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2018 Fiscal Year Annual Research Report

Regioselective Molecular Transforamtion of Mutifunctionalized Molecules

Research Project

Project/Area Number 26221301
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

川端 猛夫  京都大学, 化学研究所, 教授 (50214680)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 上田 善弘  京都大学, 化学研究所, 助教 (90751959)
森崎 一宏  京都大学, 化学研究所, 助教 (80822965)
Project Period (FY) 2014-05-30 – 2019-03-31
Keywords配糖体天然物 / 超分子 / 不斉合成 / 分子認識 / 無保護糖 / 遠隔位不斉誘導 / フラーレン / 不斉非対称化
Outline of Annual Research Achievements

本研究では糖類などの多官能基性化合粒の位置選択的分子変換法の開発と、それに基づく天然物の短段階全合成に取り組んできた。一昨年度は無保護糖をグリコシルドナーとする光延条件下での位置および立体選択的グリコシル化の一般化を行い、また、本反応がSN2機構で進行することも明らかにした。昨年度は本法を利用し、巨大配糖体天然物 CoriariinA の位置選択的全合成に取り組み達成したものの、その位置選択性、及び収率が低かった。本年度はこの点を大きく改善し、CoriariinA の糖への保護基を一切用いない高位置選択的全合成を達成した。また、配糖体天然物 Punicafolin 及び Macranganin の糖への保護基を一切用いない高位置選択的全合成も新たに達成した。
また、すでに開発してた遠隔位不斉誘導法をさらに展開した、1、7ージオール類の不斉非対称化をアシル化からシリル化へと展開し、極めて高選択的な1、7ージオール類の遠隔位不斉シリル化法を開発した。さらに、プロキラルなビス-フェノール類の不斉臭素化にるる遠隔位不斉非対称化の開発にも成功した。さらに、cruved chirality を持つラセミ体開口フラーレン類の触媒的な速度論的分割に世界で初めて成功した。

Research Progress Status

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (37 results)

All 2018 Other

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (30 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 4 results) Book (2 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Intermolecular Chemo- and Regioselective Aromatic C-H Amination of Alkoxyarenes Promoted by Rhodium Nitrenoids2018

    • Author(s)
      Arai, K.; Ueda, Y.; Morisaki, K.; Furuta, T.; Sasamori, T.; Tokitoh, N.; Kawabata, T.
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 54 Pages: 2264-2267

    • DOI

      10.1039/c7cc09952e.

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Direct Asymmetric Synthesis of a-Deuterated a-Amino Acid Derivatives from the Parent a-Amino Acid via Memory of Chirality2018

    • Author(s)
      Ohtsuki, H.; Takashima, M.; Furuta, T.; Kawabata, T.
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 59 Pages: 1188-1191

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2018.02.012.

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Asymmetric Synthesis of β-Lactams by Intramolecular Conjugate Addition of Serine and Cysteine Derivatives via Memory of Chirality2018

    • Author(s)
      Hyakutake, R.; Yoshimura, T.; Ueda, Y.; Hayashi, K.; Furuta, T.; Kawabata, T.
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 97 Pages: 1128-1147

    • DOI

      10.3987/COM-18-S(T)95

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Structural properties of Axially Chiral Binaphthothiophene Dicarboxylic Acid2018

    • Author(s)
      Murai, T.; Xing, Y.; Kuribayashi, T.; Lu, W.; Guo, J.; Yella, R.; Hamada, S.; Sasamori, T.; Tokitoh, N.; Kawabata, T.; Furuta, T.
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 66 Pages: 1203-1206

    • DOI

      10.1248/cpb.c18-00668

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 触媒的位置選択的官能基化に基づく配糖体天然物の全合成2018

    • Author(s)
      川端猛夫
    • Organizer
      立命館大学創薬科学研究センターシンポジウム2018
    • Invited
  • [Presentation] 分子認識型触媒を用いる長鎖σ-対称ジオールおよびジアミンの遠隔位不斉非対称化2018

    • Author(s)
      橋本 悠、繁田 尭、平田篤志、吉田圭佑、今吉亜由美、上田善弘、川端猛夫
    • Organizer
      シンポジウム モレキュラー・キラリティー2018
  • [Presentation] 触媒的アシル化によるアミノジオール類のParallel Kinetic Resolution2018

