2013 Fiscal Year Research-status Report
脱離基中にアルデヒド基をもつ糖供与体を用いた分子内グリコシル化法の開発
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25870140
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Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
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| Research Institution | Chiba University |
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Principal Investigator |
土肥 博史 千葉大学, 融合科学研究科(研究院), 助教 (10345928)
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| Project Period (FY) |
2013-04-01 – 2015-03-31
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| Keywords | グリコシル化 / 立体選択性 / 位置選択性 / 糖鎖 / 反応性 / オリゴ糖 / 脱離基 |
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| Research Abstract |
生物学的に重要な糖鎖がもつ1,2-シス型グリコシド結合や、α-シアル酸結合の立体選択的な構築法の確立を目指し、遊離可能なアルデヒド基を脱離基に持つ糖供与体を用いた効率的な分子内グリコシル化法の開発を試みた。まずチオサリチル酸を脱離基に持つガラクトース型糖供与体に対して、けん化、還元および酸化反応を順次施すことでアルデヒド基を脱離基に持つ糖供与体の合成法を確立した。得られた糖供与体をアセタール結合を介して糖受容体に導入して複合体を形成する手法を検討した結果、p－トルエンスルホン酸を触媒に用いてトルエン中加熱還流することで、糖供与体を位置選択的かつ高効率にて糖受容体に導入するできることがわかった。続いてガラクトースおよびグルコースを糖供与体とする複合体を用いてグリコシル化における反応性と立体・位置選択性を評価した。その結果、活性化剤としてNIS/TfOHもしくはDMTSFを用いると効率よく二糖を与えること、そして複合体の構造によって高いα-選択性が発現することがそれぞれ明らかとなった。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
平成２５年度における目標として設定したアルデヒド基を脱離基に持つ糖供与体の合成とその糖受容体への導入法を確立したこと、ならびにガラクトース・グルコース複合体を用いたグリコシル化における反応挙動の検討を開始できていることから、達成度区分を(2)とした。
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| Strategy for Future Research Activity |
ガラクトース・グルコース複合体を用いたグリコシル化における反応挙動の検討を続けていくとともに、異なる糖を組み合わせた複合体を用いてグリコシル化反応を検討する。また、シアル酸を糖供与体とする系の確立を目指す。
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| Expenditure Plans for the Next FY Research Funding |
計画当初は減圧濃縮装置一式を購入予定であったが、近隣研究室から装置を譲り受けることができたため該当分の予算を使用しなかった。
当初の使用計画に加えて、グリコシル化反応における立体選択性や反応性を高めると予想される貴金属をベースとした有機金属系試薬類や、グリコシル化生成物の分離・精製に必要なフラクションコレクターなどの購入に充てる。
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Research Products
(12 results)
