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2015 Fiscal Year Annual Research Report

褐変反応生成物の分子的研究 新たな低分子色素ならびに前駆体の同定と褐変機構の提唱

Research Project

Project/Area Number 26282016
Research InstitutionOchanomizu University

Principal Investigator

村田 容常  お茶の水女子大学, 基幹研究院, 教授 (60210051)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 寺沢 なお子  金沢大学, 人間科学系, 教授 (00227513)
Project Period (FY) 2014-04-01 – 2018-03-31
Keywords食品 / メイラード反応 / 褐変
Outline of Annual Research Achievements

褐変反応は、食品の加工調理貯蔵上重要な反応であるが、その反応生成物についての化学的解明は進んでいない。近年申請者は、反応条件をコントロールすることで低分子色素が形成されることを見出している。本研究では、褐変反応生成物を分子レベルで明らかにすべく、メイラード反応による新規な低分子色素を同定し、また新たな前駆体を同定し、新規な褐変機構の提唱を行なうことを目的にしている。キシロース・リジン系のメイラード反応の研究中にUV吸収(285 nmに極大吸収)を持つ主要生成物質を見出した。本物質は濃縮段階で重合褐変が認められ、褐変の前駆体である可能性が示唆されたため、本物質を単離・同定することとした。平成26年度は、この物質を4-hydroxy-5-methyl-3(2H)-furanone (HMFO)と同定した。平成27年度はこのものを加熱しその反応生成物を解析した。その結果、メチルグルオキサールやジアセチルなどのジカルボニル化合物を同定した。また、平成26年度にL-システインとD-グルコースのメイラード反応系からpyrrolothiazole骨格を有する新規淡黄色色素化(6-hydroxy-3[R],7a[S]-dimethyl-7-oxo-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]thiazole-3-calboxylic acid;pyrrolothiazolateと命名)を同定した。平成27年度は、D-システインを用いることでそのエナンチオマーが形成されることを証明するとともに、ラベル体グルコースを用いることで本化合物の生成経路を推定した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

当初の計画以上に進展している。新規淡黄色色素を平成26年度に同定し、平成27年度は、予定外にそのエナンチオマーを同定できた。さらにその反応機構を解析できた。

Strategy for Future Research Activity

平成26年度は、新たな前駆体(UV吸収はあるが無色であり、濃縮すると着色する物質)を4-hydroxy-5-methyl-3(2H)- furanone (HMFO)と同定した。平成27年度はこのものを加熱しその反応生成物を解析した。その結果、メチルグルオキサールやジアセチルなどのジカルボニル化合物を同定した。平成28年度は標品を合成するとともに、これらの化合物の消長を調べる。
また、平成26年度にL-システインとグルコース系のメイラード反応から新規化合物を得ることができた。平成27年度は、D-システインを用いることでそのエナンチオマーが形成されることを証明するとともに、ラベル体グルコースを用いることで本化合物の生成経路を推定した。平成28年度は、スレオニンやセリンを用いて類似化合物ができるかどうかを調べる。

  • Research Products

    (9 results)

All 2016 2015

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 2 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (7 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results)

  • [Journal Article] Isolation, identification, and formation conditions of a novel Maillard yellowish pigment, pyrrolothiazolate2015

    • Author(s)
      Kyoko Noda, Shinji Yamada, and Masatsune Murata
    • Journal Title

      Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry

      Volume: 79 Pages: 1350-1355

    • DOI

      10.1080/09168451.2015.1018127

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Effects of sugar and buffer types, and pH on formation of Maillard pigments in the lysine model system2015

    • Author(s)
      Yoko Mikami and Masatsune Murata
    • Journal Title

      Food Science and Technology Research

      Volume: 21 Pages: 813-819

    • DOI

      10.3136/fstr.21.813

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] チーズの貯蔵褐変とメイラード反応2016

    • Author(s)
      井越明日香、佐藤由衣、亀山久美、村田容常
    • Organizer
      2016年度日本農芸化学会大会
    • Place of Presentation
      札幌、札幌コンベンションセンター
    • Year and Date
      2016-03-29
  • [Presentation] スレオニン・グルコース系ならびにセリン・グルコース系メイラード反応で形成される新規ピロロオキサゾール色素について2016

    • Author(s)
      野田響子、村田容常
    • Organizer
      2016年度日本農芸化学会大会
    • Place of Presentation
      札幌、札幌コンベンションセンター
    • Year and Date
      2016-03-29
  • [Presentation] チーズの貯蔵褐変の要因解析2015

    • Author(s)
      井越明日香、佐藤由衣、亀山久美、村田容常
    • Organizer
      2015年度日本農芸化学会関東支部大会
    • Place of Presentation
      東京、お茶の水女子大学
    • Year and Date
      2015-09-26
  • [Presentation] 新規メイラード色素ピロロチアゾレートについて:単離・同定、性質及び生成経路2015

    • Author(s)
      野田響子、山田眞二、寺沢なお子、村田容常
    • Organizer
      2015年度日本農芸化学会関東支部大会
    • Place of Presentation
      東京、お茶の水女子大学
    • Year and Date
      2015-09-26
  • [Presentation] A PROPOSAL OF A BROWNING MECHANISM VIA 4-HYDROXY-5-METHYL-3(2H)-FURANONE (HMFO) IN XYLOSE-LYSINE MAILLARD REACTION SYSTEM,2015

    • Author(s)
      Masatsune Murata, Shinji Yamada, and Yoko Mikami
    • Organizer
      12th International Symposium n the Maillard Reaction,
    • Place of Presentation
      Tokyo, University of Tokyo
    • Year and Date
      2015-09-02
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Browning of cheese during storage happens by the Maillard reaction2015

    • Author(s)
      Yui Sato, Kumi Kameyama, Asuka Igoshi, and Masatsune Murata.
    • Organizer
      12th International Symposium n the Maillard Reaction
    • Place of Presentation
      Tokyo, University of Tokyo
    • Year and Date
      2015-09-01 – 2015-09-04
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Novel yellowish <aillard pigment, pyrrolothiazolate, formed from cysteine and glucose2015

    • Author(s)
      Kyoko Noda, Shinji Yamada, Naoko Terasawa, and Masatsune Murata.
    • Organizer
      12th International Symposium n the Maillard Reaction
    • Place of Presentation
      Tokyo, University of Tokyo
    • Year and Date
      2015-09-01 – 2015-09-04
    • Int'l Joint Research

URL: 

Published: 2017-01-06  

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