    • Author(s)
      権藤匠洋、久米川涼、西島秀幸、今吉亜由美、吉田圭佑、上田善弘、川端猛夫
    • Organizer
      第16回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • [Presentation] 不斉二核ロジウム触媒の開発ー分子内C-H挿入反応を用いた置換γ-ラクトン類の不斉合成2018

    • Author(s)
      村井琢哉、陸 文傑、栗林俊文、Yongning Xing、笹森貴裕、時任宣博、古田 巧、川端猛夫
    • Organizer
      第113回有機合成シンポジウム
  • [Presentation] 動的分子認識に立脚した立体障害に依らない反応制御 -位置選択的分子変換及び遠隔位不斉誘導-2018

    • Author(s)
      川端猛夫
    • Organizer
      日本プロセス化学会東海地区フォーラム
    • Invited
  • [Presentation] Kinetic Resolution of Supramolecules via Remote Asymmetric Introduction2018

    • Author(s)
      Takeo Kawabata
    • Organizer
      MCAsia 2018
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Catalyst controlled Regio-and Enantioselective Vinylgous Aza-mbh Reaction2018

    • Author(s)
      Naruhiro Gondo, Katsuhiro Nakano, Ryuichi, Hyakutake, Keisuke Yoshida, Yoshihiro Ueda, Masahiro Yamanaka, Takeo Kawabata
    • Organizer
      MCAsia 2018
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 動的分子認識に立脚した遠隔位不斉誘導および位置選択的分子変換2018

    • Author(s)
      川端猛夫
    • Organizer
      2018理研シンポジウム:第13回有機合成化学のフロンティア
    • Invited
  • [Presentation] Intermolecular Chemo- and Regioselective Aromatic C-H Amination of Alkoxyarenes Promoted by Dirhodium Nitrenoids2018

    • Author(s)
      Yoshihiro Ueda, Kenta Arai, Kazuhiro Morisaki, Takeo Kawabata
    • Organizer
      The 4th International Symposium on C-H Activation
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ロジウム二核錯体触媒によるシリル基β位C(sp3)-H アミノ化2018

    • Author(s)
      二宮 良、新井健太、森崎一宏、上田善弘、川端猛夫
    • Organizer
      第48回複素環化学討論会
  • [Presentation] 分子内軌道相互作用を有するナフトチオフェン型二核ロジウム触媒の開発ー天然γーラクトンの不斉全合成ー2018

    • Author(s)
      村井琢哉、陸文傑、栗林俊文、笹森貴裕、時任宣博、川端猛夫、古田 巧
    • Organizer
      第48回複素環化学討論会
  • [Presentation] グルコースの連続的位置選択的官能基化に基づく二量体エラジタンニンcoriariin Aの全合成2018

    • Author(s)
      芝山啓允、竹内裕紀、上田善弘、古田 巧、川端猛夫
    • Organizer
      第60回天然有機化合物討論会
  • [Presentation] 分子内S-O軌道相互作用を用いた構造制御-二核ロジウム触媒を用いた高立体選択的分子内C-H挿入反応の開発-2018

    • Author(s)
      村井琢哉、陸 文傑、栗林俊文、Yongning Xing、郭 晶東、浜田翔平、笹森貴裕、時任宣博、川端猛夫、古田 巧
    • Organizer
      第68回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • [Presentation] ロジウム二核錯体を用いるシリル基β位C(sp3)-Hアミノ化2018

    • Author(s)
      二宮 良、新井健太、森崎一宏、上田善弘、川端猛夫
    • Organizer
      第68回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • [Presentation] ロジウム触媒を用いたC(sp2)-Hアミノ化による遠隔位不斉非対称化2018

    • Author(s)
      森崎一宏、上田善弘、川端猛夫
    • Organizer
      第68回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • [Presentation] 無保護糖への順次位置選択的官能基化を基盤とするcoriariin Aの全合成2018

    • Author(s)
      芝山啓允、竹内裕紀、上田善弘、古田 巧、川端猛夫
    • Organizer
      第68回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • [Presentation] 位置及びエナンチオ選択的vinylogous aza-Morita-Baylis-Hillman反応2018

    • Author(s)
      権藤匠洋、百武龍一、吉田圭佑、上田善弘、川端猛夫
    • Organizer
      第68回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • [Presentation] 脂肪族アルデヒドの分子間不斉交差アルドール反応-アセトアルデヒドへの展開-2018

