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2014 Fiscal Year Annual Research Report

紅茶及びほうじ茶の製造過程における茶葉ポリフェノール成分の化学変化機構

Research Project

Project/Area Number 25870532
Research InstitutionNagasaki University

Principal Investigator

松尾 洋介  長崎大学, 医歯薬学総合研究科(薬学系), 助教 (10432981)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2015-03-31
Keywordsポリフェノール / 紅茶 / ほうじ茶 / DFT計算
Outline of Annual Research Achievements

前年度は紅茶色素テアフラビン類の酵素酸化反応機構を明らかにしたが、実際の紅茶製造過程において自動酸化などの非酵素的酸化も受けていると考えられる。そこで、テアフラビン類の中性条件下における酸化機構について検討した。3位にガロイル基を持つものは、ベンゾトロポロン環が酸化を受けてナフトキノン構造に変化後、さらに酸化を受けてクマリン構造を持つ生成物が生じたが、3位にガロイル基を持たないものは、ナフトキノン構造のものは生成せずに二量化が起こってビステアフラビン類が生成することが分かった。さらに、実際の茶発酵過程においてナフトキノン構造を持つテアナフトキノン-3'-O-ガレートが生成していることが初めて確認された。
茶葉の主要カテキンであるエピガロカテキン類は酵素酸化を受けると、主生成物としてデヒドロテアシネンシン類、テアシトリン類、プロエピテアフラガリン類などが生じる。テアシトリン CのECDスペクトルおよびNMRケミカルシフトのDFT計算により、これまで未決定であった立体構造を決定した。さらにプロエピテアフラガリン類についても同様に立体構造を再度検討した結果、これまでに提唱されていた立体構造が一部誤りであることを明らかにした。
ほうじ茶の製造過程において生成する高分子ポリフェノールの生成機構解明を目的として、糖のカラメル化化合物として知られるヒドロキシアセトンまたはメチルグリオキサール共存下においてエピガロカテキン-3-O-ガレートを加熱処理した。得られた高分子生成物の13C-NMRスペクトルから、糖のカラメル化化合物と茶カテキン類との重合反応によってほうじ茶高分子ポリフェノールが生成していることが示唆された。
以上、本研究によって紅茶およびほうじ茶の製造過程における茶葉ポリフェノール成分の化学変化機構について重要な知見を得ることができた。

  • Research Products

    (13 results)

All 2015 2014

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (11 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Selective oxidation of pyrogallol-type catechins with unripe fruit homogenate of Citrus unshiu and structural revision of oolongtheanins2015

    • Author(s)
      Yosuke Matsuo, Fumiya Tadakuma, Takuya Shii, Yoshinori Saito, Takashi Tanaka
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 71 Pages: 2540-2548

    • DOI

      10.1016/j.tet.2015.03.016

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Reinvestigation of the Stereochemistry of the C-Glycosidic Ellagitannins, Vescalagin and Castalagin2015

    • Author(s)
      Yosuke Matsuo, Hatsumi Wakamatsu, Mohamed Omar, Takashi Tanaka
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 17 Pages: 46-49

    • DOI

      10.1021/ol503212v

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] 茶製品中のカテキン重合生成物に関する化学的研究(第一報)2015

    • Author(s)
      寺本世生、稲田 葵、松尾洋介、齋藤義紀、田中 隆
    • Organizer
      日本農芸化学会2015年度大会
    • Place of Presentation
      岡山大学(岡山県岡山市)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [Presentation] Epigallocatechin gallateのacrolein誘導体とアルコール類との縮合反応2015

    • Author(s)
      四位拓也、松尾洋介、齋藤義紀、田中 隆
    • Organizer
      日本薬学会第135年会
    • Place of Presentation
      神戸学院大学(兵庫県神戸市)
    • Year and Date
      2015-03-25 – 2015-03-28
  • [Presentation] 茶カテキン二量体プロエピテアフラガリン類の立体構造および生成機構の再検討2015

    • Author(s)
      松尾洋介、大渡遼介、齋藤義紀、田中 隆
    • Organizer
      日本薬学会第135年会
    • Place of Presentation
      神戸学院大学(兵庫県神戸市)
    • Year and Date
      2015-03-25 – 2015-03-28
  • [Presentation] 中性条件下における紅茶色素テアフラビン類の酸化機構2014

    • Author(s)
      大渡遼介、松尾洋介、齋藤義紀、田中 隆
    • Organizer
      第31回日本薬学会九州支部大会
    • Place of Presentation
      第一薬科大学(福岡県福岡市)
    • Year and Date
      2014-12-06 – 2014-12-07
  • [Presentation] 紅茶色素テアフラビン類の酵素的酸化機構とテアシトリン類の立体構造2014

    • Author(s)
      松尾洋介、大渡遼介、齋藤義紀、田中 隆
    • Organizer
      第11回日本カテキン学会年次学術学会
    • Place of Presentation
      昭和大学(東京都品川区)
    • Year and Date
      2014-11-21 – 2014-11-22
  • [Presentation] 中国産Zijuan teaのポリフェノール成分2014

    • Author(s)
      稲田 葵、松尾洋介、齋藤義紀、田中 隆、野中源一郎
    • Organizer
      日本生薬学会第61回年会
    • Place of Presentation
      福岡大学(福岡県福岡市)
    • Year and Date
      2014-09-13 – 2014-09-14
  • [Presentation] 茶ツバキ混合発酵茶のポリフェノール成分2014

    • Author(s)
      森川仁美、松尾洋介、齋藤義紀、宮田裕次、田嶋幸一、田丸静香、田中一成、田中 隆
    • Organizer
      日本生薬学会第61回年会
    • Place of Presentation
      福岡大学(福岡県福岡市)
    • Year and Date
      2014-09-13 – 2014-09-14
  • [Presentation] 紅茶ポリフェノール生成における茶カテキン類の二量化機構2014

    • Author(s)
      松尾洋介
    • Organizer
      日本生薬学会第61回年会
    • Place of Presentation
      福岡大学(福岡県福岡市)
    • Year and Date
      2014-09-13 – 2014-09-14
    • Invited
  • [Presentation] Stereochemistry of black tea pigment theacitrins2014

    • Author(s)
      Yosuke Matsuo, Ryosuke Oowatashi, Yoshinori Saito, Takashi Tanaka
    • Organizer
      The 8th JSP-CCTCNM-KSP Joint Symposium on Pharmacognosy
    • Place of Presentation
      福岡大学(福岡県福岡市)
    • Year and Date
      2014-09-13 – 2014-09-13
  • [Presentation] Stereoselective Biphenyl Bond Formation of Black Tea Polyphenol in Tea Leaf2014

    • Author(s)
      Masaaki Yamasaki, Takuya Shii, Yosuke Matsuo, Yoshinori Saito, Takashi Tanaka
    • Organizer
      The XXVIIth International Conference on Polyphenols & The 8th Tannin Conference
    • Place of Presentation
      名古屋大学(愛知県名古屋市)
    • Year and Date
      2014-09-02 – 2014-09-06
  • [Presentation] Enzymatic Oxidation of Black Tea Pigment Theaflavins in the Presence of Epicatechin by Polyphenol Oxidase2014

    • Author(s)
      Yosuke Matsuo, Ryosuke Oowatashi, Rie Kusano, Yoshinori Saito, Takashi Tanaka
    • Organizer
      The XXVIIth International Conference on Polyphenols & The 8th Tannin Conference
    • Place of Presentation
      名古屋大学(愛知県名古屋市)
    • Year and Date
      2014-09-02 – 2014-09-06

URL: 

Published: 2016-06-01  

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