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2014 Fiscal Year Annual Research Report

セルロースから化学品への直接合成を実現する環境調和型触媒反応システムの構築

Research Project

Project/Area Number 25708028
Research InstitutionNational Institute of Advanced Industrial Science and Technology

Principal Investigator

山口 有朋  独立行政法人産業技術総合研究所, 化学プロセス研究部門, 研究グループ長 (90339119)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Keywords再生可能資源 / バイオマス / セルロース / ソルビトール / イソソルビド
Outline of Annual Research Achievements

循環型社会構築のために化石資源などの枯渇性資源ではなく、再生可能な資源を化成品原料として利用する研究が求められている。特に、食糧と競合しない非可食性のセルロースから有用物質に変換する技術が重要である。本研究では、非可食性バイオマス資源であるセルロースを直接イソソルビド(高機能化成品原料)に変換する担持金属触媒および反応システムの開発に取り組んでいる。この研究により硫酸などの強酸を使用せず、水素化分解反応・脱水反応を水溶媒中にてワンポットで進行させる新しい環境調和型化学を開拓できる。現行の技術でセルロースから複数の反応ステップを経ることでイソソルビドへ変換可能であるが、最終ステップとなるソルビトールの脱水反応によるイソソルビドの生成は、強酸である硫酸を用いる必要がある。従って、反応後に中和・中和により生成する塩の分離・生成物の精製と煩雑な過程が必要である。本反応プロセスでは、反応後の中和操作が不要であり、非可食性バイオマスのセルロースから有用化学物質であるイソソルビドへと一段階で変換可能とする。
本年度は、セルロースの水素化分解反応・ソルビトールの脱水反応を水溶媒中にてワンポットで進行させる高活性な担持金属触媒と固体酸(イオン交換樹脂)の開発および反応条件の最適化を行った。担持金属触媒としてルテニウム/カーボンブラック、イオン交換樹脂としてAmberlyst 70を用い、反応条件を最適化することによりセルロールからイソソルビド(収率55.8%)への変換が可能であることを明らかにした。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

強酸を用いずにセルロースからイソソルビドに高効率(収率55.8%)で変換可能であることを明らかにした。論文3報、学会発表6件の実績を上げた。

Strategy for Future Research Activity

セルロースからイソソルビドへの変換をワンポットで進行させるのに高活性な担持金属触媒および固体酸の開発および最適化を行った。今後は目的生成物の収率を最大化するために触媒キャラクタリゼーションに立脚した触媒最適化を行う。調製した担持金属触媒の反応前後の状態を各種キャラクタリゼーションで評価し、触媒活性点の構造および安定性を明確にして、触媒設計の指針を得る。

Causes of Carryover

当初LC-MSを購入予定であったが、研究所内の共有機器でかなりの頻度で使用可能であることから、LC-MSの購入を見送った。反応後の酸性度を効率よく測定するために自動滴定装置を購入したが、LC-MSよりも非常に安価であった。

Expenditure Plan for Carryover Budget

平成27年度は、最終年度であり、研究を加速するため、高額機器の購入でなく研究補助者の雇用に予算を使用する。

  • Research Products

    (9 results)

All 2015 2014

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (6 results) (of which Invited: 4 results)

  • [Journal Article] One-pot conversion of cellulose to isosorbide using supported metal catalysts and ion-exchange resin2015

    • Author(s)
      A. Yamaguchi, O. Sato, N. Mimura and M. Shirai
    • Journal Title

      Catal. Commun.

      Volume: 67 Pages: 59-63

    • DOI

      10.1016/j.catcom.2015.04.009

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Continuous dehydration of 1,4-butanediol in flowing liquid water with carbon dioxide2015

    • Author(s)
      O. Sato, A. Yamaguchi and M. Shirai
    • Journal Title

      Catal. Commun.

      Volume: 68 Pages: 6-10

    • DOI

      10.1016/j.catcom.2015.04.021

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Biomass Valorization in High-Temperature Liquid Water2014

    • Author(s)
      A. Yamaguchi
    • Journal Title

      Journal of Japan Petroreum Institute

      Volume: 57 Pages: 155-163

    • DOI

      10.1627/jpi.57.155

  • [Presentation] Production of valuable chemicals from woody biomass in high-temperature liquid water using supported metal catalysts2015

    • Author(s)
      A. Yamaguchi
    • Organizer
      International Conference on Green Chemistry: Catalysis, Energy and Environment
    • Place of Presentation
      Goa University(Goa, India)
    • Year and Date
      2015-01-22 – 2015-01-24
    • Invited
  • [Presentation] 担持金属触媒と固体酸を用いたセルロースの有用化学物質への変換2014

    • Author(s)
      山口有朋、村松なつみ、佐藤 修、三村直樹、白井誠之
    • Organizer
      第114回触媒討論会
    • Place of Presentation
      広島大学(広島)
    • Year and Date
      2014-09-25 – 2014-09-27
  • [Presentation] Dehydration Reaction of Biomass-Derived Polyalcohol in High-Temperature Liquid Water with High-Pressure Carbon Dioxide2014

    • Author(s)
      A. Yamaguchi
    • Organizer
      The 5th Annual Global Congress of Catalysis
    • Place of Presentation
      Qingdao International Convention Center(Qingdao, China)
    • Year and Date
      2014-09-21 – 2014-09-23
    • Invited
  • [Presentation] Biomass conversion to useful chemicals in high-temperature water2014

    • Author(s)
      A. Yamaguchi
    • Organizer
      Seminar on Biomass Conversion
    • Place of Presentation
      China Jiliang University(Hangzhou, China)
    • Year and Date
      2014-09-18 – 2014-09-18
    • Invited
  • [Presentation] Utilization of cellulose, hemicellulose, and lignin in wood chips2014

    • Author(s)
      A. Yamaguchi
    • Organizer
      Symposium on Catalysis for Biomass Utilization
    • Place of Presentation
      産業技術総合研究所東北センター(仙台)
    • Year and Date
      2014-05-29 – 2014-05-29
    • Invited
  • [Presentation] 強酸を使用しないイソソルビドおよびイソマンニド合成2014

    • Author(s)
      山口有朋、佐藤 修、三村直樹、白井誠之
    • Organizer
      石油学会第63回研究発表会
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京)
    • Year and Date
      2014-05-27 – 2014-05-27

URL: 

Published: 2016-06-01  

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