    • Author(s)
      新宮るり、渡邉勇氏、田中雄也、馬場智明、浜田翔平、川端猛夫、古田 巧
    • Organizer
      第68回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • [Presentation] 官能基間距離認識によるσ-ジオールの触媒的遠隔位不斉非対称化2018

    • Author(s)
      上田善弘、繁田 尭、橋本 悠、Harisadhan Ghosh、藤本 匠、平田篤志、吉田圭佑、今吉亜由美、川端猛夫
    • Organizer
      第44回反応と合成の進歩シンポジウム
  • [Presentation] Dirhodium-Catalyzed Site-Selective C-H Amination2018

    • Author(s)
      Yoshihiro Ueda, Kenta Arai, Ryo Ninomiya, Kazuhiro Morisaki, Takeo Kawabata
    • Organizer
      The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] グルコースの連続位置選択的官能基に基づくcoriariinAの全合成2018

    • Author(s)
      上田善弘、芝山啓允、竹内裕紀、藤森悠介、古田 巧、川端猛夫
    • Organizer
      第11回有機触媒シンポジウム
  • [Presentation] Total Synthesis of Ellagitannins based on Sequential Site-Selective Functionalization of D-Glucose2018

    • Author(s)
      Yoshihiro Ueda, Hiromitsu Shibayama, Hironori Takeuchi, Yusuke Fujimori, Takeo Kawabata
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] 触媒的化学選択的C(sp2 )-H 結合アミノ化による遠隔 位不斉誘導2018

    • Author(s)
      森崎 一宏, 陳 功, 上田 善弘, 川端 猛夫
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
  • [Presentation] 特異なキラリティを有するラセミ体開口フラーレン の触媒的速度論的光学分割2018

    • Author(s)
      権藤 匠洋, 上田 善弘, 森崎 一宏, 橋川 祥史, 村田 靖次郎, 川端 猛夫
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
  • [Presentation] ロジウム二核錯体による位置及びエナンチオ選択的 C(sp2 )-H アミノ化:分子不斉カリックスアレーンの 触媒的不斉合成2018

    • Author(s)
      陳 功, 森崎 一宏, 上田 善弘, 川端 猛夫
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
  • [Presentation] 軸性不斉ビナフトチオフェンジカルボン酸の合成お よび構造特性2018

    • Author(s)
      Yongning Xing, 村井 琢哉, 栗林 俊文, 陸 文杰, 郭 晶東, Ramesh YELLA, 浜田 翔平, 笹森 貴裕, 時任 宣博, 川端 猛夫, 古田 巧
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
  • [Presentation] アセトアルデヒドを用いた脂肪族アルデヒドとの分 子間不斉交差アルドール反応の開発2018

    • Author(s)
      渡邉 勇氏, 新宮 るり, 田中 雄也, 馬場 智明, 浜田 翔平, 川端 猛夫, 古田 巧
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
  • [Presentation] 分子内 S-O 軌道相互作用に基づいた二核ロジウム触 媒の配座制御 - 立体選択的分子内 C-H 挿入反応の開 発・天然物への適用 -2018

    • Author(s)
      村井 琢哉, 陸 文傑, 栗林 俊文 , Yongning XING, 郭 晶東, 浜田 翔平 , 笹森 貴裕 , 時任 宣博, 川端 猛夫, 古田 巧
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
  • [Presentation] Rh 触媒を用いるシリル基β位選択的 C(sp3 )-H アミノ化2018

    • Author(s)
      二宮 良, 上田 善弘, 新井 健太, 森崎 一宏, 川端 猛夫
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
  • [Presentation] 触媒的位置選択的置換基導入を基盤とする punicafolin の全合成2018

    • Author(s)
      芝山 啓允 ,上田 善弘 , 川端 猛夫
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
  • [Book] 有機分子触媒の開発と工業利用2018

    • Author(s)
      秋山 隆彦、川端 猛夫 他
    • Total Pages
      330
    • Publisher
      シーエムシー出版
    • ISBN
      978-4-7813-1323-8
  • [Book] 中分子創薬に資するペプチド・核酸・糖鎖の合成技術2018

    • Author(s)
      千葉 一裕、川端 猛夫 他
    • Total Pages
      317
    • Publisher
      シーエムシー出版
    • ISBN
      978-4-7813-1320-7
  • [Remarks] 京都大学化学研究所 物質創製化学研究系 精密有機合成化学領域 HP

    • URL

      http://www.fos.kuicr.kyoto-u.ac.jp

URL: 

Published: 2019-12-27  

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