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2016 Fiscal Year Annual Research Report

Design and synthesis of buckybowls having unique solid-state properties

Research Project

Project/Area Number 26288020
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

櫻井 英博  大阪大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (00262147)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Keywordsスマネン / 内部炭素 / フィリーデルクラフツ反応 / カルベン
Outline of Annual Research Achievements

本研究は、フラーレン類の部分骨格、あるいはカーボンナノチューブのッキャップ構造に相当するおわん型共役化合物「バッキーボウル」が有する固体状態における独特のモルフォロジーを精緻に制御する手法を確立して、電気伝導性、発光性、強誘電性などの様々な物性を発現するための分子設計、およびその合成手法の開発を行うものである。
27年度において、スマネン内部炭素への置換基導入手法の開発に成功したことを契機に、28年度においては本手法をさらに展開することに注力した。その結果、スマネンは通常の芳香族化合物と比べて遥かに反応活性であり、通常のベンゼン環では反応しないカルベン種や四酸化オスミウムによる酸化反応などが容易に進行することを見出した。特に後者の反応は極めてユニークな生成物を与えることがわかった。これはC60などのフラーレンと共通する反応性であり、湾曲パイ系の特徴として位置付けられることがわかった。
また、27年度に開発したFriedel-Crafts型の置換基導入法を利用して、スマネン骨格の湾曲面を揃えて、金属表面に配列する手法の開発に成功した。具体的には、安定な炭素ー炭素結合を内部炭素に導入した誘導体をさらに化学変換し、硫黄官能基を導入することで、金表面に固定化した。その結果、おわんの凹面が表面に配列した金ナノロッドを調製することができた。本手法を応用することにより、湾曲パイ面の曲面/曲面相互作用を利用したセンサーの開発などに展開可能である。

Research Progress Status

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Causes of Carryover

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Expenditure Plan for Carryover Budget

28年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (13 results)

All 2017 2016 Other

All Int'l Joint Research (2 results) Journal Article (7 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Peer Reviewed: 7 results,  Acknowledgement Compliant: 7 results,  Open Access: 2 results) Presentation (4 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 4 results)

  • [Int'l Joint Research] Central Drug Research Institute(India)

    • Country Name
      India
    • Counterpart Institution
      Central Drug Research Institute
  • [Int'l Joint Research] National Cheng-Kung University(Taiwan)

    • Country Name
      その他の国・地域
    • Counterpart Institution
      National Cheng-Kung University
  • [Journal Article] Synthesis of Triaryltriazasumanenes2017

    • Author(s)
      P. Kaewmati, Q. Tan, S. Higashibayashi, Y. Yakiyama, H. Sakurai,
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 46 Pages: 146-148

    • DOI

      10.1246/cl.160978

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Sumanene Derivatives Functionalized at the Internal Carbon2017

    • Author(s)
      N. Ngamsomprasert, J.-S. Dang, S. Higashibayashi, Y. Yakiyama, H. Sakurai
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 53 Pages: 697-700

    • DOI

      10.1039/C6CC08970D

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] lectronic and vibrational structures in the S0 and S1 states of coronene2017

    • Author(s)
      S. Kunishige, A. Kanaoka, T. Katori, M. Kawabata, M. Baba, T. Yamanaka, S. Higashibayashi, H. Sakurai,
    • Journal Title

      J. Chem. Phys.

      Volume: 146 Pages: 044309

    • DOI

      10.1063/1.4974336

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Two-way Correspondence Between Carbon Nanotubes and Caps: Development of a Numerical Algorithm and a Tool for Organic Cap Synthesis2017

    • Author(s)
      T. Sugai, H. Sakurai,
    • Journal Title

      Carbon

      Volume: 116 Pages: 678-685

    • DOI

      10.1016/j.carbon.2017.02.038

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] A Sumanene-Based Aryne, “Sumanyne”2017

    • Author(s)
      N. Ngamsomprasert, Y. Yakiyama, H. Sakurai
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 46 Pages: 446-448

    • DOI

      10.1246/cl.161117

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Bowl Inversion and Electronic Switching of Buckybowls on Gold2016

    • Author(s)
      S. Fujii, M. Zlatdinov, S. Higashibayashi, H. Sakurai, M. Kiguchi,
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 138 Pages: 12142-12149

    • DOI

      10.1021/jacs.6b04741

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Synthesis of Hydroxysumanene and Substituent Effect of Hydroxy Group on Bowl Inversion Dynamics and Electronic Structure2016

    • Author(s)
      N. Ngamsomprasert, G. Panda, S. Higashibayashi, H. Sakurai
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 81 Pages: 11978-11981

    • DOI

      10.1021/acs.joc.6b02046

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] Synthesis of Nitrogen-doped Curved Aromatic Molecules2017

    • Author(s)
      Hidehiro Sakurai
    • Organizer
      PACCON 2017
    • Place of Presentation
      Bangkok, Thailand
    • Year and Date
      2017-02-03
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Substituted Sumanenes at the Internal Carbon: An Example of pi-Figuration2016

    • Author(s)
      Hidehiro Sakurai
    • Organizer
      12th IUPAC International Symposium on Novel Materials and their Synthesi
    • Place of Presentation
      Changsha, China
    • Year and Date
      2016-10-15
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Substitution at the Intenal Carbon of Sumanene: An Example of pi-Figuration2016

    • Author(s)
      Hidehiro Sakurai
    • Organizer
      CURO-pi II
    • Place of Presentation
      Eugene, Oregon, USA
    • Year and Date
      2016-09-13
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Substituted Sumanenes at the Internal Carbon2016

    • Author(s)
      Hidehiro Sakurai
    • Organizer
      PERCH-CIC Comgress IX
    • Place of Presentation
      Pattaya, Thailand
    • Year and Date
      2016-06-27
    • Int'l Joint Research / Invited

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Published: 2018-01-16   Modified: 2022-02-16  

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