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2014 Fiscal Year Annual Research Report

細胞内に物理的摂動を与える分子の作成

Research Project

Project/Area Number 25620119
Research InstitutionFukuoka University

Principal Investigator

塩路 幸生  福岡大学, 理学部, 准教授 (80291839)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2015-03-31
Keywords光異性化 / アゾベンゼン / 細胞 / ホスホニウム塩
Outline of Annual Research Achievements

生体内で光や濃度勾配などの外部エネルギーを機械的な動きに変換する分子を生体内分子モーターと呼ぶ。分子モーターの働きによって細胞は変形・移動し、細胞内では様々な高分子の輸送が行われる1)。なかでも光照射に応答して化学構造を異性化させるフォトスイッチング機能は近年、有機材料等に応用できるフォトクロミック分子として注目されている。アゾベンゼンあるいはその誘導体は、色素 (アゾ色素) として有名であるが、光照射による構造異性化を生じる代表的な化合物でもある。紫外光照射にてπ-π*遷移し、トランス体からシス体へと異性化し、逆に可視光照射にてn-π*遷移することで、シス体からトランス体に異性化させる。特定波長の光を制御しながら照射することで構造異性化を繰り返し、分子モーターとしての活躍が期待される。本研究は、アゾベンゼン誘導体を細胞内に局在化させ、光異性化による影響を観察した。
細胞内微小器官局在化部位として分子内にホスホニウム塩を導入した分子を設計し、溶液中での光異性化実験を行ったところ当初の予定通り可視光領域の光照射によって異性化を確認できた。さらに、細胞内での分子の局在化を確認するために蛍光色素であるBODIPYを導入した分子も合成し細胞内導入の後、光異性化に必要な波長領域の光照射を行った。その結果、まず細胞内局在化部位については、当初の狙いであったミトコンドリアへの局在は観測されずリソソームへの局在が観測された。光照射実験に関しては、目的分子を導入した細胞に光照射を行ったところ、コントロール実験と有意な差で細胞死が観測できた。この細胞死が引き起こされた原因は色素への光照射による一重項酸素の発生ではない事は明らかで、その直接的な原因について検討を行っている。

  • Research Products

    (12 results)

All 2015 2014

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 5 results,  Open Access: 4 results) Presentation (6 results)

  • [Journal Article] Syntheses, Structures, and Properties of Biphosphinines Tethered Aromatic π-System2015

    • Author(s)
      Noriyoshi Nagahora, Tamaki Ogawa, Maki Honda, Motomi Fujii, Hiroshi Tokumaru, Takahiro Sasamori, Kosei Shioji, Kentaro Okuma
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 44 Pages: 706-708

    • DOI

      org/10.1246/cl.150103

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Synthesis and Analysis of2015

    • Author(s)
      Shuhei Toyofuku, Haruka Morita, Setsuko Ando, Kentaro Okuma, Noriyoshi Nagahora, Yasunori Aizawa, Hiroyuki Nakagawa, Kosei Shioji
    • Journal Title

      Peptide Science

      Volume: 2014 Pages: 289-292

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] One-pot synthesis of dibenzo[b,h][1,6]naphthyridines from 2-acetylaminobenzaldehyde: application to a fluorescent DNA-binding compound2014

    • Author(s)
      Kentaro Okuma *, Tomohiro Koga , Saori Ozaki , Yutaro Suzuki , Kenta Horigami , Noriyoshi Nagahora , Kosei Shioji , Masatora Fukuda and Masanobu Deshimaru
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 50 Pages: 15525-15528

    • DOI

      10.1039/C4CC07807A

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] The First Formation of (1Z)-1-Alkylidene-1H-isobenzofuranium Amides and 1H-Inden-1-ones: Acid-Promoted 5-exo Cyclization and Hydration/Aldol Condensation Reactions of o-Ethynylbenzophenones2014

    • Author(s)
      Noriyoshi Nagahora, Tatsuya Wasano, Kazuhiro Nozaki, Tamaki Ogawa, Shuhei Nishijima, Daiki Motomatsu, Kosei Shioji andKentaro Okuma
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2014 Pages: 1423–1430

    • DOI

      10.1002/ejoc.201301599

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Novel One-pot Synthesis of Polysubstituted Isocoumarins from Arynes and Trifluoroacetylated β-Diketones2014

    • Author(s)
      Kentaro Okuma, Koki Hirano, Yukiko Tanabe, Ryoichi Itoyama, Atsumi Miura, Noriyoshi Nagahora, Kosei Shioji
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 43 Pages: 492-494

    • DOI

      10.1246/cl.131112

  • [Journal Article] Dramatic Effect of Atmosphere on Product Distribution from Steady-State Photolysis of Triarylphosphines2014

    • Author(s)
      Shinro Yasui, Yuya Ogawa, Kosei Shioji, Masaaki Mishima, Shoko Yamazaki
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: 87 Pages: 988-996

    • DOI

      10.1246/bcsj.20140100

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ハロゲンおよびスルホン酸エステル置換基を有するホスフィニン類の合成2015

    • Author(s)
      長洞記嘉, 徳丸裕士, 塩路幸生, 大熊健太郎
    • Organizer
      日本化学会 第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学 理工学部船橋キャンパス/薬学部
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [Presentation] キラルな 4,4’-アリール-1,1’-ビ-2-ナフトール誘導体の合成2015

    • Author(s)
      大熊健太郎, 堀上健太, 塩路幸生, 長洞記嘉
    • Organizer
      日本化学会 第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学 理工学部船橋キャンパス/薬学部
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [Presentation] 細胞内分子モーターを指向したアゾベンゼン誘導体の合成とその光特性2015

    • Author(s)
      尾崎雅司, 中川裕之, 長洞記嘉, 大熊健太 郎, 塩路幸生
    • Organizer
      日本化学会 第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学 理工学部船橋キャンパス/薬学部
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [Presentation] 脂質修飾を受けるペプチドの細胞内動態解析プローブの合成と分析2015

    • Author(s)
      塩路幸生, 豊福修平, 安東勢津子, 長洞記嘉, 大熊 健太郎, 中川裕之, 相澤康則
    • Organizer
      日本化学会 第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学 理工学部船橋キャンパス/薬学部
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [Presentation] 分子内にホスホニウム塩とアゾベンゼンを有する化合物の合成とその光特性2014

    • Author(s)
      尾崎雅司, 長洞記嘉, 大熊健太郎, 塩路幸生
    • Organizer
      第41回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      宇部市文化会館
    • Year and Date
      2014-11-27 – 2014-11-29
  • [Presentation] Synthesis and analysis of intracellular molecular dynamics of novel fluorescent prove having myristoylated peptide2014

    • Author(s)
      Shuhei Toyofuku, Haruka Morita, Setsuko Ando, Kentaro Okuma, Noriyoshi Nagahora, Yasunori Aizawa, Hiroyuki Nakagawa, Kosei Shioji
    • Organizer
      第51回ペプチド討論会
    • Place of Presentation
      徳島大学大塚講堂
    • Year and Date
      2014-10-22 – 2014-10-24

URL: 

Published: 2016-06-01  

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