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2014 Fiscal Year Annual Research Report

ピロールを基盤とした新規機能性色素の開発

Research Project

Project/Area Number 25888011
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

東野 智洋  京都大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (90711804)

Project Period (FY) 2013-08-30 – 2015-03-31
Keywords有機化学 / ピロール / 典型元素科学 / ヘテロール / 機能性材料
Outline of Annual Research Achievements

有機太陽電池をはじめとする様々な有機デバイスを目指した研究には、オリゴチオフェンが広く用いられている。一方、オリゴピロール類も優れた導電性や酸化還元特性を示すほか、興味深い光物性をもつことなどから、その応用が期待されている化合物である。また近年、パイ共役化合物に典型元素を組み込むことで新たな物性の発現を目指した研究が盛んに行われている。今回、ピロールを基本骨格にもち、典型元素を有するビスピロロへテロールの開発検討を行った。前年度までに、ハロゲン化されたピロールの変換反応の検討を行うことで、ビスピロロヘテロールの前駆体であるジブロモビピロールの合成に成功していた。
そこで今年度では、様々な典型元素を導入したビスピロロへテロールの合成および単離、そしてその物性解明を主に行った。その結果、硫黄・リン・ケイ素といった典型元素を導入した一連の化合物を合成・単離することに成功した。一連の化合物について、その結晶構造解析にも成功し、それぞれの構造を明確に決定することができた。特に、結合長について詳細に解析したところ、本研究で得られたビスピロロヘテロールは、極めて珍しいヘテロ[5]ラジアレン構造を有することを見出した。この構造は理論計算によっても支持されており、構造が明確なヘテロ[5]ラジアレン化合物として興味深いものといえる。またこれらの化合物をパイ共役化合物のビルディングブロックとして用いるため、さまざまな修飾の検討を行った。しかし残念ながら、効率的な修飾法を確立するまでには至らなかった。

Research Progress Status

26年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

26年度が最終年度であるため、記入しない。

URL: 

Published: 2016-06-01  

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