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2014 Fiscal Year Annual Research Report

核置換アザポルフィリンの創成と有機太陽電池への応用

Research Project

Project/Area Number 25620149
Research InstitutionNiigata University

Principal Investigator

俣野 善博  新潟大学, 自然科学系, 教授 (40231592)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2015-03-31
Keywordsジアザポルフィリン / アザジピリン / クロスカップリング / ホウ素錯体 / 光物性 / 電気化学特性
Outline of Annual Research Achievements

π系が拡張されたジアザポルフィリンおよび核置換ジアザポルフィリンの化学性を明らかにすることを目的として、本年度は期間内に主に次の三つの課題に取り組んだ。(i)クロスカップリング法を利用したπ拡張ジアザポルフィリン合成法の確立、(ii)新規ジアザポルフィリン誘導体の光物性および電気化学特性の解明、および、(iii)新規アザジピリン錯体の合成と物性評価。まず、β位にブロモ基を持つジアザポルフィリンと各種アリールホウ酸との鈴木-宮浦反応を利用して、β位にπ共役置換基を持つジアザポルフィリン誘導体を合成した。次いで、外周部へ導入されたアリール基とジアザポルフィリンπ系との間の共役効果を定量的に評価するため、得られた色素について、NMRスペクトル・吸収スペクトル・発光スペクトル・酸化還元電位の測定を行い、π系の構造と光物性・電気化学特性との相関を調べた。その結果、電子供与性が高いアリール基の導入により、HOMOの準位が大幅に上昇し、ジアザポルフィリンπ系の吸収・発光帯が大きく長波長シフトすることが明らかとなった。これらの知見を基に、有機太陽電池の増感剤として利用可能なdonor-acceptor型の増感剤を合成することに成功した。また、核置換ジアザポルフィリンの合成を検討する過程で、二置換ピロールのアミノ化反応を利用した多置換アザジピリンの新しい合成法を確立した。さらに、多置換アザジピリンをホウ素錯体へと変換し、得られたホウ素錯体が近赤外領域に強い吸収帯を持つことを明らかにした。

  • Research Products

    (5 results)

All 2015 2014

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (3 results)

  • [Journal Article] Comparison of Electronic Effects of β-Aryl Substituents on Optical and Electrochemical Properties of 5,15-Diazaporphyrin π-Systems2015

    • Author(s)
      Satoshi Omomo, Ko Furukawa, Haruyuki Nakano, Yoshihiro Matano
    • Journal Title

      J. Porphyrins Phthalocyanines

      Volume: 印刷中 Pages: 印刷中

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] ジアザポルフィリン誘導体の合成と光化学2015

    • Author(s)
      俣野善博
    • Journal Title

      光化学

      Volume: 46 Pages: 29-36

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 5,15-ジアザポルフィリンの光物性に対するβ-アリール基の置換基効果2015

    • Author(s)
      大桃理志、中野晴之、俣野善博
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学船橋キャンパス(船橋市)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [Presentation] Heterole-Bridged Diazaporphyrin Dimers: Effects of Heterole Spacers on the Optical and Electrochemical Properties of Twisted π-Systems2014

    • Author(s)
      Yoshihiro Matano, Satoshi Omomo
    • Organizer
      International Symposium on the Synthesis and Application of Curved Organic π-Molecules and Materials
    • Place of Presentation
      京都大学宇治キャンパス(宇治市)
    • Year and Date
      2014-10-19 – 2014-10-21
  • [Presentation] ヘテロール架橋ジアザポルフィリン二量体の合成と物性2014

    • Author(s)
      大桃理志、古川貢、中野晴之、俣野善博
    • Organizer
      第25回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東北大学川内北キャンパス(仙台市)
    • Year and Date
      2014-09-07 – 2014-09-09

URL: 

Published: 2016-06-01  

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