2015 Fiscal Year Annual Research Report
“ポスト”クロスカップリング反応を基軸とする高分子半導体合成技術の開発
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25620094
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| Research Institution | University of Tsukuba |
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Principal Investigator |
神原 貴樹 筑波大学, 数理物質系, 教授 (90204809)
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| Project Period (FY) |
2013-04-01 – 2016-03-31
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| Keywords | 高分子半導体 / 導電性高分子 / クロスカップリング反応 / 原子効率 / グリーンケミストリー / 直接的アリール化反応 / 分子軌道計算 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究は、直接的アリール化反応に基づく重縮合をπ共役高分子半導体のスタンダードな合成法として確立することを目的とした。 本年度は、まずジケトピロロピロールを対象モノマーとして、π共役高分子半導体の合成に取り組んだ。分子軌道計算を取り入れて、対象モノマーに導入する芳香族ユニットの立体的な効果を計算した。その結果、計算から見積もられる共役平面性と合成によって得られるポリマーの有効共役長に良い相関性があることが確認された。また、ポリマーの共役平面性は、ポリマーの溶解性や結晶性にも大きく影響することを明らかにした。さらに、この重合をチエノチオフェンなどの縮環系芳香族モノマーに拡張し、複数のドナー－アクセプタータイプの低バンドギャップπ共役高分子の合成に適用できることを明らかにした。
また、昨年度に引き続き、臭素化反応と直接的アリール化反応を連続して１つの反応容器で行う重合反応の検討を行った。その結果、ルイス酸の添加を必要としない合成条件が複数のモノマーに適用できることが確認され、さらに簡便な高分子半導体の製造プロセスとして有用性が拡張された。
さらに、直接的アリール化反応によって合成したπ共役ポリマーのいくつかを有機薄膜太陽電池や電解効果トランジスタなどの有機デバイスに実装して素子特性評価を行った。その結果、本重合法の特長である不純物の削減により、高分子半導体として良好な特性が得られることが確認された。
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