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2018 Fiscal Year Annual Research Report

Deepening and Developing New Aspects of Flash Chemistry

Research Project

Project/Area Number 26220804
Research InstitutionSuzuka National College of Technology

Principal Investigator

吉田 潤一  鈴鹿工業高等専門学校, その他部局等, 校長 (30127170)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 永木 愛一郎  京都大学, 工学研究科, 准教授 (80452275)
殿村 修  京都大学, 工学研究科, 助教 (70402956)
清水 章弘  大阪大学, 基礎工学研究科, 准教授 (30584263)
菅 誠治  岡山大学, 自然科学研究科, 教授 (50291430)
Project Period (FY) 2014-05-30 – 2019-03-31
Keywordsファインケミカル / フローマイクロリアクター / フラッシュケミストリー / ハイスループット合成 / 有機活性種
Outline of Annual Research Achievements

本年度が最終年度であるのでフラッシュケミストリーの体系化について重点的に研究を行った。あわせて、速度論的解析等で得られた速度や活性化エネルギー等の定量的データに基づいた合理的反応設計により均一系有機金属反応、不均一系触媒反応、高分子合成反応、有機光化学反応および有機電解合成反応へと展開した。
体系化: これまでに得られたフローマイクロリアクターを用いて行った各種有機活性種(有機アニオン種、有機カチオン種、ベンザインなど)について、生成と分解の研究結果をもとに各種有機活性種の寿命および反応性の体系化を行った。
均一系有機金属反応:官能基をもったアリールリチウム種の発生と反応についてさらに研究を深め酸クロリドとの反応によるケトン合成法などを開発した。また、アルキルリチウムはアリールリチウムよりも高い活性をもつことが知られているが、官能基をもったアルキルリチウム種の発生と反応にも成功した。
不均一系反応への拡張:パラジウム触媒を担持したマイクロデバイスを開発し、不均一反応へ拡張した。具体的には、フローマイクロリアクターを用いて反応活性な有機ホウ素化合物を合成し、モノリス担持パラジウムカラムをフロー型反応器として用いることにより、ビアリール種の効率的な合成法を開発した。また、反応器を並列にナンバリングアップすることによって大量合成も可能になった。
有機光化学反応および有機電解合成反応への適用:フロー型光反応装置を用いて、高反応活性種である過酸化水素水からヒドロキシルラジカルを効率的に発生させ、アルデヒドのカルボン酸への酸化を行うことができた。また、フロー型電解反応装置を用いてジスルフィドを参加し、不安定なArS+を発生させ、有機化合物と効率的に反応させることもできた。炭素カチオンの発生および利用にも展開可能であることも明らかにした。

Research Progress Status

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (11 results)

All 2019 2018

All Journal Article (6 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Peer Reviewed: 5 results) Presentation (3 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Invited: 3 results) Book (1 results) Funded Workshop (1 results)

  • [Journal Article] 1.Alkyllithiums Bearing Electrophilic Functional Groups: A Flash Chemistry Approach.2019

    • Author(s)
      Nagaki, A.; Yamashita, H.; Hirose, K.; Tsuchihashi, Y.; Yoshida, J.
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 58 Pages: 4027 4030

    • DOI

      doi.org/10.1002/anie.201814088

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Control of tandem isomerizations: flow-assisted reactions of o-lithiated aryl benzyl ethers2018

    • Author(s)
      Lee, HJ ; Kim, H ; Yoshida, J ; Kim, DP
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 54 Pages: 547 550

    • DOI

      10.1039/c7cc08460a

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Selective Mono Addition of Aryllithiums to Dialdehydes by Micromixing2018

    • Author(s)
      Nagaki, A ; Yamashita, H ; Takahashi, Y ; Ishiuchi, S ; Imai, K ; Yoshida, J
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 47 Pages: 71 73

    • DOI

      10.1246/cl.170899

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Catalyst-Free Amination of Functional Organolithium Reagents by Flow Chemistry2018

    • Author(s)
      Kim, H.; Yonekura, Y.; Yoshida, J
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 57 Pages: 4063 4066

    • DOI

      10.1002/anie.201713031

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Sequential Double C-H Functionalization of 2,5-Norbornadiene in Flow.2018

    • Author(s)
      Kim, H.; Yin, Z.; Sakurai H.; Yoshida, J.
    • Journal Title

      React. Chem. Eng.

      Volume: 3 Pages: 635 639

    • DOI

      10.1039/c8re00131f

  • [Journal Article] Metal- and Oxidant-Free Alkenyl C-H/Aromatic C-H Cross-Coupling Using Electrochemically Generated Iodosulfonium Ions.2018

    • Author(s)
      Hayashi, R.; Shimizu, A.; Daives, J. A.; Ishizaki, Y.; Willis, C.; Yoshida, J.
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 57 Pages: 12891 12895

    • DOI

      10.1002/anie.201807592

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] Flash Chemistry Makes It Possible for Intermolecular Reactions to Outpace Intramolecular Reactions.2018

    • Author(s)
      Jun-ichi Yoshida
    • Organizer
      13th International Symposium on Organic Reactions
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] C-H Functionalization by Electrochemistry.2018

    • Author(s)
      Jun-ichi Yoshida
    • Organizer
      the 13th International Symposium on Activation of Dioxygen and Homogeneous Oxidation Catalysis
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Flash Chemistry: Flow Synthesis That Cannot Be Done in Batch.2018

    • Author(s)
      Jun-ichi Yoshida
    • Organizer
      Flow Chemistry Europe 2018
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Book] Science of Synthesis: Flow Chemistry in Organic Synthesis2018

    • Author(s)
      Kim, H.; Yoshida, J
    • Total Pages
      20
    • Publisher
      Thieme
    • ISBN
      10.1055/sos-SD-228-00166
  • [Funded Workshop] The First International Conference on Automated Flow and Microreactor Synthesis2018

URL: 

Published: 2019-12-27  

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