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2016 Fiscal Year Annual Research Report

褐変反応生成物の分子的研究 新たな低分子色素ならびに前駆体の同定と褐変機構の提唱

Research Project

Project/Area Number 26282016
Research InstitutionOchanomizu University

Principal Investigator

村田 容常  お茶の水女子大学, 基幹研究院, 教授 (60210051)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 寺沢 なお子  金沢大学, 人間科学系, 教授 (00227513)
Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Keywordsメイラード反応 / 褐変 / 黄色色素 / スレオニン / セリン / ピロロオキサゾール / メチルグルーキサール / ジカルボニル
Outline of Annual Research Achievements

褐変反応は、食品の加工調理貯蔵上重要な反応であるが、その反応生成物についての化学的解明は進んでいない。近年申請者は、反応条件をコントロールすることで低分子色素が形成されることを見出している。本研究では、褐変反応生成物を分子レベルで明らかにすべく、メイラード反応による新規な低分子色素を同定し、また新たな前駆体を同定し、新規な褐変機構の提唱を行なうことを目的にしている。
平成26年度は、キシロース・リジン系のメイラード反応の主要中間体として4-hydroxy-5-methyl-3(2H)-furanone (HMFO)を同定した。平成27年度はこのものを加熱し、その反応生成物を解析し、メチルグルオキサールやジアセチル等のジカルボニル化合物を同定した。平成28年度は、定量的にその消長を調べ、1-デオキシキシロソンからこれらのジカルボニルが形成されることを明らかにした。
また、平成26年度に、L-システインとD-グルコースのメイラード反応系からpyrrolothiazole骨格を有する新規淡黄色色素化(6-hydroxy-3[R],7a[S]-dimethyl-7-oxo-2,3- dihydropyrrolo[2,1-b]thiazole-3-calboxylic acid;pyrrolothiazolateと命名)を同定し、平成27年度は、D-システインを用いることでそのエナンチオマーが形成されることを証明するとともに、ラベル体グルコースを用いることで本化合物の生成経路を推定した。平成28年度は、これらの知見に基づき、システインをスレオニンやセリンにかえた系から、pyrrolothiazolateに対応するpyrrolooxazole化合物(pyrrolooxazolate A 及び Bと命名)を同定した。また、褐変関連研究としてもやしの酵素的褐変についてもその機構を解析した。

Research Progress Status

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Causes of Carryover

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Expenditure Plan for Carryover Budget

28年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (8 results)

All 2017 2016

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Open Access: 3 results,  Acknowledgement Compliant: 3 results) Presentation (4 results)

  • [Journal Article] 4-Hydroxy-5-methyl-3(2H)-furanone (HMFO) contributes to browning in xylose-lysine Maillard reaction system2017

    • Author(s)
      Yoko Mikami, Miki Nakamura, Shinji Yamada, and Masatsune Murata
    • Journal Title

      Food Science and Technology Research

      Volume: 23 Pages: 283-289

    • DOI

      10.3136/fstr.23.283

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Two novel pyrrolooxazole pigments formed by the Maillard reaction between glucose and threonine or serine2017

    • Author(s)
      Kyoko Noda and Masatsune Murata
    • Journal Title

      Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry

      Volume: 81 Pages: 267-274

    • DOI

      10.1080/09168451.2016.1240607

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Formation scheme and antioxidant activity of a novel Maillard pigment, pyrrolothiazolate, formed from cysteine and glucose2016

    • Author(s)
      Kyoko Noda, Naoko Terasawa, and Masatsune Murata
    • Journal Title

      Food & Function

      Volume: 7 Pages: 2551-2556

    • DOI

      10.1039/C5FO01625H

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Cloning of phenylalanine ammonia-lyase and its role in enzymatic browning of mung bean sprout during cold storage2016

    • Author(s)
      Nana Sameshima, Midori Nishimura, Koko Murakami, Yukako Kogo, Yuko Shimamura, Masaaki Sakuta, and Masatsune Murata
    • Journal Title

      Food Science and Technology Research

      Volume: 22 Pages: 255-260

    • DOI

      10.3136/fstr.22.255

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] ピロロチアゾール系メイラード色素の生物活性と食品中の分布2017

    • Author(s)
      野田響子、寺沢なお子、島村裕子、村田容常
    • Organizer
      2017年度日本農芸化学会大会
    • Place of Presentation
      京都女子大学
    • Year and Date
      2017-03-19
  • [Presentation] ペントース系メイラード反応における4-ヒドロキシ-5-メチル-3(2H)-フラノン (HMFO) の役割2017

    • Author(s)
      中村美月、村田容常
    • Organizer
      2017年度日本農芸化学会大会
    • Place of Presentation
      京都女子大学
    • Year and Date
      2017-03-19
  • [Presentation] ピロロチアゾールならびにピロロオキサゾール構造を有する新規メイラード黄色色素について 単離、構造決定、性状および生成機構2016

    • Author(s)
      野田響子、山田眞二、寺沢なお子、島村裕子、村田容常
    • Organizer
      第26回日本メイラード学会年会
    • Place of Presentation
      つくば国際会議場
    • Year and Date
      2016-11-11
  • [Presentation] ペントース系メイラード反応におけるジカルボニル化合物の消長2016

    • Author(s)
      中村美月、見上葉子、村田容常
    • Organizer
      第26回日本メイラード学会年会
    • Place of Presentation
      つくば国際会議場
    • Year and Date
      2016-11-11

URL: 

Published: 2018-01-16  

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