発では、主にアルカリ土類金属ならびに希土類金属塩(イッテルビウム塩)を中心金属とするビナフトール由来のリン酸塩を有機塩基と組み合わせ二成分触媒系を探索。
②「有機塩基/キラルSchiff塩基金属塩」協奏的二成分触媒系によるアート型錯体を鍵触媒とする高度分子変換反応の開発では、主にアルカリ金属を中心金属とするキラルSchiff塩基との塩を有機塩基と組み合わせ二成分触媒系を探索。

  • Research Products

    (3 results)

All 2016 2015 Other

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (1 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Enantioselective Intramolecular Cyclization of Alkynyl Esters Catalyzed by Chiral Brønsted Base2016

    • Author(s)
      Azusa Kondoh, Hoa Thi Quynh Tran, Kyoko Kimura and Masahiro Terada
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 52 Pages: 5726-5729

    • DOI

      10.1039/C6CC01690A

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] New Aspect of Organosuperbase Catalyst2015

    • Author(s)
      Masahiro Terada
    • Organizer
      Perspectives on Synthetic Organic Chemistry
    • Place of Presentation
      Singapore
    • Year and Date
      2015-09-30 – 2015-10-01
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Remarks] 東北大学 大学院理学研究科 化学専攻 反応有機化学研究室 ホームページ

    • URL

      http://www.orgreact.sakura.ne.jp/index.html

URL: 

Published: 2017-01-06  

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