• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to project page

2015 Fiscal Year Annual Research Report

プロスタグランジンの短工程合成

Research Project

Project/Area Number 25620074
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

林 雄二郎  東北大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (00198863)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Keywords有機合成 / 有機触媒 / 不斉合成 / 天然物合成 / プロスタグランジン
Outline of Annual Research Achievements

プロスタグランジンは強力な生物活性を有数する天然有機化合物であり、その誘導体は医薬品として臨床で使用されている。我々は本萌芽研究で、既にプロスタグランジンE1メチルエステルのわずか3ポットでの合成に成功している。この合成の途中で我々は予期していなかったニトロアルケンからのα,β―不飽和ケトンへの変換反応を偶然見いだし、その反応機構に関する詳細な検討を行った。昨年度は、プロスタグランジンの他の誘導体の合成を目的に、まず始めに、鍵反応とするスクシンアルデヒドとニトロアルケンの不斉形式的3+2付加環化反応の一般性の検討を行った。その結果、diphenylprolinol silyl etherを用いた、連続的不斉触媒マイケル反応、分子内Henry反応によるドミノ型形式的3+2付加環化反応が、広い一般性を有する事を明らかにすることができた。さらに、この反応を用いて、慢性動脈閉塞症の治療薬であるプロスタグランジン誘導体であるベラプロストの合成に取り組んだ。まだ全合成には成功していないが、基本となるシクロペンタン部位は高い不斉収率で得られる事を明らかにした。またω鎖を有する部分構造の合成に成功した。今後、α―鎖の不斉合成を行い、全合成を達成する予定である。

  • Research Products

    (4 results)

All 2015

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (3 results)

  • [Journal Article] Asymmetric Formal [3+2] Cycloaddition Reaction of Succinaldehyde and Nitro­alkene Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether2015

    • Author(s)
      S. Umemiya, Y. Hayashi
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem.

      Volume: 2015 Pages: 4320-4324

    • DOI

      10.1002/ejoc.201500623

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] プロスタグランジン類の合成研究2015

    • Author(s)
      梅宮茂伸、坂本大輔、林雄二郎
    • Organizer
      第32回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      ニューウェルシティ湯河原
    • Year and Date
      2015-09-15 – 2015-09-15
  • [Presentation] Total Synthesis of Prostaglandin E1 Methyl Ester by Three One-pot Operations2015

    • Author(s)
      Y. Hayashi, S. Umemiya
    • Organizer
      The 3rd International Symposium of Process Chemistry
    • Place of Presentation
      Kyoto International Conference Center, Kyoto
    • Year and Date
      2015-07-14 – 2015-07-14
  • [Presentation] ジフェニルプロリノールシリルエーテル触媒を用いる形式的不斉[3+2]付加環化反応2015

    • Author(s)
      梅宮茂伸、河内元希、林雄二郎
    • Organizer
      モレキュラー・キラリティー2015
    • Place of Presentation
      早稲田大学 西早稲田キャンパス
    • Year and Date
      2015-06-12 – 2015-06-12

URL: 

Published: 2017-01-06  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi